N-benzyl-2,4-dichlorobenzamide | 5397-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,4-dichlorobenzamide
• CAS: 5397-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD00087462
• 分子量: 280.153
• InChiKey: MTCXGMSQPQEAEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,4-dichlorobenzamide 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[[4-[[(2,4-Dichlorobenzoyl)amino]methyl]phenyl]sulfonylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  El-Sayed, Ragab A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1059 - 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,4-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化水中2-羟基苯甲酰胺合成方法

  摘要：

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289755

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Amides from Aldehydes and Amines via in Situ Acid Chloride Formation
  作者：Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02726

  日期：2016.3.4

  An efficient visible-light photocatalysis-based one-pot amide synthesis method was developed; visible-light irradiation of a mixture of an aldehyde, tert-butyl hydrogen peroxide, and N-chlorosuccinimide using a Ru(bpy)3Cl2 photocatalyst afforded an acid chloride, which subsequently reacted with amine to yield the corresponding amide. The reaction was used to synthesize moclobemide and a D3 receptor

  建立了一种高效的基于可见光光催化的一锅酰胺合成方法。用Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂对醛，过氧化叔丁基过氧化氢和N-氯代琥珀酰亚胺的混合物进行可见光照射，得到酰氯，其随后与胺反应以产生相应的酰胺。该反应用于合成吗氯贝胺和D3受体中间体。
• A useful acylation method using trichloroacetonitrile and triphenylphosphine for solid phase organic synthesis
  作者：István Vágó、István Greiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01241-8

  日期：2002.8

  A novel acylation procedure was developed for polymer supported synthesis, with in situ generated acyl chlorides using trichloroacetonitrile and triphenylphosphine.

  开发了一种新的酰化方法，用于聚合物支持的合成，使用三氯乙腈和三苯基膦原位生成的酰氯。
• Oxidative amidation of aldehydes with amine in a mixture of choline chloride and aluminium nitrate as oxidant and solvent
  作者：Mohammadreza Jafari、Atefeh Darvishi、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133987

  日期：2024.5

  Amides can be synthesized directly from aldehydes and amines in high yield using a catalyst. The reaction, involving aldehydes and amines, was carried out in a mixture containing choline chloride and aluminum nitrate as a solvent and a catalyst to produce amides. Such catalyst was far more effective compared to other current catalytic systems. The reaction consistently gave exceptionally remarkable

  使用催化剂可以直接从醛和胺高产率合成酰胺。该反应涉及醛和胺，在含有氯化胆碱和硝酸铝作为溶剂和催化剂的混合物中进行，生成酰胺。与现有的其他催化系统相比，这种催化剂要有效得多。在指定的反应条件下，各种醛和胺衍生物的反应始终给出异常显着的结果。该方法具有多种优点，包括产物易于分离、效率高、溶剂的环境安全性以及消除昂贵且危险的催化剂。这些特征强调了此类突破性反应的重要性。由于所得产物具有显着的极性特征且不溶于水，因此向反应混合物中添加水有利于产物与反应介质的容易分离。因此，这种特殊的离子液体方法为合成这些重要化合物提供了一条简单的途径。
• Boric acid-grafted biochar (BoAB) for the direct amidation of carboxylic acids and amines
  作者：Adhish Singh、Mohit Kapoor

  DOI：10.1039/d4nj00745j

  日期：——

  Amidation is a cornerstone for a plethora of industrially and biologically relevant molecules, yet conventional methods often suffer from inefficiency and poor atom economy. In response, we introduce boric acid-grafted biochar (BoAB) for the synthesis of amides from unactivated acids and amines under mild conditions. BoAB, derived from biomass, offers sustainability, and recyclability with its bifunctional

  酰胺化是众多工业和生物相关分子的基石，但传统方法常常效率低下且原子经济性差。为此，我们引入了硼酸接枝生物炭（BoAB），用于在温和条件下从未活化的酸和胺合成酰胺。 BoAB 源自生物质，通过其双功能设计提供可持续性和可回收性，可在不同底物中高产率生产酰胺。该催化剂在几个反应循环中表现出良好的周转率和最小的降解。
• Hossain; Borthakur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1062 - 1063
  作者：Hossain、Borthakur

  DOI：——

  日期：——