8-氯-3-甲基-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡嗪 | 68774-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 8-氯-3-甲基-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡嗪
• 中文别名: 8-氯-3-甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-A}吡嗪
• 英文名称: 8-chloro-3-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 68774-78-7
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• mdl: MFCD08272087
• 分子量: 168.585
• InChiKey: RIWAMVRPNJEQJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-3-甲基-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡嗪 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-N-(4-((3-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-8-yl)oxy)phenyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine derivatives bearing a 4-oxo-pyridazinone moiety as potential c-Met kinase inhibitors

  摘要：

  我们披露了一系列携带4-氧吡啶酮基团的[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪衍生物的制备和生物评价，这些衍生物表现出对c-Met激酶的强效抑制作用，最终发现了22i。

  DOI：

  10.1039/d0nj00575d
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 3-氯-2-肼-1,2-二氢吡嗪盐酸盐 反应 1.0h， 以79%的产率得到8-氯-3-甲基-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  发现新型[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉氨基苯基衍生物作为用于癌症治疗的BET抑制剂

  摘要：

  一类表观遗传阅读器域Bromodomain和Extra-terminal（BET）蛋白已经成为小分子药物发现的一种有希望的新靶标，可用于治疗癌症，炎性疾病和自身免疫性疾病。从计算机筛选运动开始，本文报道了基于[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉骨架的新型BET抑制剂的发现及其生物学评估。使用药物化学方法对命中化合物进行优化，以使其在结合测定中对BRD4具有出色的抑制活性。铅化合物具有重要的抗人癌细胞增殖活性，有前途的药物样特性以及对BET家族的选择性（13）作为抗癌药物发现的新型BRD4抑制剂基序。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.025

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] PYRIDAZINIUM COMPOUNDS FOR USE IN CONTROLLING UNWANTED PLANT GROWTH<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINIUM DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR LUTTER CONTRE LA CROISSANCE INDÉSIRABLE DE PLANTES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020161138A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as pesticides, especially as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为农药特别是除草剂有用。
• Discovery of novel [1,2,4]triazolo[4,3- a ]quinoxaline aminophenyl derivatives as BET inhibitors for cancer treatment
  作者：Imran Ali、Jooyun Lee、Areum Go、Gildon Choi、Kwangho Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.025

  日期：2017.10

  and extra-terminal (BET) proteins, a class of epigenetic reader domains has emerged as a promising new target class for small molecule drug discovery for the treatment of cancer, inflammatory, and autoimmune diseases. Starting from in silico screening campaign, herein we report the discovery of novel BET inhibitors based on [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline scaffold and their biological evaluation. The

  一类表观遗传阅读器域Bromodomain和Extra-terminal（BET）蛋白已经成为小分子药物发现的一种有希望的新靶标，可用于治疗癌症，炎性疾病和自身免疫性疾病。从计算机筛选运动开始，本文报道了基于[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉骨架的新型BET抑制剂的发现及其生物学评估。使用药物化学方法对命中化合物进行优化，以使其在结合测定中对BRD4具有出色的抑制活性。铅化合物具有重要的抗人癌细胞增殖活性，有前途的药物样特性以及对BET家族的选择性（13）作为抗癌药物发现的新型BRD4抑制剂基序。
• 含杂芳基取代哒嗪酮结构的三唑并吡嗪类化 合物的制备及应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN110467616B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明涉及通式Ⅰ所示的含杂芳基取代哒嗪酮结构的三唑并吡嗪类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物和前药，其中取代基R1、R2、X、和Y具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于c‑Met、EGFR、Flt‑3激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• Fused Triazole Derivatives as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors for the Treatment or Prevention of Diabetes
  申请人：Weber E. Ann

  公开号：US20070208010A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention is directed to novel fused triazole derivatives which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DPP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及新型融合的三唑衍生物，它们是二肽基肽酶-IV酶（“DPP-IV抑制剂”）的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中的使用。