β,β-Di([D3]methyl)acrylsaeure-methylester | 100342-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β,β-Di([D3]methyl)acrylsaeure-methylester
• 英文别名: β,β-Di(3>methyl)acrylsaeure-methylester；4,4,4-trideuterio-3-trideuteriomethyl-but-2-enoic acid methyl ester；Methyl-3,3-bis-(trideuteriomethyl)-acrylat；d6-β-Methylcrotonsaeure-methylester
• CAS: 100342-98-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 120.097
• InChiKey: FZIBCCGGICGWBP-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-Di([D3]methyl)acrylsaeure-methylester 在 selenium(IV) oxide 、 PPS 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 -2-甲基-3-(4-甲基-2-氧代-2H-吡喃-6-基)-2-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和类胡萝卜素，III。[8,10,12,14,19,19,19,20,20,20-D 10 ]视网膜

  摘要：

  可以通过与氘5反应并随后用氘化多磷酸（8）形成的[D 6 ]二甲基丙烯酸酯6的处理，从六氘代丙酮（1）中获得全氘化的α-吡喃酮11。在未氘代酯12的相同反应中，氘的高度掺入与11的形成发生。后者转化为醛13，然后通过与14的维蒂希反应转化为吡喃酮15。NaBH 4 / CH 3的15的开环OH / KOH与五个氘原子的损失有关。的（13 Ž） -维生素A酸16形成。[ 15 ]中的[D 10 ]酸17是用NaBH 4 / CH 3 OD / NaOD从15中获得的。不能成功地将17选择性转化为相应的醛18。异构体18，19和20形成并可以通过HPLC分离。18和20与正丁胺反应形成席夫碱22和23。这Z / E异构化22 23不被碱催化。但是，它是在40°C的温度下发生的。D原子交换为H原子。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851013
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到β,β-Di([D3]methyl)acrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和类胡萝卜素，III。[8,10,12,14,19,19,19,20,20,20-D 10 ]视网膜

  摘要：

  可以通过与氘5反应并随后用氘化多磷酸（8）形成的[D 6 ]二甲基丙烯酸酯6的处理，从六氘代丙酮（1）中获得全氘化的α-吡喃酮11。在未氘代酯12的相同反应中，氘的高度掺入与11的形成发生。后者转化为醛13，然后通过与14的维蒂希反应转化为吡喃酮15。NaBH 4 / CH 3的15的开环OH / KOH与五个氘原子的损失有关。的（13 Ž） -维生素A酸16形成。[ 15 ]中的[D 10 ]酸17是用NaBH 4 / CH 3 OD / NaOD从15中获得的。不能成功地将17选择性转化为相应的醛18。异构体18，19和20形成并可以通过HPLC分离。18和20与正丁胺反应形成席夫碱22和23。这Z / E异构化22 23不被碱催化。但是，它是在40°C的温度下发生的。D原子交换为H原子。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851013