benzyl (5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxo-3-(phenylselanyl)piperidine-1-carboxylate | 1229652-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxo-3-(phenylselanyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1229652-91-8
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₄SeSi
• 分子量: 656.755
• InChiKey: SIZCHJOOALLDSQ-WXTKOERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxo-3-(phenylselanyl)piperidine-1-carboxylate 在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.2 mmol的产率得到(S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Paroxetine via Enantioselective Phase-Transfer Catalytic Monoalkylation of Malonamide Ester

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method of (-)-paroxetine is reported. (-)-Paroxetine could be obtained in 15 steps (95% ee and 9.1% overall yield) from N,N-bis(p-methoxyphenyl)malonamide tert-butyl ester via the enantioselective phase-transfer catalytic alkylation and the diastereoselective Michael addition as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol100928v
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 (S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-oxopiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxo-3-(phenylselanyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Paroxetine via Enantioselective Phase-Transfer Catalytic Monoalkylation of Malonamide Ester

  摘要：

  A new enantioselective synthetic method of (-)-paroxetine is reported. (-)-Paroxetine could be obtained in 15 steps (95% ee and 9.1% overall yield) from N,N-bis(p-methoxyphenyl)malonamide tert-butyl ester via the enantioselective phase-transfer catalytic alkylation and the diastereoselective Michael addition as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol100928v