1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-5-phenylselanyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione | 208466-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-5-phenylselanyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 208466-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅Se
• 分子量: 399.305
• InChiKey: AVOZSXYNXXCHRU-NXBSNPICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-5-phenylselanyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 以51%的产率得到5,6-二氢胸腺嘧啶脱氧核苷
  参考文献：
  名称：

  从核苷过氧自由基中释放超氧化物，一把双刃剑？

  摘要：

  5,6-Dihydrothymidin-5-yl (1) 和 2'-deoxyuridin-1'-yl (3) 在有氧条件下在溶液中独立产生。超氧化物 (O2•-) 从衍生自 1 和 3 的相应过氧自由基中的释放通过分光光度法测定。竞争研究使人们能够估计从 3 衍生的过氧自由基 (4) 中消除 O2•- 的速率常数为 ~1 s-1。该过程与谷胱甘肽在 DNA 中捕获 4 的预期速率具有竞争力。相对速率研究表明，在有氧条件下形成 1 所产生的 O2•- 与 Bu3SnH 捕获过氧自由基有效地竞争。从 1 (2) 的过氧自由基中消除超氧化物将受损的核苷恢复到其未改变的形式，这意味着该反应性中间体具有可用的天然解毒途径。然而，自由扩散的超氧化物可以进一步反应生成其他能够破坏核酸的活性物质...

  DOI：

  10.1021/ja973200s
• 作为产物：
  描述：

  bis-TBDMS ether of 5,6-dihydrothymidine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-5-phenylselanyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从核苷过氧自由基中释放超氧化物，一把双刃剑？

  摘要：

  5,6-Dihydrothymidin-5-yl (1) 和 2'-deoxyuridin-1'-yl (3) 在有氧条件下在溶液中独立产生。超氧化物 (O2•-) 从衍生自 1 和 3 的相应过氧自由基中的释放通过分光光度法测定。竞争研究使人们能够估计从 3 衍生的过氧自由基 (4) 中消除 O2•- 的速率常数为 ~1 s-1。该过程与谷胱甘肽在 DNA 中捕获 4 的预期速率具有竞争力。相对速率研究表明，在有氧条件下形成 1 所产生的 O2•- 与 Bu3SnH 捕获过氧自由基有效地竞争。从 1 (2) 的过氧自由基中消除超氧化物将受损的核苷恢复到其未改变的形式，这意味着该反应性中间体具有可用的天然解毒途径。然而，自由扩散的超氧化物可以进一步反应生成其他能够破坏核酸的活性物质...

  DOI：

  10.1021/ja973200s