(4-iodo-3-methylphenyl)dimethylamine | 1186638-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodo-3-methylphenyl)dimethylamine
• 英文别名: 4-iodo-N,N,3-trimethylaniline
• CAS: 1186638-54-9
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: SINBTIMJVFMCOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodo-3-methylphenyl)dimethylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((4-(dimethylamino)-2-methylphenyl)ethynyl)-8-methylbenzo[f][1,7]naphthyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Homogenous suspension of immunopotentiating compounds and uses thereof

  摘要：

  本发明通常涉及能够刺激或调节受需要者免疫反应的小分子免疫增强剂（SMIPs）的均匀悬浮液。这些均匀悬浮液可以与各种抗原或佐剂结合在一起用于疫苗治疗。

  公开号：

  US09408907B2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-间甲基苯胺 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4-iodo-3-methylphenyl)dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  p-Iodinations in hydrocarbon media: continuous flow reactor application

  摘要：

  Regiospecific iodination of aryl amines, that is, aryl compounds possessing strong electron donating groups (EDG's) in the p-position, is described. This procedure features not only unique use of hydrocarbon media for such substitutions but also the absence of any oxidants aside from iodine itself. Further potential of this hydrocarbon media based electrophilic aromatic substitution is demonstrated by the coupling of the iodination with an in situ halogen/lithium exchange and product forming nucleophilic addition in a batch process. The protocol was ultimately scaled to a continuous flow reactor using an isolated p-iodo-arylamine. Constituted as described, these procedures possess enhanced atom-economical, green and safety aspects compared to existing literature protocols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.110

文献信息

• Unexpected <i>ortho</i>-Heck Reaction under the Catellani Conditions
  作者：Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00952

  日期：2020.5.15

  An unexpected ortho-Heck reaction has been discovered during the study of palladium/norbornene (Pd/NBE) catalysis. Under the Catellani reaction conditions in the presence of lithium salts and olefins, Heck coupling takes place at the ortho position instead of the commonly observed ipso position; meanwhile, a norbornyl group is introduced at the arene ipso position. Systematic deuterium labeling and

  在研究钯/降冰片烯（Pd / NBE）催化过程中发现了意外的Ortho-Heck反应。在Catellani反应条件下，在锂盐和烯烃的存在下，Heck偶联发生在邻位而不是通常观察到的ipso位置。同时，在芳烃的ipso位置引入了降冰片基。系统的氘标记和交叉实验表明不寻常的1,4-钯迁移/分子内氢转移途径。在这项研究中获得的知识可以为Pd / NBE催化的未来发展提供见识。
• Photoredox‐Catalyzed Tandem Demethylation of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethyl Anilines Followed by Amidation with α‐Keto or Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Pritha Das、Hasina Mamataj Begam、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201900525

  日期：2019.9.3

  for highly selective monodemethylation of N,N‐dimethyl anilines to generate secondary amines and subsequent coupling with α‐ketocarboxylic acids or alkynyl carboxylic acids to form α‐ketoamides or alkynamides respectively under visible light photoredox catalyst in a single operation. From the deuterium‐labeling experiment, it was probed that demethylation is the slowest step in this tandem process

  我们在此报告了一种仿生方法，该方法可在单个可见光光氧化还原催化剂下，在N，N-二甲基苯胺上进行高选择性单脱甲基化以生成仲胺，然后与α-酮羧酸或炔基羧酸偶联，分别形成α-酮酰胺或炔酰胺。手术。从氘标记实验可以看出，脱甲基是该串联过程中最慢的步骤。而对照实验和光谱研究表明，光氧化还原催化剂也参与了随后的酰胺化步骤。反应在室温下平稳进行，提供中等至极好的偶联产物收率。酰胺也已转化为一系列具有生物活性的螺环化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT DE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES TLR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009111337A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors, including TLR7 and TLR8. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine (formula I) wherein: X3 is N; X4 is N Or CR3; X5 is -CR4=CR5.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与Toll样受体相关的疾病或紊乱的方法，包括TLR7和TLR8。在一个方面，这些化合物可用作辅助剂，以增强疫苗的效果（公式I），其中：X3为N；X4为N或CR3；X5为-CR4=CR5。
• Diastereoselective Synthesis of Dibenzoazepines through Chelation on Palladium(IV) Intermediates
  作者：Vanessa Narbonne、Pascal Retailleau、Giovanni Maestri、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol403525c

  日期：2014.1.17

  Joint palladium/norbornene organometallic catalysis allows for straightforward access to dibenzo[c,e]azepines. These synthetically challenging polycyclic frameworks form in one pot via a three-component coupling of an aryl iodide, a bromobenzylamine, and an olefin. A key, atroposelective aryl–aryl coupling from chelated Pd(IV) intermediates dictates the outcome of the cascade. DFT modeling sheds light

  钯/降冰片烯有机金属联合催化可以直接获得二苯并[ c，e ]氮杂。这些合成挑战性多环骨架通过芳基碘化物，溴苄胺和烯烃的三组分偶联在一个罐中形成。螯合的Pd（IV）中间体的关键，对位选择性芳基-芳基偶联决定了级联反应的结果。DFT建模揭示了复杂的机制，可以观察到完整的非对映选择性。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed Indenone Synthesis from Simple Aryl Iodides: Concise Syntheses of Pauciflorol F and Acredinone A
  作者：Feipeng Liu、Zhe Dong、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201813699

  日期：2019.2.11

  To show the synthetic utility of palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis, here we report concise syntheses of indenone-based natural products, pauciflorol F and acredinone A, which are enabled by direct annulation between aryl iodides and unsaturated carboxylic acid anhydrides. Compared to the previous indenone-preparation approaches, this method allows simple aryl iodides to be used as

  为了展示钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的合成效用，我们在此报道了基于茚酮的天然产物、少花酚 F 和 acredinone A 的简明合成，这些产物是通过芳基碘化物和不饱和羧酸酐之间的直接成环来实现的。与以前的茚酮制备方法相比，该方法允许使用简单的芳基碘化物作为底物，并完全控制区域选择性。acredinone A 的全合成以两种不同的 Pd/NBE 催化的邻位酰化反应为特征，用于构建五取代的芳烃核心，包括开发新的邻位酰化/原硼酸化。