benzyl (3-methoxyphenyl)carbamate | 108716-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(3-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 108716-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• mdl: MFCD05874757
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QLUWJXPQEAAOAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  360.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-methoxyphenyl)carbamate 在 甲基溴化镁 、 氢气 、 palladium diacetate 、 nickel diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到间氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  含Ni（0）Pd（0）纳米粒子的微球在水中的高选择性胶束催化

  摘要：

  Ni（0）配合物和纳米颗粒（NPs）在水中都是不稳定的，这极大地阻碍了它们在水性合成催化中的应用。为克服这些障碍，开发了由两亲PS-750-M形成的微球中含有最少Pd（0）的连接的Ni（0）纳米粒子（直径<1 nm），并将其应用于高度选择性的氨基甲酸酯裂解。对选择性和官能团耐受性进行了深入研究。对照实验揭示了纳米催化剂的各个组分的重要性。使用基于脯氨酸的两亲物PS-750-M对于实现微球结构，纳米颗粒的稳定性和所需的催化活性至关重要。一旦形成，就可以将微球分离并保存在环境温度下。X射线光电子能谱对催化剂进行了全面表征，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，热重分析，红外和循环伏安法。对于选择性催化，Ni和Pd的零氧化态至关重要。在催化剂表征和控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02316
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苄酯 、 叔-丁基 (3-methoxyphenyl)氨基甲酸酯 在 cobalt(II) iodide 、 锌 、 4-二(4-二甲基氨基苯基)膦基-N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以86%的产率得到benzyl (3-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一石两鸟：钴催化原位生成的异氰酸酯和苄醇，用于合成N-芳基氨基甲酸酯。

  摘要：

  已经开发了由N-Boc保护的胺合成N-芳基氨基甲酸酯的有效方法。首次实现了由N-Boc保护的胺进行钴催化的原位生成异氰酸酯和由苄基甲酸酯生成的苄醇，这反过来又以中等至高收率提供了相应的氨基甲酸苄酯。CoI 2以三-（4-二甲基氨基苯基）-膦为配体，锌粉为还原剂催化反应。发现所开发的反应条件对于具有给电子取代基和吸电子取代基的芳族胺是相容的。

  DOI：

  10.1039/c9ob00924h

文献信息

• Shielding Effect of Micelle for Highly Effective and Selective Monofluorination of Indoles in Water
  作者：Pranjal P. Bora、Manisha Bihani、Scott Plummer、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1002/cssc.201900316

  日期：2019.7.5

  Highly selective direct monofluorination of indoles and arenes was developed through an approach that allows site‐specific solubility of substrate and fluorine source in the micelle. This approach was highly selective for a broad range of substrates with excellent functional group tolerance. Differences in binding constant and solubility of indoles and arenes in the micelle allowed the fine‐tuning

  吲哚和芳烃的高度选择性直接单氟化是通过一种方法实现的，该方法可以使底物和氟源在胶束中发生特定位置的溶解。这种方法对具有出色的官能团耐受性的多种底物具有高度的选择性。吲哚和芳烃在胶束中的结合常数和溶解度的差异允许选择性的微调。对照实验提出了一条基本途径，并提供了对环境无害的两亲PS-750-M胶束作用的见解。动态光散射实验强烈表明了底物和氟源的特定位置溶解度。该方法已成功地适应于克规模，
• A Synthetic Approach to <i>N</i>-Aryl Carbamates via Copper-Catalyzed Chan–Lam Coupling at Room Temperature
  作者：Soo-Yeon Moon、U. Bin Kim、Dan-Bi Sung、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/jo502828r

  日期：2015.2.6

  catalyst. The reaction proceeds readily in an open flask at room temperature without additional base, ligand, or additive. Rapid access to urea analogues via a two-step one-pot procedure is enabled by reacting N-arylcarbamates with aluminum–amine complexes. In addition, among several boronic acid derivatives prepared, dimethylphenyl boronate was found to react rapidly in its reaction with benzyl azidoformate

  N-芳基氨基甲酸酯的温和有效合成是通过在10 mol％氯化铜催化剂存在下使叠氮基甲酸酯与硼酸反应实现的。该反应在室温下在开放烧瓶中容易进行，无需额外的碱，配体或添加剂。通过使N-芳基氨基甲酸酯与铝-胺络合物反应，可以通过两步一锅法快速获得尿素类似物。另外，在制备的几种硼酸衍生物中，发现二甲基苯基硼酸酯在其与叠氮基甲酸苄酯的反应中快速反应，从而在催化循环中原位生成该物种。
• Discovery of HIV-1 Protease Inhibitors with Picomolar Affinities Incorporating <i>N</i>-Aryl-oxazolidinone-5-carboxamides as Novel P2 Ligands
  作者：Akbar Ali、G. S. Kiran Kumar Reddy、Hong Cao、Saima Ghafoor Anjum、Madhavi N. L. Nalam、Celia A. Schiffer、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/jm060666p

  日期：2006.12.1

  and biological evaluation of novel HIV-1 protease inhibitors incorporating N-phenyloxazolidinone-5-carboxamides into the (hydroxyethylamino)sulfonamide scaffold as P2 ligands. Series of inhibitors with variations at the P2 phenyloxazolidinone and the P2' phenylsulfonamide moieties were synthesized. Compounds with the (S)-enantiomer of substituted phenyloxazolidinones at P2 show highly potent inhibitory

  在这里，我们描述了新的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，该抑制剂将N-苯基恶唑烷酮-5-羧酰胺掺入（羟乙基氨基）磺酰胺骨架中作为P2配体。合成了一系列在P2苯基恶唑烷酮和P2'苯基磺酰胺部分有变化的抑制剂。在P2处带有取代的苯基恶唑烷酮的（S）-对映异构体的化合物显示出对HIV-1蛋白酶的高度有效的抑制活性。在恶唑烷酮片段的苯环上具有3-乙酰基，4-乙酰基和3-三氟甲基的抑制剂是每个系列中最有效的抑制剂，K（i）值在低皮摩尔（pM）范围内。在P2′苯环上优选给电子基团4-甲氧基和1，3-二氧戊环，因为具有其他取代基的化合物显示较低的结合亲和力。尝试用小的环状部分取代P1'处的异丁基会导致所得化合物的亲和力显着下降。与HIV-1蛋白酶复合的两种最有效抑制剂的晶体结构分析提供了有关抑制剂与蛋白酶之间相互作用的有价值的信息。在两种抑制剂-酶复合物中，恶唑烷酮环的羰基与蛋白酶的相对保
• Synthesis, biological evaluation and mechanism study of a class of cyclic combretastatin A-4 analogues as novel antitumour agents
  作者：Jun Yan、Yanqing Pang、Jie Chen、Jianfei Sheng、Jinhui Hu、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5ra19270f

  日期：——

  In the search for novel antitumor agents, a series of cyclicCA-4analogues bearing amide group, A–B or B–C ring condensation, and CC or CN bond in the B ring were designed, synthesized and identified as microtubule inhibitors.

  在寻找新型抗肿瘤药物的过程中，设计、合成并鉴定了一系列带有酰胺基团、A-B或B-C环缩合以及B环中的C=C或C=N键的环状CA-4类似物，这些类似物被确认为微管抑制剂。
• <i>N</i>-Arylation of Carbamates through Photosensitized Nickel Catalysis
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sharadsrikar Kotturi、Yogesh Waman、Vudem Ravinder Reddy、Chirag Patel、Ajinath Kobarne、Sasikumar Kuttappan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02182

  日期：2018.11.16

  A highly efficient method of visible light mediated Ni(II)-catalyzed photoredox N-arylation of Cbz-amines/Boc-amines with aryl electrophiles at room temperature is reported. The methodology provides a common access to a wide variety of N-aromatic and N-heteroaromatic carbamate products that find use in the synthesis of several biologically active molecules and provides a distinct advantage over traditional

  报道了在室温下可见光介导的Cbz-胺/ Boc-胺与芳基亲电试剂介导的Ni（II）催化的光氧化还原N-芳基化的高效方法。该方法提供了广泛使用的N-芳族和N-杂芳族氨基甲酸酯产品的通用途径，这些产品可用于合成几种生物活性分子，并且相对于传统的钯催化的布赫瓦尔德反应具有明显的优势。