1-hydroxy-2-naphthyl cyclohexyl ketone | 17735-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-2-naphthyl cyclohexyl ketone
• 英文别名: cyclohexyl-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-ketone；Cyclohexyl-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-keton；Cyclohexyl-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 17735-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: DDBNGYGATRKVIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  0.238 °C
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-naphthyl cyclohexyl ketone 生成 萘酚
  参考文献：
  名称：

  CROUSE D. J.; HURLBUT S. L.; WHEELER D. M. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 374-378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-hydroxy-2-naphthyl cyclohexyl ketone
  参考文献：
  名称：

  利用非应变 C-C 键通过瞬时脱芳构化对未活化的炔烃进行选择性碳酰化

  摘要：

  不饱和键的碳酰化代表了强大的转变。然而，仅报道了少数通过C-C键断裂和重新连接进行炔烃碳酰化的例子。在这里，我们报道了一种在金（I）催化下利用非张力 C-C 键对未活化的炔烃进行碳酰化的方法。密度泛函理论计算和实验研究表明，该反应通过溶剂笼嵌套酰基阳离子从 C 到 C 的形式 1,3-酰基迁移进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00608

文献信息

• Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201403518

  日期：2015.3

  [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- has been found to be an effective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of phenols with aldehydes to give 2-acylphenol compounds. The coupling of phenols with α,β-unsaturated aldehydes selectively gives the flavene derivatives. The catalytic method mediates direct oxidative C-H coupling of phenol and aldehyde substrates without using any metal oxidants or forming wasteful byproducts

  已发现阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- 是苯酚与醛的氧化 CH 偶联反应生成 2-酰基苯酚化合物的有效催化剂。酚与α,β-不饱和醛的偶联选择性地产生黄酮衍生物。该催化方法介导苯酚和醛底物的直接氧化 CH 偶联，而不使用任何金属氧化剂或形成浪费的副产物。
• Hafnium trifluoromethanesulfonate (Hf(OTf)4) as an efficient catalyst in the fries rearrangement and direct acylation of phenol and naphthol derivatives
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00216-x

  日期：1996.3

  Hafnium trifluoromethanesulfonate (hafnium triflate, Hf(OTf)4) was found to be an efficient catalyst in the Fries rearrangement of acyloxy benzene or naphthalene derivatives. The reactions proceeded smoothly in the presence of 5–20 mol% Hf(OTf)4. Regioselective direct acylation of phenol and naphthol derivatives with acid chlorides was also achieved by using Hf(OTf)4 as a catalyst.

  发现三氟甲磺酸（三氟甲磺酸ha，Hf（OTf）4）是酰氧基苯或萘衍生物的弗里斯重排中的有效催化剂。反应在5–20 mol％Hf（OTf）4的存在下顺利进行。通过使用Hf（OTf）4作为催化剂，还可以实现苯酚和萘酚衍生物与酰基氯的区域选择性直接酰化。
• The Catalytic Fries Rearrangement and<i>o</i>-Acylation Reactions Using Group 3 and 4 Metal Triflates as Catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/bcsj.70.267

  日期：1997.1

  Group 3 and 4 metal triflates (Sc(OTf)3, TiCl(OTf)3, Zr(OTf)4, and Hf(OTf)4) were found to be efficient catalysts in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acylates. It was also found that...

  发现第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐（Sc(OTf)3、TiCl(OTf)3、Zr(OTf)4 和 Hf(OTf)4）是苯基或 1-萘基酰化物的 Fries 重排的有效催化剂。还发现...
• Metal triflates–methanesulfonic acid as new catalytic systems: application to the Fries rearrangement
  作者：Omar Mouhtady、Hafida Gaspard-Iloughmane、Nicolas Roques、Christophe Le Roux

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01599-5

  日期：2003.8

  triflates (Mg, Ca, Sc, Cu, Zn, Y, Ln, Bi) and methanesulfonic acid, leading to active catalytic systems for the Fries rearrangement. In particular, the systems based on yttrium and copper(II) triflate proved to be very active and much cheaper than scandium triflate. The efficiency of these systems might result from the catalytic Lewis acid activation of Brønsted acids.

  在金属三氟甲磺酸酯（Mg，Ca，Sc，Cu，Zn，Y，Ln，Bi）和甲磺酸之间发现了令人惊讶的协同效应，从而导致了Fries重排的活性催化系统。特别地，基于钇和三氟甲磺酸铜（II）的系统被证明是非常活跃的，并且比三氟甲磺酸cheap便宜得多。这些系统的效率可能来自布朗斯台德酸的催化路易斯酸活化。
• The catalytic Fries rearrangement of acyloxy naphthalenes using scandium trifluoromethanesulfonate as a catalyst
  作者：Sh? Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1039/c39950001527

  日期：——

  The catalytic Fries rearrangement of acyloxy naphthalenes proceeds smoothly using a small amount of scandium trifluoromethanesulfonate (5 mol%) to afford the corresponding hydroxynaphthyl ketones in high yields.

  使用少量三氟甲磺酸钪（5 摩尔%）就能顺利进行酰氧基萘的弗里斯催化重排，并以高产率得到相应的羟基萘酮。