(2,4,6-Tritert-butylphenyl)-(1-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)phosphane | 1334543-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-Tritert-butylphenyl)-(1-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)phosphane
• 英文别名: (2,4,6-tritert-butylphenyl)-(1-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)phosphane
• CAS: 1334543-79-1
• 化学式: C₂₆H₃₉PSi
• 分子量: 410.655
• InChiKey: OIWVXWGFUJANBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butylphenylphosphonous dichloride 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,4,6-Tritert-butylphenyl)-(1-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ylidene)phosphane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联反应中的C，C-二乙炔基磷烯烃†

  摘要：

  已经研究了双-TMS取代的C，C-二乙炔磷化烯烃（A 2 PA）1在Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应中的反应性。选择性的且在两个甲硅烷基的脱保护的连续1由空间体积的MES启用*这使得乙炔基团的反式与MES *更具反应性的，从而有利于选择性的和连续的联接件与iodoarenes。TMS保护的乙炔的原位转化为Cu（I）乙炔化物是合成过程中的关键步骤，并能够制备通过亚苯基间隔基连接的第一个二聚体A 2 PA。整个P C键的顺式-反式异构化是由叔胺引发的，仅在硝基苯基取代的A 2 PA情况下才观察到。光谱和电化学研究证明，引入的芳基是整个π系统的组成部分。

  DOI：

  10.1039/c1ob05705g

文献信息

• C,C-Diacetylenic phosphaalkenes in palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Elisabet Öberg、Xue-Li Geng、Marie-Pierre Santoni、Sascha Ott

  DOI：10.1039/c1ob05705g

  日期：——

  and consecutive couplings with iodoarenes. In situ transformation of the TMS-protected acetylenes into Cu(I)acetylides is the key step in the synthetic sequence and enables the preparation of the first dimeric A2PA linked by a phenylene spacer. cis–transIsomerization across the PC bond is triggered by a tertiary amine and exclusively observed in the case of nitrophenyl-substituted A2PAs. The introduced

  已经研究了双-TMS取代的C，C-二乙炔磷化烯烃（A 2 PA）1在Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应中的反应性。选择性的且在两个甲硅烷基的脱保护的连续1由空间体积的MES启用*这使得乙炔基团的反式与MES *更具反应性的，从而有利于选择性的和连续的联接件与iodoarenes。TMS保护的乙炔的原位转化为Cu（I）乙炔化物是合成过程中的关键步骤，并能够制备通过亚苯基间隔基连接的第一个二聚体A 2 PA。整个P C键的顺式-反式异构化是由叔胺引发的，仅在硝基苯基取代的A 2 PA情况下才观察到。光谱和电化学研究证明，引入的芳基是整个π系统的组成部分。