5-phenyl-1,4,6,9-tetraoxa-5-phosphaspiro<4,4>nonane | 34736-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1,4,6,9-tetraoxa-5-phosphaspiro<4,4>nonane
• 英文别名: 5-phenyl-1,4,6,9-tetraoxa-5-phosphaspiro<4.4>nonane；5-phenyl-1,4,6,9-tetraoxa-5-phosphaspiro[4.4]nonane；5-phenyl-1,4,6,9-tetraoxa-5λ⁵-phospha-spiro[4.4]nonane；Bis-(ethylendioxy)-phenylphosphoran；5-Phenyl-1,4,6,9-tetraoxa-5-phosphaspiro[4,4]nonane；5-phenyl-1,4,6,9-tetraoxa-5λ5-phosphaspiro[4.4]nonane
• CAS: 34736-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₃O₄P
• 分子量: 228.185
• InChiKey: RKMJVAYBWBZGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 5-phenyl-1,4,6,9-tetraoxa-5-phosphaspiro<4,4>nonane 生成 2-(2'-hydroxyethoxy)-2-phenyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-ylium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  McGall, Glenn H.; McClelland, Robert A., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 2064 - 2074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-[1,3,2]dioxaphospholane 以 苯甲腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-phenyl-1,4,6,9-tetraoxa-5-phosphaspiro<4,4>nonane
  参考文献：
  名称：

  Reversible reaction between cyclic phosphonite and aromatic cyclic disulfide to form a spiro dithiophosphorane. Observation of reductive elimination of a phosphorus(V) compound

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a044

文献信息

• A simple, one-flask synthesis of pentaco-ordinate phosphoranes
  作者：J. I. G. Cadogan、Nevin J. Stewart、Neil J. Tweddle

  DOI：10.1039/c39790000191

  日期：——

  In a synthesis capable of extension, 2-phenyl-1,3,2-dioxaphospholan reacts at room temperature with phenyl azide followed by diols, o-dihydroxyarenes, or o-hydroxythiophenol to give phosphoranes (68–100%) including the first isolated phosphoranes containing 7- and 8-membered alicyclic rings, i.e. 2,2-ethylenedioxy-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosph(V)epan and 2,2-ethylenedioxy-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosph(V)ocan

  在具有扩展能力的合成中，2-苯基-1,3,2-二氧杂膦酸在室温下与叠氮苯反应，然后与二醇，邻二羟基芳烃或邻羟基苯硫酚反应，生成磷烷（68–100％），包括第一个分离出的含有7和8元脂环的磷烷，即2,2-亚乙基二氧-2-苯基-1,3,2-二氧杂磷（V）泛和2,2-亚乙基二氧-2-苯基-1,3,2-二氧杂磷（V）ocan。
• Synthese de p-methyl et p-phenyl spirophosphoranes a partir de diols ou d'aminoalcools
  作者：Christian Malavaud、Yves Charbonnel、Jean Barrans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71903-4

  日期：1975.1
• ——
  作者：S. N. Lazarev、Z. A. Bredikhina、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1023/a:1026356902889

  日期：——

  The reaction of 2-phenyl-1,3,2-dioxaphospholane with HCl gives a mixture of phenylphosphinic acid, bis(2-chloroethyl) phenylphosphonate, and phenylphosphine; therewith, intermediate oligomeric phosphonites, hydrophosphoryl compounds, and phosphoranes were detected. Thermal treatment of the reaction mixture results in formation of ethylene phenylphosphonate and (2-chloroethyl)phenylphosphinate.
• Exchange route to oxyphosphoranes
  作者：Donald Denney、Bennie C. Chang、Walter E. Conrad、Dorothy Z. Denney、Robert Edelman、Richard L. Powell、Dennis W. White

  DOI：10.1021/ja00745a031

  日期：1971.8
• New synthesis of spiro phosphorane by using diphenyl disulfide. A facile route to cyclic acyloxyphosphoranes from .alpha.-hydroxy acids
  作者：Yoshiharu Kimura、Masatoshi Miyamoto、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00345a003

  日期：1982.3