2-(2-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)benzothiophene；2-(2-Methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: PPHKVAOXAXPOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deuteriobenzothiophene 在 甲醇 、 二甲基氧化锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.03h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍催化和锂介导的苯并噻吩的区域特异性C–H芳基化

  摘要：

  建立了用于苯并噻吩的区域特异性C2-H芳基化的镍基催化体系。NiCl 2（bpy）与LiHMDS作为二恶烷中的碱结合使用。该催化体系适用于各种功能化的苯并噻吩，以及其他杂芳烃，包括噻吩，苯并二噻吩，苯并呋喃和硒烯与碘代芳基亲电试剂的组合。讨论了LiHMDS作为独特有效基础和假定机制的作用。最终证明了该系统对合成活性药物成分中间体的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0gc00917b

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[<i>b</i>]thiophenes, and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Marius Kuhn、Florian C. Falk、Jan Paradies

  DOI：10.1021/ol2016093

  日期：2011.8.5

  formation/cross-coupling/cyclization domino reaction using thiourea as a cheap and easy to handle dihydrosulfide surrogate has been developed. Structurally important biarylthioether, benzo[b]thiophenes, and thieno[3,2-b]thiophene scaffolds are provided in high yield.

  已经开发出了第一个使用硫脲作为便宜且易于处理的二氢硫代用品的C-S键形成/交叉偶联/环化多米诺反应。以高收率提供结构上重要的联芳基硫醚，苯并[ b ]噻吩和噻吩并[3,2- b ]噻吩支架。
• Synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]thiophenes <i>via</i> gold(<scp>i</scp>)–NHC-catalyzed cyclization of 2-alkynyl thioanisoles
  作者：Christopher C. Dillon、Bagieng Keophimphone、Melissa Sanchez、Parveen Kaur、Hubert Muchalski

  DOI：10.1039/c8ob02196a

  日期：——

  developed for the construction of a benzo[b]thiophene core via cyclization reaction of alkynes. Although few catalytic reactions were disclosed, most methods rely on stoichiometric activation of alkynes. Here we report an efficient method for the synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes from 2-alkynyl thioanisoles catalyzed by a gold(I)–IPr hydroxide that is applicable to a wide range of substrates

  苯并[ b ]噻吩杂环是许多重要的小分子药物和候选药物以及有机半导体材料的重要组成部分。已经开发了许多通过炔烃的环化反应来构建苯并[ b ]噻吩核的方法。尽管公开的催化反应很少，但是大多数方法依赖于炔烃的化学计量活化。在这里我们报告了一种由金催化的由2-炔基硫代苯甲醚合成2-取代的苯并[ b ]噻吩的有效方法（I）– IPr氢氧化物，适用于具有多种电子和空间特性的多种底物。另外，我们通过实验证明了酸添加剂及其共轭碱对催化剂周转至关重要。
• A New Zn/TiCl₄/LiAlH₄ Mediated Approach to 2-Aryl- or 2-Alkyl-Substituted Benzothiophenes via Intramolecular Cyclization
  作者：Yong-Jin Yoon、Sang-Gyeong Lee、Hyung Jeong、Un Yoon、Sang Jang、Un-Aeh Yoo、Su Kim、Ba Truong、Sung Shin、Okram Singh

  DOI：10.1055/s-2007-980345

  日期：2007.6

  Methyl 2-(substituted benzoylthio)benzoates undergo intramolecular ring cyclizations in the presence of Zn/TiCl 4 /LiAlH 4 to give the corresponding 2-aryl- or alkylsubstituted benzo-thiophenes in good yields.

  2-(取代苯甲酰硫基)苯甲酸甲酯在Zn/TiCl 4 /LiAlH 4 存在下进行分子内环环化，以良好的产率得到相应的2-芳基或烷基取代的苯并噻吩。
• Metalated Porous Phenanthroline‐Based Polymers as Efficient Heterogeneous Catalysts for Regioselective C−H Activation of Heteroarenes
  作者：Yongquan Tang、Zhifeng Dai、Sai Wang、Fang Chen、Xiangju Meng、Feng‐Shou Xiao

  DOI：10.1002/asia.202100695

  日期：2021.9

  Nickel species have been introduced into porous phenanthroline-based organic polymer, which is catalytically active, regioselective, and recyclable for C−H activation of heterocycles. This work offers a new opportunity for design of novel non-noble metal-based heterogeneous catalysts for the regioselective C−H activation of heterocycles.

  镍物种已被引入基于多孔菲咯啉的有机聚合物中，该聚合物具有催化活性、区域选择性和可回收用于杂环的 CH 活化。这项工作为设计用于杂环区域选择性 CH 活化的新型非贵金属基多相催化剂提供了新的机会。
• Ag(I)–C–H Activation Enables Near-Room-Temperature Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Chiara Colletto、Adyasha Panigrahi、Jaime Fernández-Casado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.8b05361

  日期：2018.8.1

  first example of near-room-temperature α-arylation of benzo[b]thiophenes is reported. The discovery rests on the observation of a switch in α-/β-regioselectivity at different loadings of Pd2(dba)3·CHCl3 in the coupling between benzo[b]thiophene and 4-iodotoluene. We show that this unprecedented regioselectivity switch is driven by a Ag(I)-mediated C–H activation at the α-C–H position, which becomes the

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。