2-azido-1,3-butadiene | 91686-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-azidobuta-1,3-diene；2-Azido-1,3-butadien
• CAS: 91686-88-3
• 化学式: C₄H₅N₃
• 分子量: 95.1038
• InChiKey: KHDAIVWPGWYGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,3-butadiene 在 二氧化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到3-azido-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  通过2-叠氮基-1,3-二烯的环加成反应和所得环状乙烯基叠氮化物的光解反应生成高应变的2,3-桥联2 H-叠氮基

  摘要：

  用二氧化硫处理2-azidobuta-1,3-dienes 10a，b，制备3-azido-3-sulfolenes 11a，b，并用贫电子的亲二烯体生成Diels–Alder产品12a，b，13a，b，14a，b，15a，b和16b。两种类型的反应都提供了进入环状乙烯基叠氮化物的途径，这导致了短寿命的2，3-桥连2 H-叠氮基18a，b和20a，b光解。高应变的杂环18b可以通过低温NMR光谱表征，而桥头基叠氮基18a和20a，b被环戊二烯通过立体选择性[4 + 2]-环加成法或氰化氢捕获而得到双环2-氰基氮丙啶。后者的转化导致化合物22b显示出温度依赖性的1 H NMR光谱，这是因为氮丙啶N原子上的构型快速平衡。然而，高水平的量子化学研究表明，不仅22b的两种反相异构体（内，外），但每个都涉及两个符合标准的人（椅子，船）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.054
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-buta-1,2-diene 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 2-azido-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化物的振动光谱、分子结构和构象

  摘要：

  摘要 以4-溴-1,2-丁二烯和叠氮化四甲基胍为原料合成了2-叠氮基-1,3-丁二烯样品。尽管样品具有高度爆炸性，但我们成功地通过气体电子衍射进行了结构测定。记录了 15 K 下氩气中的蒸气、基质分离物质和 90 K 下无定形和结晶固体的 IR 光谱。在 240 K 下获得了液体的拉曼光谱，包括半定量极化数据。发现标题化合物是平面的，CNN 角与相邻的 CC 双键成 117°，NNN 角约为 与 CN 键成 177° 取向。得到以下键距 (ra)：NN(N)，114.3；NN(C)，125.3；CN，143.4；CC，135.0；和 CC，下午 146.7。在蒸气、液体、

  DOI：

  10.1016/0022-2860(86)80376-3

文献信息

• Priebe, Hanno, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 728 - 729
  作者：Priebe, Hanno

  DOI：——

  日期：——
• PRIEBE, H., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 9, 728-729
  作者：PRIEBE, H.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of highly strained 2,3-bridged 2H-azirines via cycloaddition reactions of 2-azidobuta-1,3-dienes and photolysis of the resulting cyclic vinyl azides
  作者：Klaus Banert、Andreas Ihle、Andrea Kuhtz、Enrico Penk、Biswajit Saha、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.054

  日期：2013.3

  and with electron-poor dienophiles to generate the Diels–Alder products 12a,b, 13a,b, 14a,b, 15a,b, and 16b. Both types of reactions provide an access to cyclic vinyl azides, which lead to short-lived 2,3-bridged 2H-azirines 18a,b and 20a,b on photolysis. Whereas the highly strained heterocycle 18b could be characterized by low temperature NMR spectra, the bridgehead azirines 18a and 20a,b were trapped

  用二氧化硫处理2-azidobuta-1,3-dienes 10a，b，制备3-azido-3-sulfolenes 11a，b，并用贫电子的亲二烯体生成Diels–Alder产品12a，b，13a，b，14a，b，15a，b和16b。两种类型的反应都提供了进入环状乙烯基叠氮化物的途径，这导致了短寿命的2，3-桥连2 H-叠氮基18a，b和20a，b光解。高应变的杂环18b可以通过低温NMR光谱表征，而桥头基叠氮基18a和20a，b被环戊二烯通过立体选择性[4 + 2]-环加成法或氰化氢捕获而得到双环2-氰基氮丙啶。后者的转化导致化合物22b显示出温度依赖性的1 H NMR光谱，这是因为氮丙啶N原子上的构型快速平衡。然而，高水平的量子化学研究表明，不仅22b的两种反相异构体（内，外），但每个都涉及两个符合标准的人（椅子，船）。
• The vibrational spectra, molecular structure and conformation of organic azides
  作者：S.H. Schei、H. Priebe、C.J. Nielsen、P. Klaeboe

  DOI：10.1016/0022-2860(86)80376-3

  日期：1986.10

  of 2-azido-1,3-butadiene was synthesized from 4-bromo-1,2-butadiene and tetramethylguanidinium azide. Although the sample is highly explosive, we succeeded in making a structure determination by gaseous electron diffraction. IR spectra of the vapour, of the matrix isolated species in argon at 15 K, and of an amorphous and crystalline solid at 90 K were recorded. A Raman spectrum of the liquid, including

  摘要 以4-溴-1,2-丁二烯和叠氮化四甲基胍为原料合成了2-叠氮基-1,3-丁二烯样品。尽管样品具有高度爆炸性，但我们成功地通过气体电子衍射进行了结构测定。记录了 15 K 下氩气中的蒸气、基质分离物质和 90 K 下无定形和结晶固体的 IR 光谱。在 240 K 下获得了液体的拉曼光谱，包括半定量极化数据。发现标题化合物是平面的，CNN 角与相邻的 CC 双键成 117°，NNN 角约为 与 CN 键成 177° 取向。得到以下键距 (ra)：NN(N)，114.3；NN(C)，125.3；CN，143.4；CC，135.0；和 CC，下午 146.7。在蒸气、液体、