2-bromo-1,1-dimethoxyethylene | 98921-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-1,1-dimethoxyethylene
• 英文别名: 2-Bromo-1,1-dimethoxyethene
• CAS: 98921-98-3
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: IGUQBYAIOXQIKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-172 °C(Press: 732 Torr)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-噻吨酮 、 2-bromo-1,1-dimethoxyethylene 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到9-Xanthenylidenessigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Ooms, Pieter H. J.; Hartmann, Willy, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 999 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibromo-acetaldehyde dimethylacetal 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-bromo-1,1-dimethoxyethylene
  参考文献：
  名称：

  McElvain; Curry, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: A synthetic equivalent of the ethyl acetate anion
  作者：Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00416-9

  日期：1996.4

  2,2-Diethoxyvinyllithium can be readily generated from 2-bromo-1,1-diethoxyethylene by treatment with butyllithium. When dissolved in tetrahydrofuran, it can be stored at −25 °C for hours, but decomposes rapidly at 0 °C.

  通过用丁基锂处理，可以容易地从2-溴-1,1-二乙氧基乙烯生成2,2-二乙氧基乙烯基锂。溶于四氢呋喃后，可在-25°C下保存数小时，但在0°C下会迅速分解。
• 2-Ethoxyvinyllithiums and diethoxyvinyllithiums : what makes them stable or fragile?
  作者：Manfred Schlosser、Heng-xu Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01075-7

  日期：1997.2

  The elusive (E)-2-ethoxyvinyllithium can be readily generated in tetrahydrofuran at -75 degrees C from (E)-1-bromo-2-ethoxyethylene by halogen/metal exchange and subsequently trapped with electrophiles. Alkylation opens a convenient entry to (E)-configurated enethers. (E)-2-Ethoxyvinyllithium decomposes rapidly at -50 degrees C whereas its (Z)-isomer, which lacks the possibility to eliminate lithium ethoxide in a favorable anti-periplanar process, is stable under the same conditions. (E)-1,2-Diethoxyvinyllithium even sustains reflux temperatures (approximately 75 degrees C). 2,2-Diethoxyvinyllithium and (Z)-1,2-diethoxyvinyllithium can be conserved at 0 degrees C although this time loss of alcoholate can occur in the anti-mode. Obviously it matters whether the energy-rich ethoxyacetylene is formed as the elimination product or simple acetylene, as in the case of (E)-2-ethoxyvinyllithium. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Carbonyl-ylide als zwischenstufen der photoreaktion aromatischer ketone mit halogenketenacetalen
  作者：Pieter Ooms、Willy Hartmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96482-7

  日期：1987.1
• A new synthetic route to 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Ju Yeon Lee、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00303a042

  日期：1990.8
• LEE, JU-YEON;HALL, (JR) H. K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4963-4964
  作者：LEE, JU-YEON、HALL, (JR) H. K.

  DOI：——

  日期：——