rac.-cis-1.2-Bis--cyclopropan | 98575-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac.-cis-1.2-Bis--cyclopropan
• 英文别名: cis-1.2-Bis-acetoxymethyl-cyclopropan；[(1R,2S)-2-(acetyloxymethyl)cyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 98575-67-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: FYHULXXZCFGEEV-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac.-cis-1.2-Bis--cyclopropan 生成 (1S,5R)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性合成子羟基酯的制备可见的立体猪胰脂肪酶催化水解观-diesters

  摘要：

  立体选择性猪胰腺脂肪酶催化的单环内消旋-1，2-二酯水解为制备具有不对称合成价值的手性羟基酯和内酯提供了一种灵活方便的制备途径。

  DOI：

  10.1039/c39850001563
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 rac.-cis-1.2-Bis--cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrolysis of cis -1,2-diacetoxycycloalkanedimethanols:enzymatic preparation of chiral building blocks from prochiral meso -substrates.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94782-8

文献信息

• Enzymatic ester hydrolysis and synthesis - two approaches to cycloalkane derivatives of high enantiomeric purity
  作者：Ulrich Ader、Detlef Breitgoff、Peter Klein、Kurt E. Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99581-9

  日期：——

  (1,2)- and (1,2)-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6 of high enantiomeric purities were prepared by enzymatic hydrolysis and esterification respectively in presence of lipase from porcine pancreas (PPL) and Pseudomonas sp. (SAM-II).

  （1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6高对映体纯度的被酶水解和酯化分别在从猪胰腺（PPL）和脂肪酶的存在下制备的假单孢菌。（SAM-II）。
• Solvent Effect in a Partial Asymmetric Synthesis. II
  作者：Shuji Inamasu、Michio Horiike、Yuzo Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.42.1393

  日期：1969.5

  The solvent polarity-dependence of asymmetric stereochemistry was unambiguously corroborated in the Michael type cyclopropane formation in a system designed so as to proceed through the transition state conformations of an equal dipole moment not involving any geometrical isomerism: the NaH-catalyzed condensation of (−)-menthyl methacrylate with ethyl chloromalonate in solvent media of varying polarity

  不对称立体化学的溶剂极性依赖性在迈克尔型环丙烷形成中得到明确证实，该系统设计为通过不涉及任何几何异构现象的相等偶极矩的过渡态构象进行：（-）的 NaH 催化缩合-甲基丙烯酸薄荷酯与氯丙二酸乙酯在不同极性的溶剂介质中导致在所有情况下形成具有相同旋转符号的 (-)-1-甲基环丙烷-1,2,2-三羧酸。立体化学与 Kirkwood 方程的拟合由 logR⁄S 与 Kirkwood-Onsager 参数图的线性关系得到证实。(-)-1-甲基环丙烷-1,2,2-三羧酸的R-构型是通过与(+)-2的相关性建立的，
• Unusual and Novel C₁₁H₁₆Hydrocarbons from the Southern Australian Brown Alga<i>Dictyopteris acrostichoides</i>(Phaeophyceae)
  作者：Dieter Wirth、Iris Fischer-Lui、Wilhelm Boland、Detlef Icheln、Thorsten Runge、Wilfried A. König、Julie Phillips、Margaret Clayton

  DOI：10.1002/hlca.19920750309

  日期：1992.5.6

  previously known (Z)- or (E,Z)-configuration at the double bond(s) within the longer side chain are the main products of the Australian phaeophyte Dictyopteris acrostichoides. This configuration anomaly refers to all four series of alicyclic C11H16 hydrocarbons, namely the disubstituted cyclopentenes and cyclopropanes, as well as the monosubstituted cycloheptadienes and cyclopentenes. Chiral compounds

  在较长侧链内的双键处具有（E）-或（E，E）-构型而不是先前已知的（Z）-或（E，Z）-构型的不寻常且新颖的C 11 H 16烯烃是澳大利亚自生植物拟迪克（Dictyopteris acrostichoides）的主要产品。该构型异常涉及脂环族C 11 H 16的所有四个系列烃，即二取代的环戊烯和环丙烷，以及单取代的环庚二烯和环戊烯。上述系列中的手性化合物具有相同的绝对构型。首次发现了两个（环戊-3-烯基）hexa-1、3-二烯11和13。烃的绝对构型和光学纯度通过气相色谱法在改性环糊精上作为手性固定相进行测定。描述了通过脂肪酶催化的拆分手性参考的合成。
• ADER, ULRICH;BREITGOFF, DETLEF;KLEIN, PETER;LAUMEN, KURT E.;SCHNEIDER, MA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1793-1796
  作者：ADER, ULRICH、BREITGOFF, DETLEF、KLEIN, PETER、LAUMEN, KURT E.、SCHNEIDER, MA+

  DOI：——

  日期：——
• KASEL, W.;HULTIN, PH. G.;JONES, J. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 22, 1563-1564
  作者：KASEL, W.、HULTIN, PH. G.、JONES, J. B.

  DOI：——

  日期：——