(E)-2-butenyl 2-methyl-3-oxobutanoate | 111903-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-butenyl 2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: (E)-2-butenyl 2-methylacetoacetate；[(E)-but-2-enyl] 2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 111903-67-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BBCICRSJBVFYCA-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butenyl 2-methyl-3-oxobutanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Acetyl-2,3-dimethyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  酯烯醇式卡洛尔重排立体选择性合成（±）-4-表霉素

  摘要：

  （+-）-4-epi-acetomycin的合成已通过立体选择性酯烯酸酯完成（（E）-2-丁烯基-2-甲基乙酰乙酸的卡洛尔重排，然后进行臭氧分解和乙酰化。还描述了其三个非对映异构体的相关路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80185-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 巴豆醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-2-butenyl 2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Transesterification of 3-oxo esters with allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a049

文献信息

• CILBERT, JOHN C.;KELLY, TERENCE A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 449-450
  作者：CILBERT, JOHN C.、KELLY, TERENCE A.

  DOI：——

  日期：——
• Transesterification of 3-oxo esters with allylic alcohols
  作者：John C. Gilbert、Terence A. Kelly

  DOI：10.1021/jo00237a049

  日期：1988.1
• Stereoselective Synthesis of (±)-4-epi-acetomycin by the ester enolate carroll rearrangement
  作者：Antonio M. Echavarren、Javier de Mendoz、Pilar Prados、Amparo Zapata

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80185-9

  日期：1991.10

  The synthesis of (+-)-4-epi-acetomycin has been completed by the steroselective ester enolate (Carroll rearrangement of (E)-2-butenyl 2-methylacetoacetate, followed by ozonolysis and acetylation. The synthesis of (±)- acetomycin and its three diastereomers by a related route is also described.

  （+-）-4-epi-acetomycin的合成已通过立体选择性酯烯酸酯完成（（E）-2-丁烯基-2-甲基乙酰乙酸的卡洛尔重排，然后进行臭氧分解和乙酰化。还描述了其三个非对映异构体的相关路线。