6-(tert-butyl)-3-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-3-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(tert-Butyl)-3-methyl-2H-chromen-2-one；6-tert-butyl-3-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: HLKSMQHRLNBUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 6-tert-butylcoumarin 在 三乙烯二胺 、 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到6-(tert-butyl)-3-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素与醛或二叔丁基过氧化物 (DTBP) 通过 C(sp2)-H 官能化过程的区域选择性偶联反应

  摘要：

  香豆素衍生物是药物发现中非常有价值的化合物。在此，我们开发了两种新的偶联反应，它们涉及香豆素和醛或二叔丁基过氧化物 (DTBP) 在廉价的铜或铁催化剂存在下。这两个反应都通过 C(sp2)-H 官能化过程进行，以区域选择性生成酮或甲基取代的香豆素衍生物，产率中等至良好。这些偶联反应将丰富当前的香豆素化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501251

文献信息

• Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluations of 3‐Methylenechroman‐2‐one Derivatives as Thioredoxin Reductase (TrxR) Inhibitors
  作者：Anna Nikitjuka、Melita Ozola、Kristaps Krims‐Davis、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1002/cmdc.202300504

  日期：2024.2

  We aimed to design and synthesize 3‐methylenechroman‐2‐one derivatives and test their potency as TrxR1 inhibitors. A convenient and easy‐to‐handle synthetic approach to 3‐methylenechroman‐2‐ones was developed. The in vitro inhibitory activity towards recombinant TrxR1 was determined for the obtained compounds. The most potent representatives exhibited submicromolar TrxR1 inhibition activity (IC₅₀ varied from 0.29 μM to 10.2 μM). Structure‐activity relationship analysis indicates the beneficial role of the substituent at the position C‐6 of the core of chroman‐2‐one, where the derivatives containing halogen are the most active among the scope of compounds obtained. The most potent TrxR1 inhibitor of the series was further examined in in vitro cell‐based assays to assess cytotoxic effects on various cancer cell lines, and to evaluate their influence on cell apoptosis.

  摘要 我们旨在设计和合成 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮衍生物，并测试其作为 TrxR1 抑制剂的效力。我们开发了一种简便易行的 3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮的合成方法。测定了所获化合物对重组 TrxR1 的体外抑制活性。最有效的代表化合物表现出亚摩尔级的 TrxR1 抑制活性（IC50 从 0.29 μM 到 10.2 μM 不等）。结构-活性关系分析表明，色满-2-酮核心 C-6 位上的取代基起到了有益的作用，其中含卤素的衍生物在所获得的化合物中活性最高。该系列中最有效的 TrxR1 抑制剂在体外细胞试验中进行了进一步检测，以评估其对各种癌细胞株的细胞毒性作用，并评估其对细胞凋亡的影响。
• Regioselective Coupling Reactions of Coumarins with Aldehydes or Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide (DTBP) through a C(sp²)-H Functionalization Process
  作者：Wannian Zhao、Lei Xu、Yingcai Ding、Ben Niu、Ping Xie、Zhaogang Bian、Denghong Zhang、Aihua Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201501251

  日期：2016.1

  have developed two new coupling reactions that involve coumarins and either aldehydes or di-tert-butyl peroxide (DTBP) in the presence of inexpensive copper or iron catalysts. Both of these reactions proceed through a C(sp2)–H functionalization process to regioselectivity generate keto- or methyl-substituted coumarin derivatives in moderate to good yields These coupling reactions will enrich current coumarin

  香豆素衍生物是药物发现中非常有价值的化合物。在此，我们开发了两种新的偶联反应，它们涉及香豆素和醛或二叔丁基过氧化物 (DTBP) 在廉价的铜或铁催化剂存在下。这两个反应都通过 C(sp2)-H 官能化过程进行，以区域选择性生成酮或甲基取代的香豆素衍生物，产率中等至良好。这些偶联反应将丰富当前的香豆素化学。