1,4-Dimethyl-2-phenylindole | 132554-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-2-phenylindole
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 132554-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: PBBHYWZGSKFGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮苯 、 1,4-Dimethyl-2-phenylindole 在 chloro[5-methoxy-2-[1-[(4-methoxyphenyl)imino-N]ethyl]phenyl-C][(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadien-1-yl]iridium 作用下， 以94 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱氮烯基芳烃 C−H 功能化

  摘要：

  通过亲核芳香取代直接芳烃 C−H 官能化仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种铱氮烯基催化芳烃 C−H 官能化策略，利用容易获得的芳基叠氮化物作为亲电子试剂与不同的亲核反应伙伴发生反应。使用 β-萘酚和 β-萘基叠氮化物对映选择性合成手性 2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（一类不对称转化中的结构单元、配体和催化剂）证明了该方法的实用性在定制的恶唑啉螯合铱络合物的催化下作为起始材料。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应通过铱氮介导的 C−H 官能化途径进行。报道的芳烃CH官能化策略可以作为扩展亲核芳香取代反应的适用性的蓝图，对于含苯胺分子的合成特别有价值。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01207-3
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Dimethyl-2-(2-benzoylethyl)pyridinium iodide 生成 1,4-Dimethyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  TERENIN, V. I.;RUMYANTSEV, A. N.;NOSYREV, P. V.;GROMOV, S. P.;BUNDEL, YU.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 1217-1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorous silica gel-supported perfluoro-tagged palladium nanoparticles: an efficient and reusable catalyst for direct C-2 arylation of indoles
  作者：Liang Wang、Wen-bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1039/c0cc01666g

  日期：——

  The preparation of FSG-supported palladium nanoparticles and their application in direct C-2 arylation of indoles are presented. Moderate to good yields were obtained with ultra-low catalyst loading. The catalyst could be easily recovered by simple workup and reused up to seven runs with only a slight decrease in its activity.

  介绍了FSG负载钯纳米颗粒的制备及其在吲哚直接C-2芳基化中的应用。以超低的催化剂负载量获得了中等至良好的收率。该催化剂可通过简单的后处理而容易地回收，并且最多可重复使用七次，而其活性仅略有下降。
• Visible-light-induced photocatalyst-free C-3 functionalization of indoles with diethyl bromomalonate
  作者：Guangmiao Gu、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Jianye Zhang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0gc00292e

  日期：——

  A visible-light induced green and efficient method is developed for the synthesis of α-indolyl diethyl malonates. The reaction proceeds without any photocatalysts or ligands in a green solvent in a short time. Moreover, the reaction mechanism has been clearly studied by control experiments, spectrophotometric studies and density functional theory (DFT) calculations. The results showed that the photocatalyst-free

  开发了可见光诱导的绿色高效方法来合成α-吲哚基二乙基丙二酸酯。该反应在短时间内在绿色溶剂中在没有任何光催化剂或配体的情况下进行。此外，通过控制实验，分光光度研究和密度泛函理论（DFT）计算已经清楚地研究了反应机理。结果表明，无光催化剂的转化可以通过XB促进的自由基过程进行。溴丙二酸二乙酯与碱的EDA络合物形成是引发反应的主要原因。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Regioselective Arylation of Indoles with Arylsiloxane in Acidic Medium
  作者：Zunjun Liang、Bangben Yao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol101147b

  日期：2010.7.16

  Mild conditions have been developed to achieve a Pd(OAc)(2)-catalyzed cross-coupling between indoles and arylsiloxanes in the presence of TBAF and Ag2O in acidic medium. Electron-deficient arylsiloxanes presented high efficiency in this system to give the arylated indoles in excellent yields.
• Recyclization of 2-(2-acylethyl)pyridinium salts
  作者：V. I. Terenin、A. N. Rumyantsev、P. V. Nosyrev、S. P. Gromov、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00472484

  日期：1990.9