bis(3-bromophenyl)iodonium triflate | 1426083-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-bromophenyl)iodonium triflate
• 英文别名: di(3-bromophenyl)iodonium triflate
• CAS: 1426083-16-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₈Br₂I
• 分子量: 587.978
• InChiKey: JDYRNXYXCZBWFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromophenyl)iodonium triflate 在 Oxone 、 2-碘苯磺酸钠 、 (CuOTf)*toluene 、 1-溴-3-碘苯 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-溴-4,4-二甲基-1-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联到碳环：二芳基碘盐与利用远程碳正离子的烯烃或炔烃的结合

  摘要：

  烯烃或炔烃与二芳基碘鎓盐之间的铜催化级联反应一步形成碳环产物。不饱和官能团的芳基化被提议形成碳正离子中间体，促进氢化物转移途径将正电荷转移到远程位置，并通过弗里德尔-克拉夫茨型反应形成环。

  DOI：

  10.1021/ja504361y
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1-溴-3-碘苯 、 3-溴苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 bis(3-bromophenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基羧酸通过自由基中间体与二芳基碘盐的区域选择性环化

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐开发了钯催化的 C 2 -芳基化/与芳基羧酸的分子内酰化。该协议的优点是在一锅中形成两个化学键，具有良好的阶梯经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03016

文献信息

• Palladacycle-Catalyzed Regioselective Heck Reaction Using Diaryliodonium Triflates and Aryl Iodides
  作者：Lu Lei、Pei-Sen Zou、Zhi-Xin Wang、Cui Liang、Cheng Hou、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04120

  日期：2022.1.21

  P-containing palladacycle-catalyzed regioselective Heck reaction of 2,3-dihydrofuran with diaryliodonium salts and aryl iodides to afford 2-aryl-2,5-dihydrofurans and 2-aryl-2,3-dihydrofurans, respectively, in good yields. Mechanistic studies revealed that the oxidative addition of diaryliodonium salts to palladacycles to form Pd(IV) species showed high chemoselectivity and that electron-rich aryl moieties

  我们描述了含 P 钯环催化的 2,3-二氢呋喃与二芳基碘鎓盐和芳基碘化物的区域选择性 Heck 反应，分别得到 2-aryl-2,5-dihydrofurans 和 2-aryl-2,3-dihydrofurans，在良好的产量。机理研究表明，二芳基碘鎓盐氧化加成到钯环上形成 Pd(IV) 物种显示出高化学选择性，并且富电子芳基部分优先转移到 Heck 产物上。DFT 计算表明，决定区域选择性的步骤是还原消除反应，而不是 Pd(IV)-氢化物中间体的异构化和重新插入双键。
• A Cu-mediated one-pot Michael addition/α-arylation strategy using a diaryliodonium salt: a direct and efficient approach to α-aryl-β-substituted cyclic ketone scaffolds
  作者：Jin-Long Pan、Tao Chen、Zhi-Qiang Zhang、Yi-Fan Li、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c5cc09837h

  日期：——

  A direct and efficient construction of [small alpha]-aryl-[small beta]-substituted cyclic ketone scaffolds has been achieved using Cu-mediated one-pot Michael addition/[small alpha]-arylation strategy. The reaction features easily available materials, broad substrate scope, moderate to...

  使用Cu介导的一锅迈克尔加成/ [小α-芳基化]策略已经实现了直接和有效构建小[α]-芳基-[小β]取代的环酮支架的方法。该反应具有易于获得的材料，广泛的底物范围，中等至...
• Copper-Catalyzed Direct Arylation of Cyclic Enamides Using Diaryliodonium Salts
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol303400s

  日期：2013.1.18

  convenient method for the copper(II)-catalyzed direct arylation of cyclic and nonaromatic enamides using diaryliodonium salts has been developed. The reaction demonstrates large functional group tolerance, good yields, and total regioselectivity with a C(3)-functionalization. The synthetic potential of this coupling was explored by using a range of readily accessible diaryliodonium salts and enamides.

  已经开发了一种使用二芳基碘鎓盐的铜（II）催化的环状和非芳族酰胺直接芳基化的简便方法。该反应表现出较大的官能团耐受性，良好的产率和C（3）-官能化的总区域选择性。通过使用一系列容易获得的二芳基碘鎓盐和烯酰胺来探索这种偶联的合成潜力。
• Transition-metal-free α-arylation of nitroketones with diaryliodonium salts for the synthesis of tertiary α-aryl, α-nitro ketones
  作者：Yang An、Xiao-Ming Zhang、Ze-Yu Li、Wen-Hui Xiong、Run-Dong Yu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc08920e

  日期：——

  Transition-metal-free α-arylation of α-nitroketones with diaryliodonium salts has been realized for the first time. As an application of this methodology, a concise synthesis of the clinical drug tiletamine was also achieved via a three-step procedure from 2-nitrocyclohexanone without the isolation of intermediates.

  首次实现了带有二芳基碘鎓盐的无过渡金属的α-硝基酮的α-芳基化。作为该方法的一种应用，还可以通过三步操作从2-硝基环己酮中合成三丁胺，从而实现临床药物tiletamine的简明合成，而无需分离中间体。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts
  作者：Raj K. Samanta、Prahallad Meher、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01234

  日期：2022.8.19

  photoredox-catalyzed direct arylation of quinoxalin-2-(1H)-ones using diaryliodonium triflates as the convenient, stable, and cheap aryl source is described. A broad variety of quinoxalin-2-(1H)-ones are shown to react with structurally and electronically diverse diaryliodonium triflates, allowing efficient access to a wide variety of pharmaceutically important 3-arylquinoxalin-2-(1H)-ones. The presented method

  描述了使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐作为方便、稳定和廉价的芳基来源的 quinoxalin-2-(1 H )-ones 的光氧化还原催化直接芳基化。多种 quinoxalin-2-(1 H )-ones 可与结构和电子不同的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐反应，从而可以有效地获得多种药学上重要的 3-arylquinoxalin-2-(1 H )-ones。所提出的方法在操作简单、条件温和、范围广、可扩展性和高官能团耐受性方面具有吸引力。