N,N'-Bis-'D'-5-aminopyrrolidin-2-one | 100039-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis-'D'-5-aminopyrrolidin-2-one
• 英文别名: N,N'-Bis(Benzyloxycarbonyl)-'D'-5-aminopyrrolidin-2-one；benzyl (5R)-2-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 100039-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: HEZYDORZZQHDTJ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium formate 、 N,N'-Bis-'D'-5-aminopyrrolidin-2-one 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到'D'-5-Aminopyrrolidin-2-one Formic Acid Salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 5-Aminopyrrolidin-2-one Formic Acid Salt: A Key Intermediate for the Incorporation of the Pyroglutamyl Geminal Diamino Analogue intoRetro-InversoPeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31183
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-D-焦谷氨酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-Bis-'D'-5-aminopyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 5-Aminopyrrolidin-2-one Formic Acid Salt: A Key Intermediate for the Incorporation of the Pyroglutamyl Geminal Diamino Analogue intoRetro-InversoPeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31183

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CONDENSED IMIDAZOLES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：EP0611371A1

  公开（公告）日：1994-08-24
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CONDENSED IMIDAZOLES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：WO1993009120A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) A process for the preparation of compounds of formula (I), wherein R1 represents hydrogen, C1-4 alkyl, CHR3CONHR4 or CHR3COOR4 in which R3 and R4 each independently represent hydrogen or C1-4alkyl; R2 represents hydrogen or C1-5 alkyl; and n is an integer 2, 3 or 4; which process comprises cyclising a compound of formula (II), wherein R2 and n are as defined in relation to formula (I); R5 represents hydrogen or a group COOR7 wherein R7 is a C1-4 alkyl group or a benzyl group; and R6 represents a hydroxy group or a group OR8 wherein R8 represents C1-6 alkyl or a benzyl group; and thereafter, as necessary, carrying out one more of the following steps: i) removing any protecting group; and ii) converting a compound of formula (I) into another compound of formula (I).(FR) Un procédé concerne la préparation de composés de formule (I) où R' représente hydrogène, C1-4 alkyle, CHR3CONHR4 ou CHR3COOR4 où R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène ou C1-4 alkyle; R2 représente hydrogène ou C1-5 alkyle; et n est un nombre entier de 2 à 4; le procédé implique de rendre cyclique un composé de formule (II) où R2 et n correspondent à la définition de la formule (I); R5 représente hydrogène ou un groupe COOR7 où R7 représente un groupe C1-4 alkyle ou un groupe benzyle ; et R6 représente un groupe hydroxy ou un groupe OR8 où R8 représente C1-6 alkyle ou un groupe benzyle; il convient par la suite d'effectuer une ou plusieurs des opérations suivantes: i) retirer tout groupe de protection et ii) transformer un composé de formule (I) en un autre composé de formule (I).
• Synthesis of Optically Pure 5-Aminopyrrolidin-2-one Formic Acid Salt: A Key Intermediate for the Incorporation of the Pyroglutamyl Geminal Diamino Analogue into<i>Retro-Inverso</i>Peptides
  作者：Alessandro Sisto、Antonio S. Verdini、Antonino Virdia

  DOI：10.1055/s-1985-31183

  日期：——