2-(七氟丙基)苯并咪唑 | 559-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(七氟丙基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-heptafluoropropyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(n-heptafluoropropyl)benzimidazole；2-heptafluoropropyl-1H-benzimidazole；2-heptafluoropropylbenzimidazole；2-perfluorpropyl-benzimidazol；2-heptafluoropropyl-1H-benzoimidazole；2-heptafluoropropyl-1H-benzimidazole；2-(perfluoropropyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 559-37-5
• 化学式: C₁₀H₅F₇N₂
• 分子量: 286.152
• InChiKey: VZEYKZFVOPCTLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(七氟丙基)苯并咪唑 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以71%的产率得到4,5,6,7-tetrachloro-2-heptafluoropropyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型多卤代苯并咪唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的多卤代苯并咪唑，并评估了它们的抗菌和原生动物活性。几种新的取代的卤代苯并咪唑及其2'-脱氧核苷显示出显着的抗原生动物毒性，尤其是对兰氏贾第鞭毛虫。对细菌和真菌最有效的药剂是在杂环的第2位具有多氟烷基链的4,5,6,7-四氯苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.936
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酸 、 邻苯二胺 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(七氟丙基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一些含2-全氟取代基的苯并咪唑的合成

  摘要：

  描述了一种通过邻苯二胺的N-单酰基衍生物制备2-全氟烷基醚苯并咪唑的新方法。在多磷酸的存在下，通过邻苯二胺和五氟苯甲酸的反应获得了2-五氟苯基苯并咪唑。通过在没有任何溶剂或添加的试剂的情况下，将邻苯二胺与全氟烷烃-羧酸直接缩合，可以以优异的产率制备2-全氟烷基苯并咪唑。还描述了这些化合物的一些衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82615-9

文献信息

• Synthesis of some benzimidazoles containing 2-perfluoro substituents
  作者：Kalathil C. Eapen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82615-9

  日期：1981.9

  A new method is described for the preparation of 2-perfluoroalkylether- benzimidazoles through the N-monoacyl derivatives of o-phenylenediamine. 2-pentafluorophenylbenzimidazole has been obtained by the reaction of o-phenylenediamine and pentafluorobenzoic acid in the presence of polyphosphoric acid. 2-Perfluoroalkylbenzimidazoles have been prepared in excellent yields by direct condensation of o-phenylenediamine

  描述了一种通过邻苯二胺的N-单酰基衍生物制备2-全氟烷基醚苯并咪唑的新方法。在多磷酸的存在下，通过邻苯二胺和五氟苯甲酸的反应获得了2-五氟苯基苯并咪唑。通过在没有任何溶剂或添加的试剂的情况下，将邻苯二胺与全氟烷烃-羧酸直接缩合，可以以优异的产率制备2-全氟烷基苯并咪唑。还描述了这些化合物的一些衍生物。
• A Novel Synthesis of 5-Perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines from 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes
  作者：Jin-Tao Liu、Fu-Lu Zhao

  DOI：10.1055/s-2003-41062

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines using easily available starting materials is described. 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes, obtained from the reaction of perfluoroalkyl iodides and alkynes, reacted with ethylenediamine under mild conditions to give the title compounds in good yields. A possible mechanism is proposed.

  描述了一种使用容易获得的起始原料合成 5-全氟烷基-2,3-二氢-1,4-二氮杂卓的新方法。由全氟烷基碘与炔烃反应得到的1-全氟烷基-2-碘乙烯与乙二胺在温和条件下反应得到标题化合物，收率良好。提出了一种可能的机制。
• Synthesis of 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-1,4-benzoxazines from oxides of internal perfluoroolefins
  作者：Lyudmila V. Saloutina、Aleksandr Ya. Zapevalov、Victor I. Saloutin、Mikhail I. Kodess、Valentina E. Kirichenko、Marina G. Pervova、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.001

  日期：2005.6

  The reactions of oxides of internal trans-, cis-perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols respectively in yields of 23–67%. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent an anionic isomerization of the oxides into ketones, which further yielded 2-(perfluoroalkyl)benzimidazoles

  内部反式，顺式-全氟烯烃的氧化物与邻苯二胺和2-氨基苯酚在二恶烷中的反应得到2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-2H-1,4-苯并恶嗪- 2-ols的产率分别为23–67％。当使用N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂时，氧化物阴离子异构化为酮，在邻苯二胺和2-羟基N的情况下，进一步生成2-（全氟烷基）苯并咪唑在2-氨基苯酚的情况下，全氟链烷酰基苯胺成为这些反应的主要途径。在N，N-二甲基乙酰胺中的十二氟-3,4-环氧己烷与2-氨基苯酚之间的相互作用会发生导致2-五氟乙基-2-五氟丙酰基苯并恶唑烷的异常环化反应。
• 2-Acetyl-substituted polyfluorinated ?-keto esters in reaction with amines
  作者：K. I. Pashkevich、V. M. Krokhalev、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/bf00961931

  日期：1988.6
• Synthesis and structure of reaction products obtained from 1,2-epoxyperfluorobutane and bifunctional nucleophilic reagents
  作者：T. I. Filyakova、M. I. Kodess、P. A. Slepukhin、A. Ya. Zapevalov

  DOI：10.1134/s1070428009110219

  日期：2009.11

  1,2-Epoxyperfluorobutane readily reacts with bifunctional nucleophilic reagents to provide heterocyclic compounds with a pentafluoroethyl substituent. The reaction of this epoxide with thiourea and acetone thiosemicarbazone gave rise to 2-amino-5-pentafluoroethyl-5-fluoro-4(5H)-thiazolinone and 2-iso-propylidenehydrazono-5-pentafluoroethyl-5-fluoro-4-thiazolidinone respectively. The reaction of 1,2-epoxyperfluorobutane with o-phenylenediamine and 2,3-diaminonaphthalene afforded in high yields 3-pentafluoroethyl-2(1H)-quinoxalinone and 3-(pentafluoroethyl)benzo[g]-2(1H)-quinoxalinone. The molecular and crystal structure of the obtained fluorine-containing heterocycles was established by XRD analysis.