(E)-ethyl 2-(cyanomethyl)-5-phenylpent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(cyanomethyl)-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-(2-cyanomethyl)-5-phenyl-2-pentenoate；ethyl (E)-2-(cyanomethyl)-5-phenylpent-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MBIKQJUCIBJMQQ-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienyl-benzene 、 氰基甲酸乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-(cyanomethyl)-5-phenylpent-2-enoate 、 (E)-ethyl 2-(cyanomethyl)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Hirata, Yasuhiro; Inui, Tomohiko; Nakao, Yoshiaki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6624 - 6631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyanoesterification of 1,2-Dienes:  Synthesis and Transformations of Highly Functionalized α-Cyanomethylacrylate Esters
  作者：Yoshiaki Nakao、Yasuhiro Hirata、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja0606834

  日期：2006.6.1

  found to effect regioselective addition of cyanoformate esters across 1,2-dienes, giving rise to 3-alkoxycarbonyl-3-butenenitriles. Functional groups such as cyano, protected hydroxyl, and amino groups in the 1,2-diene substrates are tolerated. Isomerization of the initial products to thermodynamically more stable isomers takes place possibly through further oxidative addition of the C-CN bond of

  发现 Ni/PMe2Ph 催化剂影响氰基甲酸酯在 1,2-二烯上的区域选择性加成，产生 3-烷氧基羰基-3-丁烯腈。1,2-二烯底物中的官能团如氰基、受保护的羟基和氨基是可以容忍的。初始产物异构化为热力学更稳定的异构体可能是通过将 3-烷氧基羰基-3-丁烯腈的 C-CN 键进一步氧化加成到 Ni(0) 上，然后还原消除而发生的。在 Ni/P(4-CF3-C6H4)3 催化剂存在下，氰基酯化产物通过炔烃进一步加成。