(2-methoxyphenyl)(o-tolyl)sulfane | 105510-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(o-tolyl)sulfane
• 英文别名: 2-methoxyphenyl 2-methylphenyl sulfide；1-methoxy-2-o-tolylsulfanyl-benzene；1-Methoxy-2-o-tolylmercapto-benzol；1-methoxy-2-(2-methylphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 105510-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: QSJXRIANUFFTES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  174 °C(Press: 12.5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(o-tolyl)sulfane 在 potassium permanganate 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(toluene-2-sulfonyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Baliah; Mathew, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 581,583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 p-chlorobenzyl 2-pyridyl sulfoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2-methoxyphenyl)(o-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜试剂作为硫双阳离子当量的一锅三组分组装硫化物

  摘要：

  我们报告了通过利用亚砜试剂作为形式的硫双标等价物来一锅三组分合成硫化物。我们的方案由三个简单的化学操作组成，涉及两种格氏试剂和三甲基氯硅烷 (TMSCl)，依次形成磺酸根阴离子、磺酸酯和硫化物。我们展示了多种可偶联的格氏试剂，从而可以模块化、无硫醇合成硫化物，包括二烯基和烯基-炔基硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02301

文献信息

• 2-(1-Benzotriazolyl)pyridine: A Robust Bidentate Ligand for the Palladium-Catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara-Moritani, Sonogashira), CN and CS Coupling Reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Abhinandan K. Danodia

  DOI：10.1002/adsc.201200583

  日期：2013.2.1

  designed and employed for the palladium-catalyzed CC (Suzuki, Heck, Fujiwara–Moritani, and Sonogashira), CN and CS coupling reactions. The ligand was found to be inexpensive, thermally stable, easy to synthesize from easily accessible starting materials on a multigram scale, show simplicity in use, and robustness in application, making this ligand effective for different coupling reactions. Suitably, the

  设计了一种新型的双齿配体1-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑，并用于钯催化的CC（Suzuki，Heck，Fujiwara– Moritani和Sonogashira），CN和CS偶联反应。发现该配体便宜，热稳定，易于以几克规模由容易获得的起始原料合成，显示出使用简单性和在应用中的坚固性，从而使该配体对于不同的偶联反应有效。适当地，苯并三唑环的NN键的供体能力和吡啶环的N上的孤对电子增强了配体的二齿能力。
• Cu-Catalyzed One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers by Coupling of Aryl Halides Using a Thiol Precursor
  作者：D. J. C. Prasad、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/ol103041s

  日期：2011.3.4

  potassium ethyl xanthogenate as a thiol surrogate is developed. This new protocol avoids usage of intricate thiols and makes use of its easily available xanthate as a precursor, and thiol will be generated in situ to prepare the diaryl thioethers through a Cu-catalyzed double arylation. This strategy was further successfully utilized for the synthesis of symmetrical diaryl thioethers, aryl alkyl thioethers

  开发了一种高效的Cu催化一锅法，使用乙基黄原酸钾作为硫醇替代物来合成不对称二芳基硫醚。该新方案避免了使用复杂的硫醇，并利用了其易得的黄药作为前体，硫醇将在原位生成，以通过Cu催化的双芳基化反应制备二芳基硫醚。该策略被进一步成功地用于合成对称的二芳基硫醚，芳基烷基硫醚和苯并噻唑。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C−H Olefination of Diaryl Sulfoxides through Parallel Kinetic Resolution and Desymmetrization
  作者：Yu-Chao Zhu、Yan Li、Bo-Chao Zhang、Feng-Xu Zhang、Yi-Nuo Yang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201801146

  日期：2018.4.23

  example of PdII‐catalyzed enantioselective C−H olefination with non‐chiral or racemic sulfoxides as directing groups was developed. A variety of chiral diaryl sulfoxides were synthesized with high enantioselectivity (up to 99 %) through both desymmetrization and parallel kinetic resolution (PKR). This is the first report of PdII‐catalyzed enantioselective C(sp2)−H functionalization through PKR, and

  开发了第一个用非手性或外消旋亚砜作为导向基团的Pd II催化对映选择性CH烯化反应的例子。通过不对称化和平行动力学拆分（PKR）合成了具有高对映选择性（高达99％）的多种手性二芳基亚砜。这是Pd II催化通过PKR进行对映选择性C（sp 2）-H功能化的首次报道，它代表了构建硫手性中心的新策略。
• Facile Preparation of Aryl Sulfides Using Palladium Catalysis under Mild Conditions
  作者：Tatsuo Okauchi、Kouji Kuramoto、Mitsuru Kitamura

  DOI：10.1055/s-0030-1259012

  日期：2010.12

  A convenient method for C-S cross-coupling of aryl bromides with various thiols has been developed that involves the use of a 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF)-ligated palladium complex with N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) as the base. This coupling is tolerant of a wide range of functional groups, including hydroxy, amino, cyano, nitro, formyl, and carboxyl groups.

  已开发出一种用于芳基溴化物与各种硫醇的 CS 交叉偶联的便捷方法，该方法涉及使用 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF)-连接的钯配合物与 N,N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 作为基地。这种偶联可耐受多种官能团，包括羟基、氨基、氰基、硝基、甲酰基和羧基。
• Jhaa, Rajeev Ranjan; Choudharya, Deepak; Verma, Akhilesh K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 451 - 458
  作者：Jhaa, Rajeev Ranjan、Choudharya, Deepak、Verma, Akhilesh K.

  DOI：——

  日期：——