6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine 1-oxide | 82740-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine 1-oxide
• 英文别名: 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine mono-N-oxide；6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N-oxide；6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridyl-N-oxide；6,6'-Dimethyl-2,2'-bipyridine-N-oxide；2-methyl-6-(6-methylpyridin-2-yl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 82740-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: COWRLPBJJIHRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine 1-oxide 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 14.25h， 生成 6-(氯甲基)-6'-甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of heterocyclic compounds. Part 80. .alpha.-Methyl functionalization of electron-poor heterocycles. Chloromethyl derivatives of 2,2'-bipyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a022
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,2'-偶合的N，N'-二氧化物或N-氧化物：CDC或SNAr控制的化学选择性

  摘要：

  据报道，空前的Cu（OAc）2和LitOBu介导的嗪N-氧化物均质偶合生成2,2'-嗪N，N'-二氧化物。这是首次使用铜来催化均二聚反应，尤其是使用2-苯基吡啶的N-氧化物催化的情况。在没有催化铜的情况下，该反应遵循另一种途径，并且代替二氧化物而产生2,2'-嗪N-一氧化氮。该协议可与一系列N-杂环氧化物的吡啶，2-苯基吡啶，喹啉和N-芳基-1,2,3-三唑有效地协同工作。它具有可扩展性，具有很高的区域选择性，并能以中等到高产量提供产品。观察到的铜辅助方案和无铜方案之间的化学选择性是通过氧化交叉脱氢偶联（CDC）进行的，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700504

文献信息

• 一种联吡啶衍生物及合成方法、用途
  申请人：章健

  公开号：CN109180571B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了一种联吡啶化合物，该联吡啶化合物的穴状化合物产品是一类在发光和照明、荧光探针等领域显示出潜在应用前景的荧光材料，可以完全改变目前解离‑增强时间分辨荧光免疫分析法(DELFLA)缺点，实现高灵敏、大通量、全自动时间分辨免疫荧光检测。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 2,2′-Bipyridine N-Oxides with Alkynes via Dual C–H Bond Activation
  作者：Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Changjun Chen、Yixiao Pan、Zhenli Luo、Zongyao Zhang、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01434

  日期：2018.7.6

  Rh(III)-catalyzed switchable annulation of 2,2′-bipyridine N-oxides with internal alkynes via dual C–H bond activation has been developed. Tuning the reaction conditions enabled the reaction pathway to be switched between rollover and nonrollover annulation, delivering 5,6-disubstituted-1,10-phenanthrolines and 5,6,7,8-tetrasubstituted-1-(pyridin-2-yl)isoquinoline 2-oxides in high yields, respectively

  已经开发了Rh（III）通过双C–H键活化与内部炔烃催化的2,2'-联吡啶N-氧化物的可转换环。调节反应条件使反应路径可以在翻转和非翻转环空之间切换，从而提供5,6-二取代的-1,10-菲咯啉和5,6,7,8-四取代的-1-（吡啶-2-基）异喹啉分别以高收率获得2-氧化物。该程序具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和对官能团的高度耐受性。在催化反应中证明了这些获得的产物的合成效用。
• Spectrofluorometric method and compounds that are of value for the method
  申请人：Wallac Oy

  公开号：US05216134A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  A chelate formed between Eu.sup.3+, Tb.sup.3+, Dy.sup.3+ and Sm.sup.3+ and a compound having the formula ##STR1## where A.sub.1-6 are single carbon or nitrogen atoms; n=1 or 2; R.sub.1-6 is nothing when A is a nitrogen, and hydrogen or an organic group when A is a carbon; Z and Z' are selected among --N(CH.sub.2 CH.sub.2 COO.sup.-).sub.2, --N(CH.sub.2 COO.sup.-).sub.2, --N(CH.sub.2 OPO.sub.3.sup.2-).sub.2 and --N(CH.sub.2 PO.sub.3.sup.2-).sub.2 ;--species that --X--Y is a substituent replacing a hydrogen anywhere in the parent compound; and --X--Y represents an organic group containing no chelating heteroatom closer than four atoms from a chelating heteroatom in the parent compound and X is a stable bridge containing certain groups and Y is selected from (a) specified relative groups allowing coupling to other compounds and (b) residues of compounds participating in biospecific affinity reactions.

  Eu.sup.3+、Tb.sup.3+、Dy.sup.3+和Sm.sup.3+之间形成的螯合物以及具有以下化学式的化合物：##STR1## 其中A.sub.1-6为单个碳或氮原子；n=1或2；当A为氮时，R.sub.1-6为无，当A为碳时为氢或有机基团；Z和Z'在--N(CH.sub.2 CH.sub.2 COO.sup.-).sub.2、--N(CH.sub.2 COO.sup.-).sub.2、--N(CH.sub.2 OPO.sub.3.sup.2-).sub.2和--N(CH.sub.2 PO.sub.3.sup.2-).sub.2中选择；--物种，其中--X--Y是替代父化合物中任何位置的氢的取代基；--X--Y代表含有没有比父化合物中的螯合异原子更近的螯合异原子的有机基团，X是包含特定基团的稳定桥，Y从(a)允许与其他化合物耦合的指定相对基团和(b)参与生物特异性亲和反应的化合物残基中选择。
• New 2,2?-Bipyridine Derivatives and Their Luminescence Properties with Europium(III) and Terbium(III) Ions
  作者：Veli-Matti Mukkala、Jouko J. Kankare

  DOI：10.1002/hlca.19920750512

  日期：1992.8.13

  Twenty differently substituted 2,2′,2″,2‴ -[(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)bis(methylenenitrilo)]tetrakis(acetc acids) 75–94 were synthesized with the purpose of developing new markers to be used in bioaffinity assays based on the unique luminescence properties of EuIII and TbIII ions. The relative luminescence yields, excitation maxima, and emission decay constants were determined for the corresponding

  合成了二十种不同取代的2,2'，2''，2‴-[（2,2'-联吡啶-6,6'-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）75-94，用于开发基于Eu III和Tb III离子独特的发光特性，用于生物亲和力测定的新标记。确定了相应的Eu III和Tb III螯合物的相对发光产率，激发最大值和发射衰减常数。在联吡啶基的取代基对发光性能的效果显著：最好相对发光率ř用于与给电子取代基的配体，获得（例如Me，Ph），吸电子取代基（例如NO 2，COOH）具有相反的作用。然而，在相对发光产率和取代基参数之间没有发现明显的相关性。
• Vains, J. B. Regnouf de; Papet, A. L.; Marsura, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1069 - 1078
  作者：Vains, J. B. Regnouf de、Papet, A. L.、Marsura, A.

  DOI：——

  日期：——