(4-hydroxy-1-naphtyl)(1-hydroxy-2-naphtyl)phenylmethane | 84148-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-hydroxy-1-naphtyl)(1-hydroxy-2-naphtyl)phenylmethane
• 英文别名: 2-((4-hydroxynaphthalenyl)(phenyl)methyl)naphthalen-1-ol；2-[(4-Hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]naphthalen-1-ol；2-[(4-hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 84148-55-0
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: BCIIEFTYELWBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 苯甲醛 在 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(4-hydroxy-1-naphtyl)(1-hydroxy-2-naphtyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  开发用于制备双（吲哚基）甲烷和双（萘基）甲烷的咪唑盐催化系统。

  摘要：

  已显示咪唑鎓盐催化吲哚或萘酚与醛的快速室温反应，从而以优异的收率提供双（吲哚基）甲烷或双（萘酚）甲烷，并且该反应在无碱添加剂的二氯甲烷中最佳进行。该反应表现出广泛的底物耐受性，并且通过阳离子-π相互作用通过吲哚和萘酚的亲核活化而发生。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0216008

文献信息

• Hydrobromic acid-catalyzed Friedel–Crafts type reactions of naphthols
  作者：Cong Xu、Hongjuan Yuan、Yingjie Liu、Mang Wang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ra45898a

  日期：——

  smoothly under mild conditions. In contrast, other Brønsted acids tested, including HCl, HI, HBF4, HPF6, TFA, PTSA, H2SO4, TfOH etc., are almost ineffective under identical conditions or require harsh reaction conditions.

  由10mol％的氢溴酸催化，萘酚的羟烷基化和烯丙基化-碘环化在温和的条件下顺利进行。相反，测试的其他布朗斯台德酸，包括HCl，HI，HBF 4，HPF 6，TFA，PTSA，H 2 SO 4，TfOH等，在相同条件下或要求苛刻的反应条件下几乎无效。
• Color reaction of benzaldehyde with 1-naphthol in concentrated sulfuric acid.
  作者：MATAJIRO KOYAMA、ATSUSHI TAKADA、TAKEO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.30.3239

  日期：——

  The color reaction of benzaldehyde with 1-naphthol in concentrated sulfuric acid was investigated to clarify the reaction mechanism. Two reaction products, bis (4-hydroxy-1-naphthyl) phenylmethane and (4-hydroxy-1-naphthyl) (1-hydroxy-2-naphthyl) phenylmethane were isolated from the colored reaction mixture. These compounds were found to be the key intermediates to the colored species, since their colored solutions in concentrated sulfuric acid showed the same absorption maxima as the colored solution obtained from the reaction of benzaldehyde with 1-naphthol in the acid. The compounds were considered to be transformed into the cation radicals, which were responsible for the colorations.

  研究了苯甲醛与 1-萘酚在浓硫酸中的颜色反应，以弄清反应机理。从有色反应混合物中分离出了两种反应产物，双（4-羟基-1-萘基）苯基甲烷和（4-羟基-1-萘基）（1-羟基-2-萘基）苯基甲烷。由于这些化合物在浓硫酸中的有色溶液与苯甲醛与 1-萘酚在酸中反应得到的有色溶液显示出相同的吸收最大值，因此这些化合物被认为是有色物种的关键中间体。这些化合物被认为转化成了阳离子自由基，而阳离子自由基是造成着色的原因。