5,6-dihydro-6,6-dimethyl-2H-pyran-2-one | 19895-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-dihydro-6,6-dimethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-pentenolactone；6,6-dimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；5-Methyl-5-hydroxy-2-hexen-1-carbonsaeure-lacton；2,2-dimethyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 19895-34-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: VGDDKQZEVQLFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-6,6-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-(乙硫基)-3-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of catalpalactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a030
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到5,6-dihydro-6,6-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化丙炔酸与烯烃的分子间反应：[4 + 2] 环化和烯炔交叉复分解

  摘要：

  丙炔酸与烯烃的金催化分子间反应导致 [4 + 2] 环化或烯炔交叉复分解。[4 + 2] 环化与烯烃的净顺式加成一起进行，并为 α,β-不饱和 δ-内酯提供了便利的途径，也证明了初步的不对称反应。对于 1,2-二取代烯烃，前所未有的烯炔交叉复分解反应以完全立体定向的方式得到 1,3-二烯。DFT 计算和实验表明，环丁烯衍生物不是可行的中间体，协同 σ 键重排期间的空间相互作用是观察到的独特立体特异性的原因。

  DOI：

  10.1021/ja210792e

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones via Gold(I)‐Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of Propiolates and Alkenes
  作者：Hanbyul Kim、Su Yeon Choi、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201807514

  日期：2018.10

  Intermolecular asymmetric gold catalysis involving alkyne activation presents a significant challenge due to its distinct mechanistic mode from other metals. Herein, we report a highly enantioselective synthesis of α,β‐unsaturated δ‐lactones from [4+2] annulation of propiolates and alkenes in upto 95 % ee. Notably, for the desired chiral recognition, the choice of 1,1,2,2‐tetrachloroethane as solvent

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。
• [EN] SPIRO-TETRACYCLIC RING COMPOUNDS AS BETA - SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO TÉTRACYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA BÉTA-SÉCRÉTASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011115938A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and other related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula (I) wherein A1, A2, A3, A4, A5, A6, R2, R7, X and Y of Formula I are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairment, schizophrenia and other central nervous system conditions related to and/or caused by the formation and/or deposition of plaque on the brain. The invention also comprises further embodiments of Formula I, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formula I.

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性，治疗由Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和其他相关疾病。在一个实施例中，这些化合物具有通用的化学式（I），其中化学式I中的A1、A2、A3、A4、A5、A6、R2、R7、X和Y已在此定义。该发明还包括将这些化合物用于制备药物组合物，用于治疗与β-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状，如阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症以及与大脑斑块形成和/或沉积有关的其他中枢神经系统疾病。该发明还涉及化学式I的进一步实施例、中间体和用于制备化合物的过程。
• Studies on ketene and its derivatives. CV. Photoreaction of diketene with sec-alcohols.
  作者：TETSUZO KATO、MASAYUKI SATO、YOSHINORI KITAGAWA、RENZO SATO

  DOI：10.1248/cpb.29.1624

  日期：——

  Irradiation of a solution of acetone and diketene in 2-propanol gave 4-(2-hydroxy-2-methylpropyl) oxetan-2-one (1) in 63% yield. 4-(2-Hydroxy-2-methylbutyl)- and 4-(2-hydroxy-2-ethylbutyl) oxetan-2-one (2 and 3) were similarly prepared. Treatment of compound 1 with hydrogen chloride in alcohol gave ethyl (E)-5-methyl-2, 4-hexadienoate (4). Ring transformation of the oxetanones (1 and 2) into pyranone derivatives was also investigated.

  对丙酮和二酮在 2-丙醇中的溶液进行辐照，得到 4-(2-羟基-2-甲基丙基)氧杂环丁-2-酮（1），收率为 63%。类似地制备了 4-(2-羟基-2-甲基丁基)-和 4-(2-羟基-2-乙基丁基)氧杂环丁-2-酮（2 和 3）。用氯化氢在乙醇中处理化合物 1，可得到(E)-5-甲基-2，4-己二烯酸乙酯（4）。还研究了氧杂环丁酮（1 和 2）向吡喃酮衍生物的环状转化。
• Synthesis of catalpalactone
  作者：Kimberley J. Lane、A. R. Pinder

  DOI：10.1021/jo00137a030

  日期：1982.7
• Gold-Catalyzed Intermolecular Reactions of Propiolic Acids with Alkenes: [4 + 2] Annulation and Enyne Cross Metathesis
  作者：Hyun-Suk Yeom、Jaeyoung Koo、Hyun-Sub Park、Yi Wang、Yong Liang、Zhi-Xiang Yu、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/ja210792e

  日期：2012.1.11

  A gold-catalyzed intermolecular reaction of propiolic acids with alkenes led to a [4 + 2] annulation or enyne cross metathesis. The [4 + 2] annulation proceeds with net cis-addition with respect to alkenes and provides an expedient route to α,β-unsaturated δ-lactones, for which preliminary asymmetric reactions were also demonstrated. For 1,2-disubstituted alkenes, unprecedented enyne cross metathesis

  丙炔酸与烯烃的金催化分子间反应导致 [4 + 2] 环化或烯炔交叉复分解。[4 + 2] 环化与烯烃的净顺式加成一起进行，并为 α,β-不饱和 δ-内酯提供了便利的途径，也证明了初步的不对称反应。对于 1,2-二取代烯烃，前所未有的烯炔交叉复分解反应以完全立体定向的方式得到 1,3-二烯。DFT 计算和实验表明，环丁烯衍生物不是可行的中间体，协同 σ 键重排期间的空间相互作用是观察到的独特立体特异性的原因。