(2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionamide
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanamide；threo-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure-amid；(2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid amide；(2RS,3SR)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionsaeure-amid；(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IRKVJAUEYRHXND-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 anti-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanylamine
  参考文献：
  名称：

  Koga,K.; Yamada,S.-I., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 3, p. 526 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸 在 乙醇 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  438.氨基醇的制备。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001988

文献信息

• Synthesis of β-hydroxyamides through ruthenium-catalyzed hydration/transfer hydrogenation of β-ketonitriles in water: Scope and limitations
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.016

  日期：2019.9

  A cascade process for the straightforward one-pot conversion of β-ketonitriles into β-hydroxyamides is presented. The process, that proceeds in water employing the arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}] as catalyst in combination with sodium formate, involves the initial hydration of the β-ketonitrile substrates to generate the corresponding β-ketoamide intermediates, which

  提出了一种简单的一锅法将β-乙腈转化为β-羟酰胺的级联方法。的过程中，在水中进行采用芳烃-钌（II）络合物将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P（4-C 6 H ^ 4 F）2氯}]如甲酸钠催化剂组合该方法涉及β-酮腈底物的初始水合反应，以生成相应的β-酮酰胺中间体，然后对其进行羰基的转移氢化（TH）。雇用40个不同的β族-乙腈具有不同的取代模式，已经确定了该方法的范围和局限性。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of β-Hydroxyamides from β-Ketonitriles in Water
  作者：Rebeca González-Fernández、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03172

  日期：2016.12.2

  An unprecedented hydration/transfer hydrogenation tandem process for the catalytic conversion of β-ketonitriles into synthetically useful β-hydroxyamides in water has been developed, making use of the ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-p-cymene)P(4-C6H4F)2Cl}] in combination with sodium formate.

  对于β酮腈的催化转化成在水中合成有用β羟基酰胺前所未有的水合/转移氢化串联过程已经被开发，利用钌（II）络合物将[RuCl 2（η 6 - p -cymene）P （4-C 6 H 4 F）2 Cl}]与甲酸钠组合。
• Highly Stereoselective Reduction of β-Keto Amides: The First General and Efficient Approach to N-mono- and non-Substituted<i>anti</i>-α-Alkyl β-Hydroxy Amides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Samuele Rinaldi、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2003-43354

  日期：——

  The first general protocol for the anti-selective reduction of α-alkyl-β-keto amides is described. This simple and efficient methodology based on an open-chain Felkin-Anh model pathway, allows the isolation of N-mono- and non-substituted anti-α-substituted β-hydroxy amides in good yields and with high diastereo­selectivity.

  本文介绍了首个反选择性还原δ±-烷基-δ²-酮酰胺的通用方案。这种简单高效的方法基于开链 Felkin-Anh 模型途径，可分离出 N-单体和非取代的反δ-取代δ-²-羟基酰胺，产率高，非对映选择性强。
• Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338
  作者：Fleming, Ian、Henning, Rolf、Parker, David C.、Plaut, Howard E.、Sanderson, Philip E. J.

  DOI：——

  日期：——
• Canceill,J.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2180 - 2187
  作者：Canceill,J.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——