anti-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: erythro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile；(2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionitrile；(2S*,3S*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile；(2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile；(2SR,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionitrile；threo-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionitril；(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VGJTVMOMWIKGSG-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Canceill,J.; Jacques,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 269, p. 239 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 盐酸 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 anti-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  磺酰氰对烯烃的立体特异性氧氰化

  摘要：

  在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ）作为催化剂存在下，使用对甲苯磺酰氰（TsCN）进行烯烃的分子间氧氰化被证明是可行的。开发的方法提供了一种简单、可扩展且直接的方法来获取合成有用的β-羟基腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218743

文献信息

• Preparation of enantiomerically enriched aromatic β-hydroxynitriles and halohydrins by ketone reduction with recombinant ketoreductase KRED1-Pglu
  作者：Martina L. Contente、Immacolata Serra、Francesco Molinari、Raffaella Gandolfi、Andrea Pinto、Diego Romano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.027

  日期：2016.7

  A NADPH-dependent benzil reductase (KRED1-Pglu) was used as recombinant enzyme for catalysing the reduction of different functionalised ketones. The reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of NADP+ and an enzyme-coupled transformation (oxidation of glucose catalysed by glucose dehydrogenase), for regenerating the cofactor and thus driving the reaction to completion. KRED1-Pglu

  NADPH依赖的苯甲酰还原酶（KRED1-Pglu）被用作重组酶，用于催化不同功能化酮的还原。反应在催化量的NADP +存在下进行酶偶联转化（葡萄糖脱氢酶催化的葡萄糖氧化），用于再生辅因子，从而驱动反应完成。KRED1-Pglu具有出色的通用性，能够在不同的pH值下还原不同的β-酮腈和α-卤代酮。值得注意的是，根据底物的性质，KRED1-Pglu可用于高效，清洁的酶促还原反应，避免了由于培养基pH引起的副反应。还原通常以高对映选择性发生，从而可以高产率制备对映体富集的β-羟基腈和卤代醇。在所有情况下，减少的立体化学结果均遵循所谓的Prelog规则。
• Method of manufacturing cyano compounds
  申请人：Shibasaki Masakatsu

  公开号：US20050004388A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A method of manufacturing a cyano compound by reacting a carbonyl compound with a nitrile compound having at least one α-hydrogen atom in the presence of a ligand and a metal compound of formula (III), MX  (III) wherein M is a copper atom or a silver atom, and X is an alkoxy group, an alkyl group, an aryl group or an anionic residue.

  通过在配体和化合物的存在下，将羰基化合物与至少含有一个α-氢原子的腈化合物反应，制备氰基化合物的方法，其中化合物的公式为（III），MX，其中M是铜原子或银原子，X是烷氧基团、烷基团、芳基团或阴离子残基。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted-β-Keto Carbonitriles via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Fangyuan Wang、Tilong Yang、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Yongjie Shi、Xiang-Yu Ye、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13273

  日期：2021.2.17

  A catalytic protocol for the enantio- and diastereoselective reduction of α-substituted-β-keto carbonitriles is described. The reaction involves a DKR-ATH process with the simultaneous construction of β-hydroxy carbonitrile scaffolds with two contiguous stereogenic centers. A wide range of α-substituted-β-keto carbonitriles were obtained in high yields (94%–98%) and excellent enantio- and diastereoselectivities

  描述了用于α-取代的-β-酮腈的对映体和非对映体选择性还原的催化方案。该反应涉及DKR-ATH方法，该方法同时构建具有两个连续的立体异构中心的β-羟基甲腈支架。以高产率（94％–98％）和出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee，高达> 99：1 dr）获得了多种α-取代-β-酮腈。非对映选择性的起源也通过DFT计算得到了合理化。此外，这种方法可以快速获得异戊ox酮和他喷他多的药物中间体。
• Synthesis of<i>β</i>-Hydroxy Nitriles via Indium-Induced Coupling of Bromoacetonitrile with Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Masafumi Yamada、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.67.1126

  日期：1994.4

  The organoindium reagent, derived from indium metal and bromoacetonitrile, reacted with carbonyl compounds in the presence of chlorotrimethylsilane to give, after hydrolysis, β-hydroxy nitriles. The coupling proceeded with high chemoselectivity, though the diastereoselectivity was low.

  有机铟试剂由铟金属和溴乙腈衍生而来，在氯三甲基硅烷存在下与羰基化合物反应，经过水解后得到β-羟基腈。反应具有较高的化学选择性，但对映选择性较低。
• Fleming, Ian; Henning, Rolf; Parker, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 317 - 338
  作者：Fleming, Ian、Henning, Rolf、Parker, David C.、Plaut, Howard E.、Sanderson, Philip E. J.

  DOI：——

  日期：——