7-hydroxy-4,6-dimethylcoumarin | 1484-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4,6-dimethylcoumarin
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-4,6-dimethylchromen-2-one
• CAS: 1484-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VQDAXVSOTNGSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4,6-dimethylcoumarin 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-二甲基-8,9,10,11-四氢-[1]苯并氧杂环戊烯并[2,3-h]苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并呋喃香豆素和苯并呋喃香豆素的甲基x衍生物，一类新的潜在的脱氧核糖核酸光试剂

  摘要：

  合成了许多具有线性结构或具有各种角度排列的新的四环呋喃香豆素衍生物。新化合物的特征在于在呋喃香豆素核的呋喃环的4'，5'双键上稠合了一个额外的环己烯或苯环。从合适的羟基香豆素开始进行合成，在该羟基香豆素上建立了四氢苯并呋喃或苯并呋喃部分。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230530
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基间苯二酚 以 conc. H2 SO4 、 乙酰乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-hydroxy-4,6-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing photochemotherapic alkylangelicin compounds

  摘要：

  本发明中的烷基天使光素是从已经被烷基取代的香豆素开始制备的；这样，仅通过烯丙基或酰基基团的转位，就可以形成7-烯丙氧基或7-酰氧基香豆素中间体，进而形成8-烯丙基和8-酰基衍生物，因此，在随后的合成步骤中，即使是微量的光敏色素的存在也是绝对排除的。因此，这些6-烷基天使光素特别适用于银屑病和其他细胞增殖过度的皮肤疾病的光化学治疗，以及白癜风和斑秃的光化学治疗。

  公开号：

  US05179217A1

文献信息

• Anti-AIDS Agents. 42. Synthesis and Anti-HIV Activity of Disubstituted (3‘<i>R</i>,4‘<i>R</i>)-3‘,4‘-Di-<i>O</i>-(<i>S</i>)-camphanoyl-(+)-<i>cis</i>-khellactone Analogues
  作者：Lan Xie、Yasuo Takeuchi、L. Mark Cosentino、Andrew T. McPhail、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm000070g

  日期：2001.3.1

  series of disubstituted 3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogues (1-10) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. 5-Methoxy-4-methyl DCK (8) was the most promising compound with an EC(50) value of 7.21 x 10(-6) microM and a therapeutic index of >2.08 x 10,(7) which were much better than those of lead compound DCK in the same assay. Another

  合成了一系列双取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK）类似物（1-10），并评估了其对H9淋巴细胞中HIV-1复制的抑制作用。5-甲氧基-4-甲基DCK（8）是最有前途的化合物，EC（50）值为7.21 x 10（-6）microM，治疗指数> 2.08 x 10，（7）比同一试验中铅化合物DCK的那些。另外六个双取代的DCK类似物（1-5和7）比AZT更有效，但比DCK活性低。构象分析表明，香豆素系统的共振是有效的抗HIV活性的基本结构特征。香豆素部分的C（4）和C（5）取代基的立体压缩可以降低总体平面度，从而减少香豆素核的共振，从而导致抗HIV活性降低或缺乏。
• Synthesis of methyl derivatives of linear and angular thienocoumarins and thiopyranocoumarins
  作者：P. Rodighiero、G. Pastorini、A. Chilin、A. Marotto

  DOI：10.1002/jhet.5570350411

  日期：1998.7

  New linear and angular thienocoumarins and thiopyranocoumarins were synthesized. The key intermediates were appropriate methyl derivatives of 7-mercaptocoumarin, which were condensed with chloro-ketones or propargyl chloride. Thioethers were cyclized under various conditions in order to determine which methods produced the best yields of the desired thienocoumarins 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24, 27 and

  合成了新的线性和有角的硫杂香豆素和硫代吡喃香豆素。关键中间体是合适的7-巯基香豆素的甲基衍生物，将其与氯酮或炔丙基氯缩合。为了确定哪种方法能产生所需硫代香豆素15、16、17、18、22、23、24、27和硫代吡喃香豆素28和29的最佳收率，将硫醚在各种条件下进行环化。
• Synthesis of methyl derivatives of 8-desmethylxanthyletine and 8-desmethylseseline, potential antiproliferative agents
  作者：P. Rodighiero、P. Manzini、G. Pastorini、F. Bordin、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570240234

  日期：1987.3

  A number of new methyl derivatives of pyranocoumarins, related to 8-desmethylxanthyletine and to 8-desmethylseseline, were synthesized. The syntheses were performed by cyclization in boiling N,N-diethyl aniline of the propargyl or methylpropargyl ethers of the appropriate methyl derivatives of 7-hydroxycou-marin. Methyl groups have been introduced into positions which look most promising for enhancement

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• Novel coumarin isoxazoline derivatives: Synthesis and study of antibacterial activities
  作者：Garbapu Suresh、Ratnakaram Venkata Nadh、Navuluri Srinivasu、Kishore Kaushal

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242748

  日期：2016.12.16

  hydroxymoylchlorides and 7-benzyloxy-3-chloro-4-methyl-coumarin hydroxymoylchlorides respectively with ethyl-3-aryl prop-2-enoate has been developed. The new compounds are screened for antibacterial activity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 一种高效、温和的合成乙基-3-[7-benzyloxy-4-methyl-2-oxo-2H-8-chromenyl]-5-aryl-4,5-dihydro-4-isoxazole 羧酸盐和乙基-3-[7-苄氧基-3-氯-4-甲基-2-氧代-2H-8-色烯基]-5-芳基-4,5-二氢-4-异恶唑羧酸酯通过[3 + 2 ] 分别从 7-苄氧基-4-甲基-香豆素羟基氯化物和 7-苄氧基-3-氯-4-甲基-香豆素羟基氯化物中原位生成的腈氧化物与 3-芳基丙-2-烯酸乙酯的环加成已被开发. 筛选新化合物的抗菌活性。图形概要
• 一类2-取代芳基呋喃并香豆素衍生物及其应 用
  申请人：海南大学

  公开号：CN105348296B

  公开（公告）日：2017-11-14

  本发明属化学农药领域，涉及一类2‑取代芳基呋喃并香豆素衍生物及其应用，所述2‑取代芳基呋喃并香豆素衍生物的结构通式如Ⅰ所示。本发明通过增加大π共轭体系，来增强目标化合物的荧光效应，从而增加目标化合物对光的吸收，增强光敏活性，可应用于蚊虫防治，可作为光化学农药的有效成分使用。