(+/-)-2-phenylselenophenyacetaldehyde | 82737-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-phenylselenophenyacetaldehyde
• 英文别名: Phenyl(phenylseleno) ethanal；phenyl-phenylseleno-ethanal；2-Phenyl-2-phenylselanylacetaldehyde
• CAS: 82737-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₂OSe
• 分子量: 275.209
• InChiKey: AMSAPAMQDLRKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-phenylselenophenyacetaldehyde 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-2-苯基乙醛
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of α-arylseleno-aldehydes towards halogens and benzeneselenenyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82218-2
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 苯乙醛 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(+/-)-2-phenylselenophenyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Chiral, Nonracemic Pyrrolidines by 5-exo-trig Diastereoselective Radical Cyclization on Acrylamides Derived from (−)-8-Aminomenthol

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated amides supported on perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol as chiral auxiliaries undergo regio- and stereoselective 5-exo-trig radical cyclization leading to diastereomeric five-membered lactams. These cyclization products are transformed into enantiopure 3,4-disubstituted pyrrolidines by reduction with aluminum hydride followed by removal of the menthol appendage.

  DOI：

  10.1021/jo981693t

文献信息

• Preparation of silyl enol ethers derived from α-phenylseleno aldehydes and α-phenylseleno ketones
  作者：Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00532-d

  日期：1995.8

  experimental conditions for the preparation of trimethylsilyl enol ethers 3 from α-phenylseleno aldehydes 1, compatible with a limited deselenenylation of the substrate, were studied. Starling from α-phenylseleno ketones 2, the enoxysilanes 4, bearing a vinylic PhSe group, are the major products when triethylamine is the base. Trimethylsilyl enol ethers 5 with an allylic PhSe group arc also formed beside 4

  研究了由α-苯基硒基醛1制备三甲基甲硅烷基烯醇醚3的最佳实验条件，该底物与底物的有限的硒烯基化作用相容。当以三乙胺为碱时，带有乙烯基PhSe基团的环氧硅烷4是由α-苯基硒基酮2形成的星形化合物。当在较低温度下使用LDA或KH时，在4旁边还会形成具有烯丙基PhSe基团的三甲基甲硅烷基烯醇醚5。
• Efficient Control of the Stereoselectivity in Reactions of 2-Oxy-Substituted Benzylic Radicals
  作者：Nadira Moufid、Philippe Renaud、Carla Hassler、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19950780422

  日期：1995.6.28

  The stereoselectivity in reactions of 2-oxy-substituted radicals of type B was investigated. As expected, minimization of allylic 1,3-strain was the major controlling factor. Under standard conditions, only a modest level of stereoselectivity was observed. E.g., deuteration of the benzylated radical (R1 = benzyl) gave diastereoisomer ratios ≤ 2:1. Use of a bulky protective group on the O-atom (R1 =

  研究了B型2-氧取代基在反应中的立体选择性。如预期的那样，最小化烯丙基1，3-菌株是主要的控制因素。在标准条件下，仅观察到适度的立体选择性。例如，苄基化的基团的氘代（R 1＝苄基）给出的非对映异构体比率≤2∶1。在O原子上使用庞大的保护基（R 1 =（t -Bu）Ph 2Si）略微提高了选择性（比率4.1：1）。但是，当用庞大的甲基铝双（酚盐）衍生物（甲基铝双[2,6-二（叔丁基-丁基] -4-甲基苯氧基]（MAD）和甲基铝双（2,6-二苯基苯氧基）（MAPH））。
• Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1219 - 1224
  作者：Lerouge, Patrice、Paulmier, Claude

  DOI：——

  日期：——
• α-Phenylselenenylation d'aldehydes - synthese simple d'α-cetoaldehydes a fonction cetone protegee
  作者：Claude Paulmier、Patrice Lerouge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87157-9

  日期：1982.1
• STEFANI, HELIO ALEXANDRE;MARCUZO, DO CANTO CAVALHEIRO MARILENE;VALDIR, CO+, AN. ACAD. BRAS. CIENC., 61,(1989) N, C. 37-47
  作者：STEFANI, HELIO ALEXANDRE、MARCUZO, DO CANTO CAVALHEIRO MARILENE、VALDIR, CO+

  DOI：——

  日期：——