1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-5-phenylselanyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione | 208466-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-5-phenylselanyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 208466-63-1
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₅SeSi₂
• 分子量: 627.831
• InChiKey: FXVAHSIVFOIIKF-UVSWNTBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-5-phenylselanyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione 在 四氮唑 、 Dowex resin 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 C₄₆H₄₈N₄O₁₄PSe^(1-)*Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  结构最小系统中涉及 5,6-Dihydrothymidin-5-yl 的氧依赖性 DNA 损伤扩增

  摘要：

  5,6-Dihydrothymidin-5-yl (1) 是在来自苯基硒化物前体 (4) 的二核苷酸中独立产生的。在自由基链传播条件下，氢原子捐赠和自由基对反应产生的产物是在没有 O(2) 的情况下观察到的主要产物。捕获过程的立体选择性取决于氢原子供体的结构。没有检测到核苷酸间氢原子被 1 提取的证据。在有氧条件下观察到由来自 1 (3) 的过氧自由基从相邻 2'-脱氧尿苷的 C1' 位置夺取氢原子的串联损伤 (17)。该产品的结构通过独立合成及其转化为第二个独立合成的产品 (24) 来确认。通过过氧自由基的 5S-非对映异构体选择性地夺取核苷酸间氢原子。二核苷酸 17 的形成为新的 O(2) 依赖性 DNA 损伤扩增机制提供了进一步的支持，该机制涉及先前报道的 1 (Greenberg, MM; et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1828)。

  DOI：

  10.1021/ja010180s
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 bis-TBDMS ether of 5,6-dihydrothymidine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 仲丁基锂 作用下， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-5-phenylselanyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从核苷过氧自由基中释放超氧化物，一把双刃剑？

  摘要：

  5,6-Dihydrothymidin-5-yl (1) 和 2'-deoxyuridin-1'-yl (3) 在有氧条件下在溶液中独立产生。超氧化物 (O2•-) 从衍生自 1 和 3 的相应过氧自由基中的释放通过分光光度法测定。竞争研究使人们能够估计从 3 衍生的过氧自由基 (4) 中消除 O2•- 的速率常数为 ~1 s-1。该过程与谷胱甘肽在 DNA 中捕获 4 的预期速率具有竞争力。相对速率研究表明，在有氧条件下形成 1 所产生的 O2•- 与 Bu3SnH 捕获过氧自由基有效地竞争。从 1 (2) 的过氧自由基中消除超氧化物将受损的核苷恢复到其未改变的形式，这意味着该反应性中间体具有可用的天然解毒途径。然而，自由扩散的超氧化物可以进一步反应生成其他能够破坏核酸的活性物质...

  DOI：

  10.1021/ja973200s