2,5-bis{[(dimethylamino)methylene]amino}-4,6-dichloropyrimidine | 171887-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-bis{[(dimethylamino)methylene]amino}-4,6-dichloropyrimidine
• 英文别名: 2,5-dimethylaminomethyleneamino-4,6-dichloropyrimidine；4,6-Dichloro-2,5-bis-[(dimethylamino)methyleneamino]pyrimidine；2,5-bis-(dimethylaminomethylenamino)-4,6-dichloro-pyrimidine；4,6-Dichloro-2,5-bis-{[(dimethylamino)methylene]amino}pyrimidine；N'-[4,6-dichloro-2-(dimethylaminomethylideneamino)pyrimidin-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 171887-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂N₆
• 分子量: 289.167
• InChiKey: KTKOGYHDCBXJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis{[(dimethylamino)methylene]amino}-4,6-dichloropyrimidine 在 sodium hydroxide 、 磷酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-AMINO-4,6-DICHLOR-5-FORMAMIDOPYRIMIDIN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING 2-AMINO-4,6-DICHLORO-5-FORMAMIDOPYRIMIDINE
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DE LA 2-AMINO-4,6-DICHLORO-5-FORMAMIDOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明提供了一种从2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶或其盐制备2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶的方法，其中：a) 将2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶或其盐或其互变异构体与一种氯化剂和式(I)的甲酰胺反应，其中R1和R2独立地表示C1-C4烷基或-R1-R2-表示-(CH2)n-，其中n = 4至6或-(CH2)2-0-(CH2)2-，在50至130°C下反应，无需溶剂；b) 将阶段a）的反应产物与水在0至100°C下反应，然后用无机碱调节至pH值为1.0至6.0，并c) 在70至120°C下水解反应得到2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶。该发明方法提供了令人满意的产率和高纯度的终产品。由于减少了反应体积、辅助和剩余物质，以及工艺上大大简化的方法，因此制备2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶的成本显著降低。

  公开号：

  WO2005068438A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 以45.7%的产率得到2,5-bis{[(dimethylamino)methylene]amino}-4,6-dichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-AMINO-4,6-DICHLOR-5-FORMAMIDOPYRIMIDIN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING 2-AMINO-4,6-DICHLORO-5-FORMAMIDOPYRIMIDINE
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DE LA 2-AMINO-4,6-DICHLORO-5-FORMAMIDOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明提供了一种从2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶或其盐制备2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶的方法，其中：a) 将2,5-二氨基-4,6-二羟基嘧啶或其盐或其互变异构体与一种氯化剂和式(I)的甲酰胺反应，其中R1和R2独立地表示C1-C4烷基或-R1-R2-表示-(CH2)n-，其中n = 4至6或-(CH2)2-0-(CH2)2-，在50至130°C下反应，无需溶剂；b) 将阶段a）的反应产物与水在0至100°C下反应，然后用无机碱调节至pH值为1.0至6.0，并c) 在70至120°C下水解反应得到2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶。该发明方法提供了令人满意的产率和高纯度的终产品。由于减少了反应体积、辅助和剩余物质，以及工艺上大大简化的方法，因此制备2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶的成本显著降低。

  公开号：

  WO2005068438A1

文献信息

• Chloropyrimidine intermediates
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05917041A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The present invention is related to a process of making of 2,6-diaminopurines wherein the 6-amino group is substituted by R.sup.4 and R.sup.5, by reacting a compound of formula (VI) ##STR1## with an excess of amine NHR.sup.4 R.sup.5.

  本发明涉及一种制备2,6-二氨基嘌呤的方法，其中6-氨基基团被R.sup.4和R.sup.5取代，通过将化合物的公式(VI) ##STR1## 与过量的胺NHR.sup.4 R.sup.5反应。
• Chloropvrimidine intermediates
  申请人：——

  公开号：US20020173649A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention relates to certain novel pyrimidine intermediates and their salts, processes for their preparation and processes for their conversion to 9-substituted-2-aminopurines which are useful in medical therapy.

  本发明涉及某些新型嘧啶中间体及其盐，其制备方法和转化为9-取代基-2-氨基嘌呤的方法，这些化合物在医疗治疗中有用。
• Chloropyrimidine intermediates and processes for their preparation
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06087501A1

  公开（公告）日：2000-07-11

  A process for the preparation of a compound of formula (III) ##STR1## by hydrolyzing a compound of formula (I) or (II) ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, are selected from C.sub.1-8 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, and optionally substituted aryl, in the presence of acid at a pH above 2.0.

  一种制备式（III）化合物的方法 ##STR1## 通过在酸的存在下，在pH大于2.0的条件下水解式（I）或（II）化合物 ##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2（可能相同或不同）选自C.sub.1-8烷基，C.sub.3-8环烷基和可选取代芳基。
• Process for the preparation of 2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidine
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05917042A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The present invention relates to a process for the preparation of 2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidine.

  本发明涉及一种制备2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶的方法。
• An Efficient, Scalable Synthesis of the HIV Reverse Transcriptase Inhibitor Ziagen® (1592U89)
  作者：Susan M. Daluge、Michael T. Martin、Barry R. Sickles、Douglas A. Livingston

  DOI：10.1080/15257770008033011

  日期：2000.1

  Ziagen(R), (IS, cis)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]-2-cyclopentene-1-methanol, was synthesized from (IS,4R)-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one by efficient processes which bypass problematic steps in earlier routes. 2-Amino-4,6-dichloro-5-formamidopyrimidine is a key intermediate which makes possible an efficient construction of the purine from a chiral cyclopentenyl precursor.