2-phenyl phenyl isonitrile | 1621967-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl phenyl isonitrile
• 英文别名: 2-isocyanobiphenyl；2-isocyano-1,10-biphenyl-20-d；1-Deuterio-2-(2-isocyanophenyl)benzene
• CAS: 1621967-54-1
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 180.213
• InChiKey: MMHFQKUQSDMGSY-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 2-phenyl phenyl isonitrile 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到6-methylphenanthridine-d1
  参考文献：
  名称：

  异腈级联反应中的光化学钯催化甲基化和烷基化反应

  摘要：

  钯催化的光化学已被证明是一种通过烷基自由基进行烯烃交叉偶联和多功能化反应的有效策略。在这里，我们证明异腈可以作为自由基受体，参与进一步的自由基级联环化以提供菲啶衍生物。我们还将这种光催化过程扩展到以 TMSCH 2 I 作为自由基前体的一锅法级联甲基化反应。进一步的实验和计算研究表明，获得烷基自由基的分子内单电子转移过程参与了这种转变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132939

文献信息

• The benzoyl peroxide-promoted functionalization of simple alkanes with 2-aryl phenyl isonitrile
  作者：Wanxing Sha、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03304c

  日期：——

  The benzoyl peroxide (BPO)-promoted phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed via C(sp(3))-H and C(sp(2))-H bond cleavage. This procedure is featured by dual C-C bond formation proceeding with the addition of an alkyl radical to isonitrile followed by radical aromatic cyclization.

  通过C（sp（3））-H和C（sp（2））-H键的裂解，开发出过氧化苯甲酰（BPO）促进简单烷烃与异腈的苯乙二酰化反应。该过程的特征在于形成双CC键，其过程是向异腈中添加烷基，然后进行自由基芳族环化。
• Microwave-Assisted Synthesis of Phenanthridines by Radical Insertion/Cyclization of Biphenyl Isocyanides
  作者：Yulong Xu、Yiyi Chen、Wei Li、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01589

  日期：2016.9.16

  rapid microwave-assisted approach for the synthesis of phenanthridine derivatives from the radical insertion/cyclization reaction of biphenyl isocyanides with a C(sp3)–H bond adjacent to a heteroatom has been developed. The protocol achieves wide substrate scope and good to excellent yields. The kinetic isotope effect (KIE) studies, radical inhibition studies, and Hammett plot analysis clearly disclose

  已经开发了一种快速的微波辅助方法，该方法通过与杂原子相邻的具有C（sp 3）-H键的联苯异氰酸酯的自由基插入/环化反应来合成菲啶衍生物。该协议可实现较宽的基材范围，并具有良好的良率。动力学同位素效应（KIE）研究，自由基抑制研究和Hammett图分析清楚地表明，当前反应支持自由基机理。
• TBHP-promoted sequential radical silylation and aromatisation of aryl isonitriles with silanes
  作者：Lei Wang、Hui Zhu、Songjin Guo、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c4cc04773g

  日期：——

  TBHP-promoted sequential silylation and aromatisation of isonitriles was developed, where the silyl group was regioselectively installed at the 6-position of phenanthridines. The addition of a silyl radical to the isonitrile followed by an intramolecular aromatic cyclization was involved in this transformation.

  TBHP促进的异氰基顺序硅烷化和芳香化反应被开发出来，其中硅烷基团在菲啰啉的6位定位选择性地安装。该转化涉及硅烷基自由基加成到异氰基，然后进行分子内芳香环化反应。
• Metal-Free Synthesis 6-Benzylphenanthridines via Radical Addition/Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls
  作者：Yuling Lu、Li Chen、Xia Chen、Meng Yao、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1055/s-0039-1690218

  日期：2020.1

  A simple and practical approach has been established for the synthesis of 6-benzylphenanthridines from benzylic hydrocarbons and 2-isocyanobiphenyls via C(sp3)–H/C(sp2)–H bond functionalization under metal-free condition. The reaction exhibits good functional group tolerance and delivers the target products in moderate to excellent yields. The preliminary mechanistic investigation revealed that a radical

  建立了一种简单实用的方法，可在无金属条件下通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H键官能化从苄基烃和2-异氰基联苯合成6-苄基菲啶。该反应表现出良好的官能团耐受性，并以中等至优异的产率提供目标产物。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基中间体。
• Di-<i>tert</i>Butyl Peroxide-Promoted Sequential Methylation and Intramolecular Aromatization of Isonitriles
  作者：Qiang Dai、Jin-Tao Yu、Xiaomei Feng、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400660

  日期：2014.11.3

  AbstractThe di‐tert butyl peroxide (DTBP)‐promoted sequential reaction of isonitriles is developed, leading to 6‐methylphenanthridine derivatives in moderate to excellent yields. DTBP served as both promoter and methyl source. The procedure proceeds through the addition of a methyl radical derived from the peroxide to the isonitrile followed by aromatic homolytic cyclization. It tolerates a series of functional groups, such as fluoro, chloro, acetyl, methoxycarbonyl, cyano and trifluoromethyl.magnified image