2-allyl 5-chlorobenzaldehyde | 1443497-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl 5-chlorobenzaldehyde
• CAS: 1443497-73-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: GUPGCNJQFCMDFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl 5-chlorobenzaldehyde 在 二溴丙二酸二乙酯 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 oxalic acid dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到3-(bromomethyl)-7-chloroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的自由基加成/环化串联反应合成 3-溴甲基-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  描述了从 2-烯丙基苯甲醛和 2,2-二溴丙二酸二乙酯合成 3-溴甲基-3,4-二氢异香豆素的可见光介导的自由基加成/环化串联反应。在该反应中，溴自由基由 2,2-二溴丙二酸二乙酯通过能量转移 (EnT) 生成。该反应利用空气中的O 2作为氧源，利用可见光提供能量。因此，该程序不仅环保，而且高效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153402
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-allyl 5-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍（0）/ N-杂环卡宾催化分子内烯烃加氢酰化反应合成五元和六元苯并酮

  摘要：

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206186

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkenes with Redox-Neutral Remote Amidation of Aldehydes
  作者：Cungui Cheng、Shuiyou Liu、Danyang Lu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01113

  日期：2016.6.17

  A room-temperature and one-pot synthesis of ε-CF3-substituted amides via the copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with redox-neutral remote amidation of aldehydes is described. This reaction is featured by an unprecedented 1,5-H atom abstraction from aldehydic C–H bonds by α-CF3-alkyl radicals resulting from the radical trifluoromethylation of alkenes, thus enabling a new possibility of

  的室温和ε-CF的一锅法合成3通过与醛的氧化还原中性远程酰胺化烯烃的铜催化的三氟甲基化取代的酰胺进行说明。该反应由精选前所未有的1,5-H原子从由α-CF醛C-H键的抽象3个从烯烃的自由基三氟甲基化得到的，从而使三氟甲基化启动的远程SP的一种新的可能性-烷基2 Ç -H功能化。
• Efficient Synthesis of Polycyclic γ-Lactams by Catalytic Carbonylation of Ene-Imines via Nickelacycle Intermediates
  作者：Yoichi Hoshimoto、Keita Ashida、Yukari Sasaoka、Ravindra Kumar、Ken Kamikawa、Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201703187

  日期：2017.7.3

  The nickel(0)‐catalyzed carbonylative cycloaddition of 1,5‐ and 1,6‐ene‐imines with carbon monoxide (CO) is reported. Key to this reaction is the efficient regeneration of the catalytically active nickel(0) species from nickel carbonyl complexes such as [Ni(CO)3L]. A variety of tri‐ and tetracyclic γ‐lactams were thus prepared in excellent yields with 100 % atom efficiency. Preliminary results on asymmetric

  据报道，镍（0）催化一氧化碳（CO）催化1,5-和1,6-烯-亚胺的羰基环化加成反应。该反应的关键是从羰基镍络合物（例如[Ni（CO）3 L] ）中高效再生催化活性的Ni（0）。因此，以优异的收率和100％的原子效率制备了各种三环和四环γ-内酰胺。关于不对称衍生物的初步结果有望在对映体富集的多环γ-内酰胺的合成中具有潜力。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions without Stirring
  作者：Keita Ashida、Yoichi Hoshimoto、Norimitsu Tohnai、David E. Scott、Masato Ohashi、Hanae Imaizumi、Yuichiro Tsuchiya、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.9b12493

  日期：2020.1.22

  GR-24, a racemic variant of which is a potential seed germination stimulator and plant-growth regulator. A key of the procedure presented here is a nickel(0)/chiral phosphoramidite-catalyzed asymmetric [2+2+1] carbonylative cycloaddition between readily accessible ene-imines and carbon monoxide, which proceeded enantioselectively to furnish up to 90% ee (>99% ee after recrystallization). The results

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。
• Cu-Mediated Sulfonyl Radical-Enabled 5-<i>exo-trig</i> Cyclization of Alkenyl Aldehydes: Access to Sulfonylmethyl 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Jiabin Ni、Yu Xue、Liping Sun、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00341

  日期：2018.4.20

  An efficient method for the construction of sulfonylmethyl 1H-indenes via Cu(I)-mediated sulfonyl radical-enabled 5-exo-trig cyclization of alkenyl aldehydes has been developed for the first time. Mechanistic studies indicated that a radical addition–cyclization–elimination (RACE) process might be involved. The reaction features a relatively broad substrate scope, good annulation efficiency, and varying

  首次开发了通过铜（I）介导的烯基醛的5- exo-trig环化的磺酰基甲基1 H-茚的有效方法。机理研究表明，可能涉及彻底的加成-环化-消除（RACE）过程。该反应具有相对较宽的底物范围，良好的环化效率和变化的官能团耐受性。
• Direct Intramolecular Conjugate Addition of Simple Alkenes to α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Yan Qin、Jian Lv、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol502373u

  日期：2014.10.3

  An unprecedented intramolecular conjugate addition of simple alkenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. A simple Lewis acid such as Cu(OTf)2 was found to effectively catalyze the reaction, and six- and five-membered cyclic products were obtained in moderate to high yields.

  已经开发出前所未有的简单烯烃向α，β-不饱和羰基化合物的分子内共轭加成。发现一种简单的路易斯酸（例如Cu（OTf）2）可以有效地催化该反应，并以中等至高收率获得了六元和五元环状产物。