N-(2-hydroxyethyl)-N-[2-[(phenylmethoxy)imino]ethyl]-2-propenamide | 294675-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N-[2-[(phenylmethoxy)imino]ethyl]-2-propenamide
• 英文别名: N-[2-(benzyloxyimino)ethyl]-N-(2-hydroxyethyl)-2-propenamide；N-{2-[(Benzyloxy)imino]ethyl}-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide；N-(2-hydroxyethyl)-N-(2-phenylmethoxyiminoethyl)prop-2-enamide
• CAS: 294675-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: KKEGIXIWEISRPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N-[2-[(phenylmethoxy)imino]ethyl]-2-propenamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-Hydroxyethyl)-3-(2-methylpropyl)-4-(phenylmethoxyamino)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase tandem radical addition–cyclisation reaction of oxime ethers

  摘要：

  固相串联C-C成键反应中，连接着α,β-不饱和羰基的肟醚在碘原子转移反应条件下有效地进行了反应，经过树脂断裂后得到了氮杂环或手性氧杂环。

  DOI：

  10.1039/b101074n
• 作为产物：
  描述：

  chloroacetaldehyde O-benzyloxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-N-[2-[(phenylmethoxy)imino]ethyl]-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase tandem radical addition–cyclisation reaction of oxime ethers

  摘要：

  固相串联C-C成键反应中，连接着α,β-不饱和羰基的肟醚在碘原子转移反应条件下有效地进行了反应，经过树脂断裂后得到了氮杂环或手性氧杂环。

  DOI：

  10.1039/b101074n

文献信息

• Solid-Phase Tandem Radical Addition-Cyclization Reaction: Triethylborane-Induced Reaction of Oxime Ethers Anchored to Polymer Support
  作者：Hideto Miyabe、Hirotaka Tanaka、Takeaki Naito

  DOI：10.1248/cpb.52.842

  日期：——

  Tandem radical addition-cyclization of oxime ethers anchored to polymer support was studied. The reaction of oxime ethers with stannyl radical proceeded effectively by the use of triethylborane as a radical initiator. The alkyl radical addition-cyclization reactions of oxime ether connected with alpha,beta-unsaturated carbonyl group proceeded under iodine atom-transfer reaction conditions to give the

  研究了固定在聚合物载体上的肟醚的串联自由基加成环化反应。肟醚与苯乙烯基自由基的反应通过使用三乙基硼烷作为自由基引发剂有效地进行。与碘，β-不饱和羰基连接的肟醚的烷基加成环化反应在碘原子转移反应条件下进行，通过两个碳-碳键形成过程得到官能化的氮杂环。
• Tandem Carbon−Carbon Bond-Forming Radical Addition-Cyclization Reaction of Oxime Ether and Hydrazone
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Kayoko Fujii、Azusa Nishimura、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo0341057

  日期：2003.7.1

  addition-cyclization of oxime ethers and hydrazones intramolecularly connected with the alpha,beta-unsaturated carbonyl group is described. The radical reaction of oxime ethers 1, 2, and 4 connected with acryloyl and methacryloyl moieties proceeded smoothly to give the heterocycles via a tandem C-C bond-forming process. The tandem reaction of hydrazone 5 took place in the presence of Zn(OTf)(2) as a Lewis acid to give

  描述了与α，β-不饱和羰基分子内连接的肟醚和的新型串联自由基加成环化反应。与丙烯酰基和甲基丙烯酰基部分连接的肟醚1、2和4的自由基反应可通过串联CC键形成过程顺利进行，从而生成杂环。5 5的串联反应是在存在路易斯酸的Zn（OTf）（2）存在下进行的，得到的是环式产物17，而没有形成顺式异构体。还研究了手性肟醚19的非对映选择性自由基加成环化反应。即使在水性介质中，19的串联反应也能顺利进行，为γ-丁内酯和β-氨基酸衍生物的不对称合成提供了新方法。
• Free-Radical Reaction of Imine Derivatives in Water
  作者：Hideto Miyabe、Masafumi Ueda、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo000318+

  日期：2000.8.1
• Solid-phase tandem radical addition–cyclisation reaction of oxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Kayoko Fujii、Hirotaka Tanaka、Takeaki Naito

  DOI：10.1039/b101074n

  日期：——

  The solid-phase tandem C–C bond-forming reactions of oxime ethers connected with α,β-unsaturated carbonyl groups proceeded effectively under iodine atom-transfer reaction conditions to give the azacycles or chiral oxacycles after cleavage of the resin.

  固相串联C-C成键反应中，连接着α,β-不饱和羰基的肟醚在碘原子转移反应条件下有效地进行了反应，经过树脂断裂后得到了氮杂环或手性氧杂环。
• Stannyl Radical Addition-Cyclization of Oxime Ethers Connected with Olefins
  作者：Hideto Miyabe、Hirotaka Tanaka、Takeaki Naito

  DOI：10.1248/cpb.52.74

  日期：——

  Stannyl radical addition-cyclization of oxime ethers connected with olefin moieties was studied. The radical reactions proceeded effectively by the use of triethylborane as a radical initiator to provide the functionalized pyrrolidines via a carbon–carbon bond-forming process.

  研究了与烯烃分子相连的肟醚的斯坦尼基加成-环化反应。使用三乙基硼烷作为自由基引发剂，通过碳-碳键形成过程提供官能化的吡咯烷，从而有效地进行自由基反应。