3-phenyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one | 50558-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-phenyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-6.7-benzo-hydrindon-(1)；3-Phenyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalin-1-on；1-Phenyl-4.5-benzo-indanon-(3)；3-phenyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 50558-57-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: FLMDXFRPDUNFCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one 在 alkaline permanganate 作用下， 生成 2-(苯甲酰基)萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Manz; Reinsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-phenyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Manz; Reinsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Synthesis of Substituted Indanones from Aromatic Carboxylates and Unsaturated Ketones
  作者：Guodong Zhang、Zhiyong Hu、Giulia Bertoli、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.9b02536

  日期：2019.9.6

  A catalytic annulation is presented that provides straightforward, modular synthetic access to 3-substituted indanones from benzoic acids and α,β-unsaturated ketones. It is catalyzed by a bimetallic Ir/In system and proceeds via hydroarylation followed by Claisen condensation and optional retro-Claisen deacylation. The annulation may be combined into a one-pot procedure with the synthesis of the unsaturated

  提出了催化环化，其提供了从苯甲酸和α，β-不饱和酮到3-取代的茚满酮的简单，模块化的合成途径。它由双金属Ir / In系统催化，并通过加氢芳基化，随后的Claisen缩合和可选的Retro-Claisen脱酰基反应进行。该环合反应可以与一锅法相结合，由醛和丙酮合成不饱和酮底物。提供了两种互补的反应方案，它们适用于功能多样的富电子和贫电子的底物。
• Polyphosphoic acid-catalyzed cyclisations of aryl styryl ketones
  作者：R.G. Shotter、K.M. Johnston、H.J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80159-0

  日期：1973.1

  Reaction of a number of aryl styryl ketones with polyphosphoric acid has been investigated and, with the exception of 9-anthryl styryl ketone, each undergoes smooth cyclisation to give an isomeric 5-membered ring ketone. The polyphosphoric acid- and aluminium chloride-catalysed cyclisations of 1-naphthyl styryl ketone, which give 3-phenyl-2,3-dihydrobenz(e)inden-1-one and phenalen-1-one respectively

  已经研究了许多芳基苯乙烯基酮与多磷酸的反应，并且除了9烷基苯乙烯基酮以外，每个均进行平滑环化以生成同分异构的5元环酮。讨论了由多磷酸和氯化铝催化的1-萘基苯乙烯基酮的环化反应，它们分别生成3-苯基-2,3-二氢苯并（e）茚满-1-酮和苯仑-1-酮，并作了一般解释根据HSAB理论，提供了1-萘基取代的酮和羧酸的环化模式的描述。