2-(m-tolyloxy)ethanaminium chloride | 908595-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(m-tolyloxy)ethanaminium chloride
• 英文别名: [2-(3-Methylphenoxy)ethyl]amine hydrochloride；2-(3-methylphenoxy)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 908595-75-5
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: YHMGYXICJXFMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyloxy)ethanaminium chloride 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hydroxy-N-(2-(m-tolyloxy)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为多阶段抗疟剂的新型 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 抑制剂

  摘要：

  疟疾是一种由疟原虫寄生虫引起的潜在致命疾病，在世界大部分地区构成重大医疗风险。开发新的、负担得起的抗疟药物至关重要，因为有越来越多的报告表明对目前可用的治疗方法有抗药性。此外，目前用于化学预防的大多数药物仅作用于已经在血液中复制的寄生虫。此时，患者可能已经患有与疾病相关的症状，并且还可能感染按蚊蚊子。这些昆虫充当媒介，随后将疾病传播给其他人。为了不仅治愈疟疾，而且还防止传播，药物必须针对寄生虫的血液和红细胞前肝脏阶段。恶性疟原虫( Pf ) 烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 是疟原虫 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 的关键酶。它已被证明对伯氏疟原虫的肝脏阶段发育至关重要，因此有资格作为真正的因果化学预防的目标。使用基于Pf 的两种晶体结构的虚拟筛选ENR，我们确定了一类结构新颖的 FAS 抑制剂。随后的化学优化产生了两种化合物，它们对疟疾寄生虫的多个阶段都有效。发

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200407
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯氧基乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(m-tolyloxy)ethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  作为多阶段抗疟剂的新型 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 抑制剂

  摘要：

  疟疾是一种由疟原虫寄生虫引起的潜在致命疾病，在世界大部分地区构成重大医疗风险。开发新的、负担得起的抗疟药物至关重要，因为有越来越多的报告表明对目前可用的治疗方法有抗药性。此外，目前用于化学预防的大多数药物仅作用于已经在血液中复制的寄生虫。此时，患者可能已经患有与疾病相关的症状，并且还可能感染按蚊蚊子。这些昆虫充当媒介，随后将疾病传播给其他人。为了不仅治愈疟疾，而且还防止传播，药物必须针对寄生虫的血液和红细胞前肝脏阶段。恶性疟原虫( Pf ) 烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 是疟原虫 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 的关键酶。它已被证明对伯氏疟原虫的肝脏阶段发育至关重要，因此有资格作为真正的因果化学预防的目标。使用基于Pf 的两种晶体结构的虚拟筛选ENR，我们确定了一类结构新颖的 FAS 抑制剂。随后的化学优化产生了两种化合物，它们对疟疾寄生虫的多个阶段都有效。发

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200407

文献信息

• Discovery of Potent, Reversible, and Competitive Cruzain Inhibitors with Trypanocidal Activity: A Structure-Based Drug Design Approach
  作者：Mariana L. de Souza、Celso de Oliveira Rezende Junior、Rafaela S. Ferreira、Rocio Marisol Espinoza Chávez、Leonardo L. G. Ferreira、Brian W. Slafer、Luma G. Magalhães、Renata Krogh、Glaucius Oliva、Fabio Cardoso Cruz、Luiz Carlos Dias、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1021/acs.jcim.9b00802

  日期：2020.2.24

  identification of a small-molecule inhibitor (1) of the Trypanosoma cruzi cruzain enzyme, a validated drug target for Chagas disease. Subsequent comprehensive structure-based drug design and structure-activity relationship studies led to the discovery of carbamoyl imidazoles as potent, reversible, and competitive cruzain inhibitors. The most potent carbamoyl imidazole inhibitor (45) exhibited high affinity

  对来自铅样和片段样亚组的近400万种化合物进行的虚拟筛选能够鉴定出锥虫锥虫克鲁萨因酶的一种小分子抑制剂（1），该酶已被证明是恰加斯病的药物靶标。随后进行的全面的基于结构的药物设计和结构-活性关系研究导致发现氨基甲酰基咪唑为有效，可逆和竞争性的克鲁萨因抑制剂。最有效的氨基甲酰基咪唑抑制剂（45）表现出高亲和力，Ki值为20 nM，在体外和体内均表现出抗克鲁维酵母的活性。此外，最有前途的化合物在体内降低了寄生虫负担，并且在100 mg / kg的剂量下未显示毒性。这些氨基甲酰基咪唑在结构上有吸引力，非肽类，易于制备和合成修饰。最后，
• DE1913199
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• .beta.-Adrenergic blocking agents. 17. 1-Phenoxy-3-phenoxyalkylamino-2-propanols and 1-alkoxyalkylamino-3-phenoxy-2-propanols
  作者：L. H. Smith、H. Tucker

  DOI：10.1021/jm00222a022

  日期：1977.12

  The synthesis is described of a series of derivatives of 1-phenoxy-3-phenoxyalkylamino-2-propanols and 1-alkoxyalkylamino-3-phenoxy-2-propranols. The compounds were investigated for their beta-adrenoceptor blocking properties and many showed a surprising degree of cardioselectivity when tested in vivo in anesthetized cats for their effects on an isoproterenol-induced tachycardia and depressor response. The structure-activity relationship shown by this series of compounds is related to that of known cardioselective analogues and a possible reason for their cardioselectivity is discussed.