1,1,1,3,3,3-hexadeuterio-2-phenyl-2-propanol | 72235-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexadeuterio-2-phenyl-2-propanol
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexadeuterio-2-phenylpropan-2-ol；1,1,1,3,3,3-(2H6)-2-hydroxy-2-phenylpropane；1,1,1,3,3,3-hexadeutero-2-phenylpropan-2-ol；2-Phenyl-1,1,1,3,3,3-hexadeuteropropan-2-ol；2-phenyl-2-propanol-1,1,1,3,3,3-d6；α,α-bis(trideuteriomethyl)-benzyl alcohol
• CAS: 72235-68-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 142.146
• InChiKey: BDCFWIDZNLCTMF-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexadeuterio-2-phenyl-2-propanol 在 氯磺酸 、 水 、 碘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 ammonium hydroxide 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 4-(1,1,1,3,3,3-hexadeutero-2-propyl)thiophenol
  参考文献：
  名称：

  Protiva, Miroslav; Jilek, Jiri; Rajsner, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 7, p. 1811 - 1833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十六烷基三甲基氯化铵 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexadeuterio-2-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  胶束溶液中一些脱氧安息香的光化学。笼子效应、同位素效应和磁场效应

  摘要：

  已经研究了 1,2-二苯基-2-甲基-1-丙酮 (1) 及其 D-、/sup 13/C- 和烷基取代衍生物 2 至 5 在各种胶束溶液中的光解作用。发现笼歧化产生苯甲醛 6 和..cap α..-甲基苯乙烯 7 的程度与均相有机溶剂中的光解相比提高了约 10 倍。证明了使用胶束而不是均匀溶液来增强磁同位素和磁场对笼歧化作用的大小的优势。结果被解释为一种机制，该机制涉及超精细诱导的三重自由基对 (/sup 3/RP) 的系统间交叉形成单线态自由基对 (/sup 1/RP) 和 /sup 3/ 逃逸之间的竞争来自胶束的 RP。

  DOI：

  10.1021/ja00404a037

文献信息

• Conformational dependence of isotope effects for hyperconjugating methyl groups. Nonadditivity of NMR isotope shifts in benzylic ions
  作者：David A. Forsyth、Peter Lucas、Robert M. Burk

  DOI：10.1021/ja00365a044

  日期：1982.1

  possible methyl conformations for partially deuterated methyl groups, so that each C-H(D) bond is not equally involved in hyperconjugation. This interpretation is supported by the observation of an isotope effect on the vicinal /sup 1/H-/sup 19/F coupling constant in the phenylmethylfluorcarbenium ion, PhCFCH/sub 3//sup +/.

  甲基中的氘取代导致苯基二甲基碳鎓离子的邻位和对位的 /sup 13/C NMR 信号的长程低场位移。在..cap α..-甲基基团氘化后，(p-氟苯基)碳鎓离子的/sup 19/F 信号中发生类似的低场同位素位移。这些 NMR 同位素位移类似于二次 ..β..-氘同位素对速率和平衡的影响，并产生于超共轭相互作用。用整个 CD/sub 3/ 基团取代 CH/sub 3/ 基团的效果是相加的，但甲基中氘取代的效果不是相加的。非加成行为归因于部分氘化甲基的可能甲基构象的数量不等，因此每个 CH(D) 键在超共轭中的参与程度不同。
• Intrinsic deuterium isotope effects of deuteriatedtert-butyl groups on the13C NMR spectra of aromatic compounds
  作者：Hartmut H. Balzer、Stefan Berger

  DOI：10.1002/mrc.1260280511

  日期：1990.5

  The 3Δ‐deuterium isotope effects of partially and fully deuteriated tert‐butyl groups on the 13C NMR spectra of tert‐butylbenzene and derivatives are discussed in detail. It is shown that they correlate with the chemical shift of C‐1 of the aromatic ring. It has been demonstrated that when deuterium is replaced with some other substituents, the SCS values of these substituents show a parallel behaviour

  详细讨论了部分和完全氘化的叔丁基对叔丁基苯及其衍生物的 13C NMR 谱的 3Δ-氘同位素效应。结果表明，它们与芳环 C-1 的化学位移相关。已经证明，当氘被一些其他取代基取代时，这些取代基的 SCS 值显示出与氘同位素效应相似的行为。结论是，对于所研究的化合物，氘同位素效应和取代基化学位移可以在共同的基础上描述。
• Deuterium isotope effects on the carbon-13 chemical shifts of carbocations
  作者：Kenneth L. Servis、Feng-Fang Shue

  DOI：10.1021/ja00544a010

  日期：1980.11
• Jordan, Elizabeth A.; Thorne, Melanie P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 647 - 654
  作者：Jordan, Elizabeth A.、Thorne, Melanie P.

  DOI：——

  日期：——
• Photoaddition of alkenes to N-methyl-1,8-naphthalimide in methanol. Evidence for the mechanism of the formation of the tetracyclic adducts
  作者：Cathleen Somich、Paul H. Mazzocchi、Herman L. Ammon

  DOI：10.1021/jo00392a021

  日期：1987.8