6-氯-N4-(4-甲基苯基)-4,5-嘧啶二胺 | 17465-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-N4-(4-甲基苯基)-4,5-嘧啶二胺
• 中文别名: 6-氯-N4-(对-甲苯基)嘧啶-4,5-二胺
• 英文名称: 6-chloro-N4-(p-tolyl)pyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 6-chloro-N⁴-p-tolyl-pyrimidine-4,5-diamine；4-(4-Methyl-anilino)-5-amino-6-chlor-pyrimidin；6-chloro-4-N-(4-methylphenyl)pyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 17465-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄
• mdl: MFCD05819956
• 分子量: 234.688
• InChiKey: FBDDGVBGBAHKJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N4-(4-甲基苯基)-4,5-嘧啶二胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(4-((9-(p-tolyl)-8-(trifluoromethyl)-9H-purin-6-yl)oxy)phenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含嘌呤部分的芳氧基苯氧基丙酸酯衍生物的合成及除草评价

  摘要：

  背景：通过将8-（三氟甲基）-9H-嘌呤引入芳氧基苯氧基丙酸酯骨架中，设计并合成了一系列嘌呤氧基苯氧基丙酸酯。 方法：用1 H NMR和HRMS对产物进行表征。 结果与结论：初步的生物分析表明，大多数化合物在200 mg / L时表现出良好的除草活性。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170505123102
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 乙烷,三氯氟- 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-氯-N4-(4-甲基苯基)-4,5-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  通过支架优化提高抑制类似物敏感蛋白激酶的选择性

  摘要：

  通过遗传学和化学方法的结合，可以用小分子抑制任何目的蛋白激酶的能力。遗传学用于修饰单个激酶的活性位点，使其不同于所有天然存在的激酶。接下来，有机合成被用于开发一个小分子，该小分子不与野生型激酶结合，但却是一种工程化激酶的有效抑制剂。这种方法被称为化学遗传学，已被用于产生基于吡唑并嘧啶骨架的高效突变型激酶特异性抑制剂。在这里，我们问是否可以提高所得吡唑并嘧啶的选择性，因为它们以低微摩尔IC 50抑制了几种野生型激酶价值观。我们改善等位基因特异性抑制剂选择性的方法是探索第二种激酶抑制剂支架。设计，合成了一系列6,9-二取代嘌呤，并在体外和体内评估了对几种激酶的抑制活性。与现有的吡唑并嘧啶相比，几种嘌呤被证明是有效的针对类似物敏感激酶的抑制剂，并且表现出更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.089

文献信息

• An efficient synthesis of 4,6-substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidines by silver-catalyzed cyclization of acetylene amine
  作者：Rui Xie、Ying Hu、Huixin Wan、Yanwei Hu、Shaohua Chen、Shilei Zhang、Yinan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.077

  日期：2016.6

  A silver catalyzed cyclization of acetylene amine was developed to synthesize 4,6-substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidine, a bioactive isosteric scaffold of purine. Starting from simple commercially available acetylenes and pyrimidines, the method was found to be compatible with wide chemical functionalities, leading to a series of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines in 84–91% yields.

  开发了银催化的乙炔胺环化反应，以合成4,6-取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，一种嘌呤的生物活性等排骨架。从简单的市售乙炔和嘧啶开始，发现该方法与广泛的化学功能兼容，从而导致一系列吡咯并[3,2- d ]嘧啶，收率84-91％。
• A One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Purines
  作者：Renaud Zelli、Waël Zeinyeh、Romain Haudecoeur、Julien Alliot、Benjamin Boucherle、Isabelle Callebaut、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03209

  日期：2017.12.1

  Highly substituted purines were synthesized in good to high yields through a one-pot straightforward metal-free scalable method, using the Traube synthesis adapted to Vilsmeier-type reagents. From 5-amino-4-chloropyrimidines, new 9-aryl-substituted chloropurines and intermediates for peptide nucleic acid synthesis were prepared. Variant procedures allowing a rapid synthesis of ribonucleosides and 7-benzylpurine

  使用适合Vilsmeier型试剂的Traube合成，通过一锅简单，无金属的可扩展方法，可以高产量合成高取代的嘌呤。由5-氨基-4-氯嘧啶，制备新的9-芳基取代的氯嘌呤和用于肽核酸合成的中间体。还报道了允许从5-ami基-6-氨基嘧啶快速合成核糖核苷和7-苄基嘌呤的各种方法，以说明这种多功能工具箱的巨大潜力。该途径在核酸领域中对于直接和快速地获得各种新的8-烷基嘌呤核苷似乎是特别令人感兴趣的。
• Compounds for treating cystic fibrosis
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US10414768B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts, solvates or prodrugs thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment of cystic fibrosis. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的对映体、盐、溶液剂或原药。本发明还涉及式（I）化合物用于治疗囊性纤维化的用途。本发明还涉及一种制造式（I）化合物的工艺。
• COMPOUNDS FOR TREATING CYSTIC FIBROSIS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20170362239A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts, solvates or prodrugs thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment of cystic fibrosis. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula (I).
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2016087665A2

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts, solvates or prodrugs thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula (I) for the treatment of cystic fibrosis. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula (I).