p-nitro(ferrocenylethynyl)benzene | 123711-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitro(ferrocenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-ferrocene-2-(4-nitro-phenyl)acetylene；[(4-nitrophenyl)ethynyl]ferrocene；4-(2-ferrocenylethynyl)-1-nitrobenzene；ferrocenyl(4-nitrophenyl)ethyne；cyclopenta-1,3-diene;1-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)-4-nitrobenzene;iron(2+)
• CAS: 123711-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₃FeNO₂
• 分子量: 331.154
• InChiKey: QCUPZBCRKFYSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitro(ferrocenylethynyl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(2-ferrocenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内电子转移，通过二茂铁基“天线”催化的胺的氧化反应进行的电极接枝

  摘要：

  通过电化学技术研究了两种氨基二茂铁配合物。分子保留了二茂铁和胺基团的氧化还原特性，但是观察到根本不同的行为，这取决于两个氧化还原端基之间的连接基是否饱和（乙基桥）（乙炔基桥）。分子内电子通过π共轭连接子从胺转移到三价铁部分的可能性得到了证明，并且乙炔基桥有望通过促进胺氧化成阳离子基团和生成胺基而具有双重作用。自由基，由于其强大的吸电子作用。由于这种性质的协同作用，仅通过氧化二茂铁基团而在溶液中不存在碱的情况下，就可以发生共轭氨基二茂铁配合物的接枝。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2017.07.021
• 作为产物：
  描述：

  iodoferrocene 、 4-O2NC6H4C.tplbond.CCu 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-nitro(ferrocenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的金属化：第10部分。芳基二茂铁基乙炔的乙酰氧基汞化

  摘要：

  芳基二茂铁基庚烯化合物与乙酸汞在乙酸中反应，生成汞化的加成化合物，其区域化学由强供电电子的二茂铁基环决定。取代基对反应性的影响与亲电反应一致，速率常数与σ +最佳相关。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00110-2

文献信息

• Synthesis and characterisation of saturated and unsaturated triruthenium clusters containing electronically symmetrical and asymmetrical alkynes
  作者：Renato Rosseto、Maria D. Vargas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.038

  日期：2004.1

  synthesis and characterisation of μ3-η2-alkynyl triruthenium clusters, [Ru3(μ3-η2-R1-4-C6H4CCR2)(μ-dppm)(μ-CO)(CO)7] (1, saturated), [Ru3(μ3-η2-R1-4-C6H4CCR2)(μ-dppm)(CO)7] (2, unsaturated) and [Ru3(μ3-η2-R1-4-C6H4CCR2)(μ-dppm)(PPh3)(CO)7] (3, saturated) containing symmetrical and asymmetrical alkynes in which R1 and R2 are electron donor or electron withdrawing groups in the para position of the aromatic

  合成和表征μ 3 -η 2 -炔基羰基三钌簇的[Ru 3（μ 3 -η 2 -R 1 -4-C 6 H ^ 4 CCR 2）（μ-DPPM）（μ-CO）（CO）7 ]（1，饱和的），的[Ru 3（μ 3 -η 2 -R 1 -4-C 6 H ^ 4 CCR 2）（μ-DPPM）（CO）7 ]（2，不饱和的）和的[Ru 3（ μ 3 -η 2 -R 1 -4-C6 H 4 CCR 2）（μ-DPPM）（PPh 3）（CO）7 ]（3，饱和的）包含对称和不对称炔烃，其中R 1和R 2是电子供体或吸电子基团，位于对位报道了芳环或R 2为二茂铁基。从[PPN] [Ru 3（μ-Cl）（CO）10 ]与R 1 -4-C 6 H 4 CCR 2和DPPM的反应获得簇1。集群1除了稳定的含FcCCC 6 H 4 -4-NO 2的簇外，α-己内酰胺成功地脱羰形成了不牢固的簇2。通过将PPh 3添加到不饱和
• Synthesis, Properties, and Redox Behavior of 1,1,4,4-Tetracyano-2-ferrocenyl-1,3-butadienes Connected by Aryl, Biaryl, and Teraryl Spacers
  作者：Taku Shoji、Akifumi Maruyama、Chisa Yaku、Natsumi Kamata、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Kozo Toyota

  DOI：10.1002/chem.201405004

  日期：2015.1.2

  Aryl‐substituted 1,1,4,4‐tetracyano‐1,3‐butadienes (FcTCBDs) and bis(1,1,4,4‐tetracyanobutadiene)s (bis‐FcTCBDs), possessing a ferrocenyl group on each terminal, were prepared by the reaction of a variety of alkynes with tetracyanoethylene (TCNE) in a [2+2] cycloaddition reaction, followed by retro‐electrocyclization of the initially formed [2+2] cycloadducts (i.e., cyclobutene derivatives). The characteristic

  芳基取代的1,1,4,4-四氰基-1,3-丁二烯（FcTCBDs）和双（1,1,4,4-四氰基丁二烯）（bis-FcTCBDs）在每个末端均具有二茂铁基。通过在[2 + 2]环加成反应中各种炔烃与四氰基乙烯（TCNE）的反应制备，然后对最初形成的[2 + 2]环加合物（即环丁烯衍生物）进行逆电环化。通过使用紫外/可见光谱研究了供体（二茂铁）和受体（TCBD）部分之间的特征分子内电荷转移（ICT）。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了FcTCBD和bis-FcTCBD的氧化还原行为，这揭示了它们根据二茂铁和TCBD部分的数量进行多电子转移的特性。而且，
• Labeling of organic biomolecules with ethynylferrocene
  作者：Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Maria Tsitabani、Georgios Petrantonakis、Aris Terzis、Catherine Raptopoulou

  DOI：10.1039/b300191a

  日期：2003.4.14

  The Sonogashira coupling reaction of ethynylferrocene with adenine, uracil, tyrosine and steroid derivatives was studied; with the exception of tyrosine it was proved to be a good route for the attachment of ferrocene to these representative biomolecules. In addition the transformation of alkynyl uracil to furanopyrimidone derivatives was investigated and the formation of the furanopyrimidone ring was confirmed by an X-ray crystallographic analysis carried out on product 16.

  研究了二茂铁乙炔与腺嘌呤、尿嘧啶、酪氨酸和类固醇衍生物的 Sonogashira 偶联反应；除酪氨酸外，该反应被证明是二茂铁附着于这些代表性生物大分子的良好途径。此外，还研究了炔基尿嘧啶向呋喃嘧啶酮衍生物的转化，对产物 16 进行的 X 射线晶体分析证实了呋喃嘧啶酮环的形成。
• Synthesis of ferrocene[c]pyridin-2(1H)-one derivatives via Pd(II)-catalyzed C–H activation reaction under air
  作者：Hua-Yu Liu、Rui-Qi Mou、Chuan-Zhi Sun、Sheng-Yan Zhang、Dian-Shun Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.006

  日期：2016.10

  A Pd(II)-catalyzed C–H activation annulation under air has been successfully developed for efficient synthesis of ferrocene[c]pyridin-2(1H)-one derivatives with high yields and good regiochemistry. This method shows highly atom- and step-economical access to prepare ferrocene-fused heterocycles under mild conditions.

  已成功开发了一种在空气中以Pd（II）催化的C–H活化环化技术，可高效合成高茂铁[ c ]吡啶2-2（1 H）-one衍生物，并具有良好的区域化学性质。该方法显示了在温和条件下制备二茂铁稠合杂环的高度原子和步骤经济的途径。
• N-甲氧基甲酰胺导向合成二茂铁并吡啶酮衍 生物的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN105693778B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种N‑甲氧基甲酰胺导向合成二茂铁并吡啶酮衍生物的方法，以醋酸钯为催化剂、醋酸铜为助催化剂、季铵盐和碱为添加剂的条件下，N‑甲氧基二茂铁甲酰胺与炔烃进行环化反应，生成N‑甲氧基二茂铁并[c]吡啶‑2(1H)‑酮衍生物。本发明采用N‑甲氧基甲酰胺导向的碳‑氢键和氮‑氢键双活化反应，一步合成了N‑甲氧基二茂铁并[c]吡啶‑2(1H)‑酮衍生物。该类金属有机稠杂环化合物结构独特，采用常规方法难以制备，而本发明提供的方法，具有原料易得、反应条件温和、无需惰性气体保护、合成产率高等特点，为新型二茂铁并杂环类化合物的合成提供新途径，对拓展其在药物化学、材料化学、催化剂等领域的应用具有重要意义。