2-(呋喃-2-基亚甲基)环戊酮 | 136118-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基亚甲基)环戊酮
• 英文名称: (E)-2-(furan-2-ylmethylene)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 2-furfyrylidene-1-cyclopentanone；2-(2-Furylmethylene)cyclopentanone；(2E)-2-(furan-2-ylmethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 136118-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PBWBXZYCANWCGJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  284.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基亚甲基)环戊酮 在 乙酸酐 、 镍 、 对苯二酚 氨 、 氢气 作用下， 生成 N'-[2-(furan-2-ylmethyl)cyclopentyl]propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  呋喃系列胺、二胺及其盐类的合成及抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  474 伯、仲和叔糠基取代的环烷基胺、二胺及其与有机酸和无机酸的盐。胺盐是潜在的 ACE 抑制剂的证据 [3] 激发了对该研究的兴趣。我们通过糠基-亚基环酮的催化加氢胺化的方法合成了一系列2-(2-糠基)环烷基胺(I IV)。反应在氨或甲胺的醇溶液中，在 100℃ 的温度和 10 MPa 的氢气压力下，在雷尼镍催化剂的存在下进行 [4, 5]。胺 I IV 与醇溶液中的有机酸的相互作用导致马来酸盐 V VIII 和柠檬酸盐 IXXI 的产率分别为 4 3 9 5% 和 35-29%。酸的浓度取决于马来酸盐和柠檬酸盐的纯化能力，它们在水中的溶解度，和它们的低吸湿性（与无机酸盐相比）。通过氰乙基化反应和中间体氨基腈 XII 和 XIII 的催化还原反应，由伯胺 I 和 III 合成呋喃系列二胺（XIV 和 XV），产率为 7 6 7 9 %。胺 I 和 III 的氰乙基化在催化量的乙酸酐和氢醌（丙烯腈稳定剂）的存在下进行。氨基腈

  DOI：

  10.1007/bf02464306
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 糠醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以32 %的产率得到2-(呋喃-2-基亚甲基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化环外α,β-不饱和戊酮C=O键的化学选择性不对称氢化

  摘要：

  据报道，地球丰富的过渡金属铜催化环外 α,β-不饱和戊酮的不对称氢化，得到相应的手性环外烯丙基戊醇，收率高达 99%，ee（对映体过量）为 96%。机理研究表明，只有 C=O 键被化学选择性还原，并且通过 Cu 催化剂和底物之间的多重吸引分散相互作用促进反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202306380

文献信息

• Reaction of α,β-unsaturated ketones with tetracyanoethylene
  作者：Vladimir P Sheverdov、Oleg V Ershov、Oleg E Nasakin、Anatoly N Chernushkin、Victor A Tafeenko、Sergei I Firgang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00491-4

  日期：2001.7

  Reaction of tetracyanoethylene with α,β-unsaturated ketones was investigated. 3-R1-4-R2-6-R3-5-oxo-1,1,2,2-cyclohexanetetracarbonitriles, unsaturated tetracyanoalkanones, 3-R-5,5-dihydroxy-1,1,2,2-cyclohexanetetracarbonitriles, 1,2,2-tricyano-3-R-5-oxo-1-cyclohexanecarboxamides, 3-R1-4-R2-8-R3-5-hydroxy-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-1,2,2-tricarbonitriles were synthesized.

  研究了四氰基乙烯与α，β-不饱和酮的反应。3-R 1 -4-R 2 -6-R 3 -5-氧代-1,1,2,2-环己烷四腈，不饱和四氰基链烷酮，3-R-5,5-二羟基-1,1,2,2-环己烷四甲腈，1,2,2-三氰基-3-R-5-氧代-1-环己烷甲酰胺，3-R 1 -4-R 2 -8-R 3 -5-羟基-7-氧代-6-氮杂双环[3.2 [1]合成了辛烷-1,2,2-三腈。
• RuPHOX-Ru-Catalyzed Selective Asymmetric Hydrogenation of Exocyclic α,β-Unsaturated Pentanones
  作者：Jing Li、Yue Zhu、Yufei Lu、Yanzhao Wang、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00366

  日期：2019.10.28

  A RuPHOX-Ru catalyzed selective asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β-unsaturated ketones has been developed, furnishing the corresponding chiral exocyclic allylic alcohols in high yields and with up to >99.5% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) without any loss in reaction activity and enantioselectivity. The resulting hydrogenated

  已开发出RuPHOX-Ru催化的环外α，β-不饱和酮的选择性不对称氢化，可提供高收率和最高> 99.5％ee的相应手性环外烯丙基醇。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C），而没有任何反应活性和对映选择性的损失。所得的氢化产物可以容易地转化为具有高不对称性能的几种生物活性化合物。不对称方案为合成手性环外烯丙基醇提供了一种有效的方法。
• Baeyer-Villiger Oxidation of β-Aryl Substituted Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide and Catalytic Selenium Dioxide
  作者：J. A. Guzmán、V. Mendoza、E. García、C. F. Garibay、L. Z. Olivares、L. A. Maldonado

  DOI：10.1080/00397919508015893

  日期：1995.7

  Abstract A simple and cheap oxidative procedure using 30% H2O2 and catalytic SeO2 allows to transform 2-aralkylidenecycloalkanones and hydroxy- or alkoxybenzaldehydes to give, in high yields, enollactones and arylformates, respectively.

  摘要 使用 30% H2O2 和催化 SeO2 的简单且廉价的氧化过程允许转化 2-芳亚烷基环烷酮和羟基或烷氧基苯甲醛，分别以高产率得到烯内酯和芳基甲酸酯。
• A greener approach for the synthesis of 1-N-methyl-(spiro[2.3′]oxindolespiro[3.2″]/spiro[2.3′]indan-1,3-dionespiro[2.2″])cyclopentanone-4-aryl pyrrolidines
  作者：Gowri Sridhar、T. Gunasundari、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.002

  日期：2007.1

  N′-dimethyl carbamate (DIMCARB), a reusable reaction medium, has been used in the synthesis of a number of monoarylidene cyclopentanones. These compounds are used as dipolarophiles in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an azomethine ylide, generated in situ by the decarboxylation method for the synthesis of spiropyrrolidines by the application of microwave methodology.

  Ñ，Ñ -二甲基Ñ '，Ñ ' -二甲基氨基甲酸酯（DIMCARB），可重复使用的反应介质中，已经在许多monoarylidene环戊酮的合成中使用。这些化合物在偶氮甲lide内酯的1，3-偶极环加成反应中用作偶极亲和剂，该偶氮甲内酯是通过脱羧法通过微波方法合成螺吡咯烷原位生成的。
• Synthesis of calixarene-based ketocyanine fluorophores
  作者：Yuriy Matvieiev、Iuliia Karpenko、Andrii Kulinich、Aleksey Ryabitskii、Vasyl Pivovarenko、Svitlana Shishkina、Oleg Shishkin、Vitaly Kalchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.094

  日期：2011.7

  Cup-shaped calix[4]arenes bearing one or two ketocyanine fluorophore fragments at the wide rim of the macrocycle are synthesized by condensation of formyl calix[4]arenes with arylmethylene(hetarylmethylene)cyclopentanones in the presence of the ionic liquid, dimethylammonium dimethylcarbamate (DIMCARB) and characterized using UV-vis and fluorescence spectroscopy. Strong positive solvatofluorochromism for the calixarene ketocyanines is observed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.