(E)-1-(4-cinnamylphenyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-cinnamylphenyl)piperidine
• 英文别名: 1-[4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenyl]piperidine
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: NZSIHOCELFOUHV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌啶 、 肉桂醇 在 [(η5-C5Me5*Mo)3(μ3-S)4Pd(η3-allyl)][PF6]2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(4-cinnamylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  弗里德尔-克拉夫茨型含氮芳香化合物的烯丙基化用烯丙醇催化由[沫3小号4的Pd（η 3 -烯丙基）]群集

  摘要：

  与直接用烯丙醇作为烯丙基化剂，所述的Friedel-Crafts型由[沫催化含氮芳香族化合物的烯丙基烷基化3小号4的Pd（η 3 -烯丙基）]簇实现。在回流或60°C下，乙腈中的催化剂负载量为3 mol％时，各种N，N-二烷基苯胺和吲哚与烯丙基醇平稳反应，从而以高产率获得了Friedel-Crafts型烯丙基化产品，收率良好至优异。区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo2024812

文献信息

• Friedel–Crafts-Type Allylation of Nitrogen-Containing Aromatic Compounds with Allylic Alcohols Catalyzed by a [Mo₃S₄Pd(η³-allyl)] Cluster
  作者：Yinsong Tao、Baomin Wang、Jinfeng Zhao、Yuming Song、Lihong Qu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/jo2024812

  日期：2012.3.16

  the Friedel–Crafts-type allylic alkylation of nitrogen-containing aromatic compounds catalyzed by a [Mo3S4Pd(η3-allyl)] cluster is achieved. With a 3 mol % catalyst loading in acetonitrile at reflux or 60 °C, a variety of N,N-dialkylanilines and indoles reacted smoothly with allylic alcohols to afford the Friedel–Crafts-type allylation products in good to excellent yields with high levels of regioselectivity

  与直接用烯丙醇作为烯丙基化剂，所述的Friedel-Crafts型由[沫催化含氮芳香族化合物的烯丙基烷基化3小号4的Pd（η 3 -烯丙基）]簇实现。在回流或60°C下，乙腈中的催化剂负载量为3 mol％时，各种N，N-二烷基苯胺和吲哚与烯丙基醇平稳反应，从而以高产率获得了Friedel-Crafts型烯丙基化产品，收率良好至优异。区域选择性。