(2-methoxyphenyl)(phenyl)selane | 80448-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 2-methoxyphenyl phenyl selenide；Benzene, 1-methoxy-2-(phenylseleno)-；1-methoxy-2-phenylselanylbenzene
• CAS: 80448-00-6
• 化学式: C₁₃H₁₂OSe
• 分子量: 263.198
• InChiKey: OWTLSOPOESNGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(phenyl)selane 在 ethyl magnesium iodide 、 xylene 作用下， 生成 2-(phenylselanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Yokota; Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1932, vol. 52, p. 961,976; dtsch.Ref.S.155,161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Monoselenobenzoesaeure-Se-<2-methoxy-phenylester> 在 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(2-methoxyphenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硒醇酯的分子内脱羰偶联

  摘要：

  该报告描述了一种镍催化的分子内脱羰偶联方法，该方法能够将芳烃烯醇酯转化为二芳基硒化物。廉价且容易获得的催化剂可以在温和的反应条件下用于构建结构多样的二芳基硒化物，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001611

文献信息

• Lewis acid InBr3-catalyzed arylation of diorgano diselenides and ditellurides with arylboronic acids
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/b914533h

  日期：——

  A novel Lewis acid InBr3-catalyzed direct cross-coupling reaction of arylboronic acids with diorgano diselenides and ditellurides without any additive has been developed. The reactions generated the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions and high effectiveness. A possible reaction mechanism was proposed.

  我们开发了一种新型路易斯酸InBr3催化的直接交叉偶联反应，使用芳基硼酸与二烷基二硒化物和二碲化物，无需任何添加剂。反应产生了相应的非对称二烷基单硒化物和单碲化物，产率良好至优秀。该方法具有广泛的底物范围、简单的操作、温和的反应条件和高效率的优点。我们还提出了可能的反应机制。
• Metal‐Free Synthesis of Unsymmetrical Aryl Selenides and Tellurides via Visible Light‐Driven Activation of Arylazo Sulfones
  作者：Junjie Liu、Miaomiao Tian、Yuxuan Li、Xiwen Shan、Ankun Li、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti、Xia Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001386

  日期：2020.12.20

  Unsymmetrical (hetero)aryl selenides and tellurides have been prepared in satisfactory yields from arylazo sulfones under visible light driven, photocatalyst‐ and metal‐free conditions.

  在可见光驱动，无光催化剂和无金属的条件下，由芳基偶氮砜以令人满意的收率制备了不对称的（杂）芳基硒化物和碲化物。
• Iron-Catalyzed Ligand-Free Carbon-Selenium (or Tellurium) Coupling of Arylboronic Acids with Diselenides and Ditellurides
  作者：Min Wang、Kai Ren、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900095

  日期：2009.7

  Carbon‐selenium and carbon‐tellurium cross‐couplings of arylboronic acids with diselenides and ditellurides have been catalyzed by iron(0), iron(II) chloride or iron(III) chloride without any ligand and additive in the air. The method yields the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields, displays a broad substrate scope, and is simple, convenient

  芳族硼酸与二硒化物和二碲化物的碳-硒和碳-碲交叉偶联已经被空气中没有任何配体和添加剂的铁（0），氯化铁（II）或氯化铁（III）催化。该方法以良好至优异的产率产生相应的不对称二有机单硒化物和单碲化物，显示出广泛的底物范围，并且简单，方便，有效，经济和环境友好。
• A general method for the formation of diaryl selenides using copper(I) catalysts
  作者：Rattan K Gujadhur、D Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02480-2

  日期：2003.1

  We report a mild, palladium-free synthetic protocol for the cross coupling reaction of aryl iodides and phenyl selenol using 10 mol% CuI/neocuproine, NaOt-Bu or K2CO3 as base, in toluene, at 110°C. Using this protocol, we show that a variety of diaryl selenides can be synthesized in good yields from commercially available aryl iodides.

  我们报告了一种温和的，不含钯的合成方案，用于在110°C的甲苯中，使用10 mol％CuI /新磷腈，NaO t -Bu或K 2 CO 3作为碱，对芳基碘化物和苯基硒酚进行交叉偶联反应。使用该协议，我们表明可以从商业上可获得的芳基碘化物以高收率合成多种二芳基硒化物。
• Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Chalcogenides under Greener Conditions: Use of an Iodine/DMSO System, Solvent- and Metal-Free Approach
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/adsc.201500024

  日期：2015.5.4

  Herein, we report a greener iodine‐catalyzed protocol to access different types of unsymmetrical diorganyl chalcogenides. This new approach works in the absence of solvent and metal. The desired products were obtained in good to excellent yields using one equivalent of arylboronic acids, half an equivalent of various diorganyl dichalcogenides, iodine (10 mol%) as a catalyst and 2 equivalents of dimethyl

  本文中，我们报告了一种绿色的碘催化方案，可用于访问不同类型的不对称二有机基硫属元素化物。这种新方法可以在没有溶剂和金属的情况下使用。使用一当量的芳基硼酸，一半当量的各种二有机基二卤代二硫化物，碘（10摩尔％）作为催化剂和2当量的二甲基亚砜（DMSO；作为氧化剂），以良好的产率获得所需的产物。在微波照射下10分钟的时间。