1,2:3,4-di(isopropylidene-d6)-α-D-galactopyranose | 55955-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di(isopropylidene-d6)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-2-propylidene-d6-α-D-galactopyranose；1.2:3.4-Di-O-isopropyliden-d12-D-galactopyranose
• CAS: 55955-65-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 272.192
• InChiKey: POORJMIIHXHXAV-KSIPVTTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di(isopropylidene-d6)-α-D-galactopyranose 、 三乙胺 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-O,6'-O-[1,2:3,4-di(isopropylidene-d6)-α-D-galactopyranosyl]dithiophosphoric acid triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  通过X射线分析和固态NMR研究二硫代磷酸有机碳水化合物衍生物中的溶质-溶剂相互作用

  摘要：

  从极性和/或结晶的双[6- O，6'- O-（1,2∶3,4-二异亚丙基-α- D-吡喃半乳糖基）硫代磷酰基]二硫化物1（C 48 H 76 O 24 P 2 S 4）非极性溶剂形成不同的包合物和溶剂化物。报告了1与丙-2-醇（1a）和丙酮（1b）的配合物的X射线数据。从DSC测量中可以明显看出，随着溶剂的损失，晶体在低于熔点的温度下发生复杂的重排，形成1c修饰。每种形式均以31 P CP / MAS实验为特征。所述的分析31 P δ二化学位移张量的主要元件的说明δ这样的区分33为不同的修改涉及O - H ···小号P和C-H ···小号P分子间接触。2 H NMR光谱用于研究异亚丙基保护基团的相重新取向的机理和甲基的分子动力学。在环境温度下，由2 H QUADECHO实验的线形分析推导出甲基的C 3v跃迁和五元环的其他小振幅运动。在370 K的样品成分变化过程中，观察到甲基的快速分子运动，而SP–S–S–P

  DOI：

  10.1039/a903119g
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 、 氘代丙酮 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1,2:3,4-di(isopropylidene-d6)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过X射线分析和固态NMR研究二硫代磷酸有机碳水化合物衍生物中的溶质-溶剂相互作用

  摘要：

  从极性和/或结晶的双[6- O，6'- O-（1,2∶3,4-二异亚丙基-α- D-吡喃半乳糖基）硫代磷酰基]二硫化物1（C 48 H 76 O 24 P 2 S 4）非极性溶剂形成不同的包合物和溶剂化物。报告了1与丙-2-醇（1a）和丙酮（1b）的配合物的X射线数据。从DSC测量中可以明显看出，随着溶剂的损失，晶体在低于熔点的温度下发生复杂的重排，形成1c修饰。每种形式均以31 P CP / MAS实验为特征。所述的分析31 P δ二化学位移张量的主要元件的说明δ这样的区分33为不同的修改涉及O - H ···小号P和C-H ···小号P分子间接触。2 H NMR光谱用于研究异亚丙基保护基团的相重新取向的机理和甲基的分子动力学。在环境温度下，由2 H QUADECHO实验的线形分析推导出甲基的C 3v跃迁和五元环的其他小振幅运动。在370 K的样品成分变化过程中，观察到甲基的快速分子运动，而SP–S–S–P

  DOI：

  10.1039/a903119g

文献信息

• New Artificial Host Compounds Containing Galactose End Groups for Binding Chiral Organic Amine Guests:  Chiral Discrimination and Their Complex Structures
  作者：Motohiro Shizuma、Yukiko Kadoya、Yoshio Takai、Hiroyuki Imamura、Hitoshi Yamada、Tokuji Takeda、Ryuichi Arakawa、Shigetoshi Takahashi、Masami Sawada

  DOI：10.1021/jo011137q

  日期：2002.7.1

  structural features extracted from the fructo-oligosaccharide derivatives, having a large chiral discrimination ability, and were then synthesized. These hosts showed chiral discrimination toward chiral organic ammonium salts. For example, the chiral discrimination ability (the ratio of association constants: K(R)/K(S)) of host 1, which has the highest value among them, was K(R)/K(S) = 3 for Trp-O-(i)Pr(+)

  基于从低聚果糖衍生物中提取的结构特征，设计了具有手性来源的吡喃半乳糖骨架和氧乙烯骨架作为结合位点的新型线性主体（1）和环状主体（2和3） ，然后合成。这些宿主显示出对手性有机铵盐的手性歧视。例如，对于其中的Trp，具有最高价值的宿主1的手性鉴别能力（缔合常数的比率：K（R）/ K（S））为K（R）/ K（S）= 3 -O-（i）Pr（+）和K（R）/ K（S）= 0.7，在HCl中于298 K的1-（1-萘基）乙基铵（NEA（+））（3）。明确了，主体1通过与碱金属离子和手性有机铵离子等阳离子络合而从线性结构变为假环结构。（1）H NMR通过添加NEA（+）客体诱导了宿主1的转变，表明宿主-客体的复杂结构明显不同，这取决于客体的手性。在与（R）-NEA（+）的配合物中，客体的萘基位于主体的氧化乙烯骨架上方，在与（S）-NEA（+）的配合物中，客体的萘基位于主机伪环的边缘。动态分子识别可能是