(1R)-3-bromo-2-bornen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 868851-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-3-bromo-2-bornen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (1R)-3-bromo-2-trifluoromethylsulfoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptene-2
• CAS: 868851-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrF₃O₃S
• 分子量: 363.196
• InChiKey: ZMYXHNTUGWNVTH-LDWIPMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3-bromo-2-bornen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R)-3-bromo-(4-diphenylphosphino-2,5-dimethylthienyl-3)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptene-2
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑的手性二膦配体：不对称氢化的合成与应用

  摘要：

  描述了一种新的具有冰片烯骨架的新型阻转异构体手性二膦配体的合成。新的配体在Rh催化的α-和β-酰胺的不对称氢化中显示出很高的ee（超过99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.103
• 作为产物：
  描述：

  2-[N,N-双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(1R)-3-bromo-2-bornen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cycloolefin phosphine ligands and their use in catalysis

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的双齿可选含氮P配体，其一般公式为（I），包括一个双环系统以及合成它们的过程，这些化合物的过渡金属配合物以及它们作为催化剂的用途。

  公开号：

  EP1595888A1

文献信息

• Optically Pure, Monodisperse<i>cis</i>-Oligodiacetylenes: Aggregation-Induced Chirality Enhancement
  作者：Erin T. Chernick、Gabor Börzsönyi、Christian Steiner、Maximilian Ammon、David Gessner、Sabine Frühbeißer、Franziska Gröhn、Sabine Maier、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/anie.201307904

  日期：2014.1.3

  electronic properties of these compounds. At the same time, conformational changes can also result in a folded structure that shows helical chirality. Using D‐camphor as a chiral building block, we have designed a high‐yielding, iterative synthesis of monodisperse, optically pure cis‐oligodiacetylenes (ODAs). cis‐ODAs up to the tridecamer have been formed, which is the longest monodisperse cis‐ODA reported to

  聚和低聚二乙炔（PDA和ODA）的共轭骨架中的构象变化在确定这些化合物的电子性质中起着重要作用。同时，构象变化也可导致显示出螺旋手性的折叠结构。使用D-樟脑作为手性结构单元，我们设计了单分散，光学纯的顺式-寡聚二乙炔（ODA）的高产率迭代合成。形成了一直到tridecamer的顺式-ODA，这是最长的单分散顺式‐ODA迄今已报告。UV / Vis光谱表明，THF中的有效共轭长度很大，这很可能是该溶剂中线性，平面构象的结果。从THF浇铸到HOPG上的九聚体的高分辨率STM / AFM测量显示出线性结构。在i PrOH中，基于强烈的CD响应，圆二色性（CD）光谱表明具有至少9个D-樟脑单元的ODA的手性聚集体的形成。
• Synthesis of 3-bromosubstituted 2-arylbornylenes by cross-coupling
  作者：I. Z. Ilaldinov、S. V. Bukharov、R. Kadyrov

  DOI：10.1134/s107042800705017x

  日期：2007.5

  A catalyzed reaction of aryl group addition to bornene system is reported. This reaction is interesting for designing new chiral ligands based on camphor.