2-phenyl-[1,3,2]dioxaphospholane | 1006-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-[1,3,2]dioxaphospholane
• 英文别名: ethylene phenylphosphonite；2-Phenyl-1,3,2-dioxaphospholane
• CAS: 1006-83-3
• 化学式: C₈H₉O₂P
• 分子量: 168.132
• InChiKey: IYBBAKJYRPWKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-[1,3,2]dioxaphospholane 在 水 作用下， 生成 1-(2-hydroxy-ethoxy)-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-1λ5-phosphol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bagrov,F.V.; Razumova,N.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 2557 - 2561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化磷 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-phenyl-[1,3,2]dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  一种碱性离子液体催化合成苯基亚膦酸二烷酯的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，涉及酰基膦氧型光引发剂的一种关键中间体苯基亚膦酸二烷酯的制备方法。该方法以苯、三氯化磷、烷基醇为主要原料，经两步反应合成了苯基亚膦酸二烷酯，其改进之处在于：在第二步反应中，苯基二氯化膦在双子型碱性离子液体催化剂的条件下与醇低温反应生成目的物，反应温度先控制在‑10℃～10℃之间，滴加苯基二氯化膦；然后再升高到30℃～50℃条件下搅拌反应0.5‑7小时。本发明具有成本低、后处理简便及收率高等优点，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN107501322A

文献信息

• Imide-Amide Rearrangement of Cyclic Phosphorimidates: A Mechanistic Study
  作者：Eurico J. Cabrita、Carlos A. M. Afonso、António Gil de Oliveira Santos

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1455::aid-chem1455>3.0.co;2-u

  日期：2001.4.1

  imide -amide rearrangement of cyclic phosphorimidates. As a result of this work new types of oligomeric organophosphorus compounds, formed by a novel 1,4-addition type ring opening polymerisation, were identified. These compounds are the stable intermediates of the imide-amide rearrangement, which upon heating yield the previously reported rearranged product. A detailed study of the mechanism of the Lewis

  旨在开发适用于不对称化学的手性环状草酰氮和二氮杂磷酰胺的制备的新合成途径的研究使我们对环状亚磷酸酯的酰亚胺-酰胺重排进行了研究。作为这项工作的结果，鉴定了通过新型的1，4-加成型开环聚合反应形成的新型低聚有机磷化合物。这些化合物是酰亚胺-酰胺重排的稳定中间体，加热时可得到先前报道的重排产物。报道了对路易斯酸催化的酰亚胺-酰胺重排机理和最终产物的立体化学控制的详细研究。结果，阐明了完整的机理，并提出了在重新排列的碳原子处保留构型的证据。
• Reactions of selenothioic acid S-esters with trivalent phosphorus compounds: new synthetic methods for α-phosphoryl alkyl sulfides and alkyl selenides
  作者：Toshiaki Murai、Chiyoko Izumi、Toshihide Itoh、Shinzi Kato

  DOI：10.1039/a909469e

  日期：——

  smoothly with the extrusion of selenium atoms to afford α-phosphoryl sulfides 2 in good to high yields. A similar reaction takes place more easily with dimethyl phenylphosphonite and methyl diphenylphosphinite, although the ketene selenothioacetals 3 are also formed as by-products in increased yields. The use of diselenoic acid esters 1f and 1g gives α-phosphoryl selenides 2m and 2n. The products exhibit characteristic

  硒原子的挤出使硒代硫代酸S-酯1与亚磷酸三烷基酯的反应顺利进行，从而以高至高收率得到α-磷酰基硫化物2。类似的反应更容易发生二甲基苯基膦酸酯 和 甲基二苯基次膦酸酯，虽然烯酮硒代乙缩醛3也作为副产物以增加的产率形成。二硒酸的用途酯类 1f和1g给出α-磷酰基硒化物2m和2n。该产品在其产品中表现出特征性的化学位移和偶联常数31 P NMR光谱。通过X射线分子结构分析确认了α-磷酰基硒化物2n的结构。与之反应三苯膦 导致氧化二聚 酯 1d得到高产率的二乙烯基二硒化物4。催化量的三苯膦 也可以有效地形成 二乙烯基二硒化物 4。反应可能始于三苯膦 在硒代羰基的碳原子上 酯 1D。还讨论了导致α-磷酰基硫化物2的反应途径的细节。与薄荷基二苯基次膦酸酯12的反应表明，该反应可能是通过对三价磷化合物的硒原子上带有烷氧基的三价磷化合物进行初始亲核攻击而进行的。酯类 1。中介叶立德 14的反应也得到了支持酯
• The generation and trapping of a monomeric aryldioxophosphorane (‘metaphosphonate’)
  作者：Simon Bracher、J. I. G. Cadogan、Ian Gosney、Salih Yaslak

  DOI：10.1039/c39830000857

  日期：——

  Gas phase pyrolysis of the cyclic phosphonite (6) generates a monomeric metaphosphonate (7) as evidenced by an intramolecular trapping reaction with the adjacent phenyl group to give 5-hydroxydibenzophosphole 5-oxide (8) in high yield.

  环状亚膦酸酯（6）的气相热解生成单体偏膦酸酯（7），这是通过与相邻苯基的分子内捕获反应证明的，从而以高收率获得了5-羟基二苯甲酰基5-氧化物（8）。
• A general route to pentaco-ordinate amino(oxy)- and diamino(oxy)-phosphoranes from azido-compounds and phosphorus(III) reagents
  作者：J. I. G. Cadogan、Ian Gosney、Elizabeth Henry、Thomas Naisby、Barry Nay、Nevin J. Stewart、Neil J. Tweddle

  DOI：10.1039/c39790000189

  日期：——

  Bifunctional azido-compounds such as benzohydroximic azide, α-azidobenzaldehyde 2,4-dibromophenylhydrazone, trans-1-azido-2-hydroxycyclohexane, 2-azido-1-phenylethanol, 2-azidobenzyl alcohol, o-azidoaniline, and α-azidoacetophenones react with a variety of phosphorus(III) reagents to give pentaco-ordinate amino-(oxy)- and diamino(oxy)-phosphoranes.

  双功能叠氮基化合物如苯并氢叠氮化物，α-叠氮基苯甲醛2,4-二溴苯基hydr，反式-1-叠氮基-2-羟基环己烷，2-叠氮基-1-苯基乙醇，2-叠氮基苄醇，邻叠氮基苯胺和α-叠氮基苯乙酮反应与多种磷（III）试剂一起生成五位配位的氨基-（氧基）-和二氨基（氧基）-膦酸酯。
• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XII. Conversion of aryl 2-nitroaryl ethers into novel 3-aryl-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosph(V)oles (oxazaphosphoranes) and their 2-oxo-derivatives
  作者：J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace、Peter K. K. Lim、Brian S. Tait

  DOI：10.1039/p19750002376

  日期：——

  R3= Me, R4= CO2Me) with tervalent phosphorus reagents (4 mol. equiv.)(R2R12P: R1= R2= MeO, EtO, or PriO; R1= EtO, R2= Me; R1= MeO, R2= Ph; R1= Ph, R2= MeO; R12=–O·CH2·CH2·O–, R2= Ph) give novel pentaco-ordinate phosphorus compounds, the 3-aryl-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosph(V)oles (8)(12–95%). These are very rapidly hydrolysed in water to give tetraco-ordinate phosphorus compounds, 2-alkoxy-3-aryl-

  芳基2-硝基芳基醚（2-NO 2 ·C 6 H 4 ·O·C 6 H 2 R 3 2 R 4：在异丙苯中的反应：R 3＝ Me，R 4＝ H； R 3＝ R 4＝ Me； R 3 = OMe，R 4 = H； R 3 = H，R 4 = OMe； R 3 = R 4 = H； R 3 = H，R 4 = Me； R 3 = Me，R 4 = CO 2 Me）与三价磷试剂（4摩尔当量）（R 2 R1 2 P：R 1 = R 2 = MeO，EtO或Pr i O；R 1＝ EtO，R 2＝ Me；R 1＝ MeO，R 2＝ Ph；R 1＝ Ph，R 2＝ MeO；R 1 2 = –O·CH 2 ·CH 2 ·O–，R 2 = Ph）得到新颖的五配位磷化合物，3-芳基-2,3-二氢-1,3,2-苯并氮杂磷（ V）oles（8）（12–95％）。它们在水中迅速水解，得到四配位磷化合物，2-烷氧基-