Benzyl 2-(2-fluorophenyl)-2-oxoacetate | 1416913-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-(2-fluorophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1416913-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₃
• 分子量: 258.249
• InChiKey: SCZYWULRWINRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(2-fluorophenyl)-2-oxoacetate 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 N-(10,11-dihydro-9-deoxy-epi-cinchonidin-9-yl)-2'-quinolinamide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-benzyl 2-(diphenylphosphorothioyl)-2-(2-fluorophenyl)-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱酰胺催化剂将硫化膦不对称共轭加成到 α-取代的 β-硝基丙烯酸酯上

  摘要：

  含手性膦的氨基酸是药物化合物中有用的基序。在这项研究中，我们开发了硫化膦与α-取代的β-硝基丙烯酸酯的不对称共轭加成，以合成具有手性四取代碳中心的含膦氨基酸前体。该方法底物范围宽，所得产物可转化为多种手性化合物。通过计算分析阐明了对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02643
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyl 2-(2-fluorophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂上α-取代β-硝基丙烯酸酯与恶唑-5-(4H)-酮反应对映选择性构建连续四取代立构中心

  摘要：

  完成了α-取代的 β-硝基丙烯酸酯与 oxazol-5-(4 H )-ones (oxazolones) 的对映选择性反应，构建连续的四取代立体中心。金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂为带有邻位手性中心的产物提供了出色的对映和非对映选择性。将所得产物连续转化为各种手性化合物而不损失其对映体纯度。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以阐明观察到的反应立体选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00783

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction via H-Bond-Directing Dienamine Catalysis
  作者：David Bastida、Yankai Liu、Xu Tian、Eduardo Escudero-Adán、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ol303312p

  日期：2013.1.4

  The enantioselective direct vinylogous aldol reaction of 3-methyl 2-cyclohexen-1-one with α-keto esters has been developed. The key to success was the design of a bifunctional primary amine-thiourea catalyst that can combine H-bond-directing activation and dienamine catalysis. The simultaneous dual activation of the two reacting partners results in high reactivity while securing high levels of stereocontrol

  已经开发了3-甲基2-环己烯-1-酮与α-酮酯的对映选择性直接乙烯基醇醛缩合反应。成功的关键是双功能伯胺-硫脲催化剂的设计，该催化剂可以结合H键导向活化和二烯胺催化。两个反应伙伴的同时双重激活导致高反应性，同时又确保了高水平的立体控制。