N-(2,6-diisopropylphenyl)benzenecarbothioamide | 34743-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)benzenecarbothioamide
• 英文别名: N-(2,6-diisopropylphenyl)benzenethioamide；N-(2,6-diisopropylphenyl)benzothioamide；Thiobenzoyl-(2.6-diisopropylanilid)；N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]benzenecarbothioamide
• CAS: 34743-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NS
• 分子量: 297.464
• InChiKey: ZZLVTKPVRCIYIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)benzenecarbothioamide 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)thiobenzamide S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Wohlers,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 115 - 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)benzamide 在 吡啶 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Wohlers,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 115 - 135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Robust, Eco‐Friendly Access to Secondary Thioamides through the Addition of Organolithium Reagents to Isothiocyanates in Cyclopentyl Methyl Ether (CPME)
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Serena Monticelli、Sandra Safranek、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/chem.201504247

  日期：2015.12.21

  The nucleophilic addition of widely available and variously functionalized organolithium reagents to isothiocyanates represents a straightforward, high‐yielding, one‐pot method to access secondary thioamides. The simple reaction conditions required and the broad scope (>50 cases examples) makes it a robust and reliable method to access both simple and complex thioamides, including enantiopure ones

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。
• Chemoselective Transamidation of Thioamides by Transition‐Metal‐Free N−C(S) Transacylation
  作者：Guangchen Li、Yangyang Xing、Hui Zhao、Jin Zhang、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202200144

  日期：2022.4.11

  for transamidation of thioamides by N−C(S) transacylation is reported. This process exploits the concept of site-selective N-tert-butoxycarbonyl activation, resulting in ground-state-destabilization of thioamides. The study establishes a powerful direction to the development of new molecules in chemistry and biology by rational modification of nN→π*C=S resonance of the thioamide bond.

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。
• Transition metal-free α-C_sp3–H oxidative sulfuration of benzyl thiosulfates with anilines to form <i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Mengjun Qiao、Jinli Zhang、Ling Chen、Fengyi Zhou、Yali Zhang、Lingfei Zhou、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00336c

  日期：——

  A metal-free approach to N-aryl thioamides from Bunte salts and anilines in DMSO has been developed. This method tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing an ideal way to N-aryl thioamides in good to excellent yields from cheap and easily available starting materials. A plausible mechanism was also proposed based on the X-ray single crystal diffraction, NMR and MS

  已经开发了一种无金属方法，用于从DMSO中的Bunte盐和苯胺生产N-芳基硫代酰胺。该方法可耐受芳环上的各种官能团，从而为廉价，易得的起始原料提供了良好或优异的N-芳基硫酰胺收率的理想方法。基于与DMSO有关的中间体的X射线单晶衍射，NMR和MS分析，还提出了合理的机理。
• Mesoionic thiazol-5-ylidenes as ligands for transition metal complexes
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Gaël Ung、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c1cc14165a

  日期：——

  The first examples of thiazol-5-ylidene complexes featuring group 9, 10 and 11 metal centers, have been prepared by deprotonation of a series of 2,3,4-triaryl-susbtituted thiazolium salts in the presence of the corresponding transition metal precursor.

  在相应的过渡金属前体存在下，通过一系列 2,3,4-三芳基-susbtituted 噻唑鎓盐的去质子化反应，制备出了第一批以第 9、10 和 11 族金属中心为特征的噻唑-5-亚基配合物。
• Walter,W.; Meese,C.O., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 922 - 946
  作者：Walter,W.、Meese,C.O.

  DOI：——

  日期：——