3-acetoxy-2-methylthio-3-chloromethylpropanoic acid p-carboethoxyanilide | 82186-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-methylthio-3-chloromethylpropanoic acid p-carboethoxyanilide
• 英文别名: Ethyl 4-{[3-chloro-2-methyl-2-(methylsulfanyl)propanoyl]amino}benzoate；ethyl 4-[(3-chloro-2-methyl-2-methylsulfanylpropanoyl)amino]benzoate
• CAS: 82186-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 315.821
• InChiKey: NGUOCNQUKOZROQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >47.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-methylthio-3-chloromethylpropanoic acid p-carboethoxyanilide 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-2-methylthiopropanoic acid p-carboethoxyanilide
  参考文献：
  名称：

  3-取代2-烷基硫代丙酸衍生物的合成及抗转移活性

  摘要：

  为了继续在烷基硫代羧酸衍生物中寻找潜在的抗转移化合物 [1]，我们合成了乙酸酯 IIa-IId、醇 Va 和 Vb、亚砜 III、砜 IV 和不饱和硫化物 VI。化合物 IIa IId 是通过乙酸钾与相应的含氯化合物 I a Id 在 #acial 乙酸介质中反应获得的 [2, 3]。砜 IV 是通过用 30% 的过氧化氢溶液在冰醋酸和醋酸酐的混合物中氧化化合物 IIc（3-乙酰氧基-2-甲硫基-2-甲基丙酸的 pcarboethoxyanilide [1]）获得的。反应在室温下进行，迅速形成亚砜 III，随着时间的推移，亚砜 III 完全转化为砜 IV。通过在非均相系统 CH2Cl2KHCO3H2O 中用溴选择性氧化硫化物 IIc 获得亚砜 III。3-乙酰氧基-2-甲硫基2-甲基丙酸对碳乙氧基苯胺在 o KHCO3 存在下的 C---C1 键水解产生 3-羟基衍生物 Va（根据 1H NMR

  DOI：

  10.1007/bf02464705
• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 4-[(2-methyl-1-oxoprop-2-enyl)amino]benzoic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-acetoxy-2-methylthio-3-chloromethylpropanoic acid p-carboethoxyanilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of p-substituted anilides of thiopropanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764611

文献信息

• MISHKINENE, V. A.;VALAVICHENE, YA. V.;YUODVIRSHIS, A. M., XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N1, S. 1314-1317
  作者：MISHKINENE, V. A.、VALAVICHENE, YA. V.、YUODVIRSHIS, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of p-substituted anilides of thiopropanoic acids
  作者：V. A. Mishkinene、Ya. V. Valavichene、A. M. Yuodvirshis

  DOI：10.1007/bf00764611

  日期：1989.11
• Synthesis and antimetastatic activity of derivatives of 3-substituted 2-alkylthiopropanoic acids
  作者：V. A. Mishkinene、Ya. V. Valavichene

  DOI：10.1007/bf02464705

  日期：1997.2

  antimetastatic compounds among the derivatives of alkylthiocarboxylic acids [1], we have synthesized acetates IIa-IId, alcohols Va and Vb, sulfoxide III, sulfone IV, and unsaturated sulfide VI. Compounds IIa IId were obtained by reactions of potassium acetate with the corresponding chlorine-containing compounds I a Id in a medium of #acial acetic acid [2, 3]. Sulfone IV was obtained by oxidizing compound IIc

  为了继续在烷基硫代羧酸衍生物中寻找潜在的抗转移化合物 [1]，我们合成了乙酸酯 IIa-IId、醇 Va 和 Vb、亚砜 III、砜 IV 和不饱和硫化物 VI。化合物 IIa IId 是通过乙酸钾与相应的含氯化合物 I a Id 在 #acial 乙酸介质中反应获得的 [2, 3]。砜 IV 是通过用 30% 的过氧化氢溶液在冰醋酸和醋酸酐的混合物中氧化化合物 IIc（3-乙酰氧基-2-甲硫基-2-甲基丙酸的 pcarboethoxyanilide [1]）获得的。反应在室温下进行，迅速形成亚砜 III，随着时间的推移，亚砜 III 完全转化为砜 IV。通过在非均相系统 CH2Cl2KHCO3H2O 中用溴选择性氧化硫化物 IIc 获得亚砜 III。3-乙酰氧基-2-甲硫基2-甲基丙酸对碳乙氧基苯胺在 o KHCO3 存在下的 C---C1 键水解产生 3-羟基衍生物 Va（根据 1H NMR