1-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene | 1146120-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)benzene；1-Methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 1146120-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: FTKMKJRZOFLBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1,1,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  基于碳阳离子继电器的选择性 sp3 CH 键活化：以烷烃为烷基化组分的 Friedel-Crafts 反应

  摘要：

  使用碳阳离子中继策略通过选择性 sp 3 CH 键活化开发了一种高效且选择性的 3-甲基丁基或 4-甲基戊基取代芳烃的分子内 Friedel-Crafts 反应，为构建苯并环提供了一种简便且经济的方法化合物。多种 1,1-二甲基茚满和萘衍生物已由非常简单的原料以高产率和高选择性制备。本策略提供了一个以烷烃为烷基化组分的 Friedel-Crafts 反应的新例子，并构成了选择性 CH 键活化和烷烃衍生物功能化的便捷方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001118
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  固体取代的烯丙基锌试剂的制备及其与亲电试剂的反应

  摘要：

  在氯化锂和新戊酸镁（Mg（OCO t Bu）2）在THF中存在的情况下，用锌粉处理各种烯丙基氯化物或溴化物，可得到烯丙基锌试剂，该溶剂蒸发后，生成的固态锌试剂显示出优异的热稳定性。这些烯丙基试剂与PEPPSI-IPent进行Pd催化的交叉偶联反应，以及对芳基酮和醛进行高度区域选择性和非对映选择性的加成。酰化与各种酰氯区域选择性地产生相应的高烯丙基酮，用新的C  C键总是被形成在烯丙基系统的最受阻碳。

  DOI：

  10.1002/anie.201504354

文献信息

• Singlet Oxygen Photo-Oxygenation in Water/Pluronic F-127 Hydrogels: Increased Reaction Efficiency Coupled with a Switch in Regioselectivity
  作者：Axel G. Griesbeck、Johannes Uhlig、Thomas Sottmann、Lhoussaine Belkoura、Reinhard Strey

  DOI：10.1002/chem.201202296

  日期：2012.12.7

  efficient microenvironments for photochemical reactions, as demonstrated for singlet oxygen reactions of monoalkenes. Nonpolar substrates are localized in the nanosized polymer compartment, which can be visualized by neutron scattering. The efficiency of 1O2 reactions is strongly increased for tiglate derivatives and the regioselectivity of the ene reaction of trisubstituted alkenes is completely switched

  Pluronic F-127水凝胶是光化学反应的高效微环境，正如单烯烃的单线态氧反应所证明的那样。非极性基质位于纳米级聚合物隔室中，可以通过中子散射将其可视化。tiglate衍生物的1 O 2反应效率大大提高，与溶液相相比，三取代烯烃的烯反应的区域选择性完全切换，与沸石内光氧合相比，其区域选择性完全反转。
• Introduction of Allyl and Prenyl Side-Chains into Aromatic Systems by Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Darío C. Gerbino、Sandra D. Mandolesi、Hans-Günther Schmalz、Julio C. Podestá

  DOI：10.1002/ejoc.200900234

  日期：2009.8

  for the synthesis of allyl- and prenylaromatic compounds. The first part deals with the preparation of boron reagents like arylboronic acids and their pinacol esters as well as of pinacol allyl- and prenylboronates. The second part of the paper is devoted to the use of these boron reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions leading to allylation and prenylation of aromatic compounds. Of the

  本文报告了一些研究，旨在制定可用于合成烯丙基和异戊二烯化合物的通用方案。第一部分涉及硼试剂如芳基硼酸及其频哪醇酯以及频哪醇烯丙基和异戊二烯基硼酸酯的制备。论文的第二部分致力于在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中使用这些硼试剂，从而导致芳族化合物的烯丙基化和异戊二烯化。在研究的六种方法中，最有希望的结果是通过使用 Pd2(dba)3 催化芳基硼酸与烯丙基和异戊二烯溴化物的反应获得的，该反应导致交叉偶联产物的产率高（平均 87%），
• Metal-Free Dehydrogenative Diels–Alder Reactions of Prenyl Derivatives with Dienophiles via a Thermal Reversible Process
  作者：Wen-Lei Xu、Heng Zhang、Yu-Long Hu、Hui Yang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02469

  日期：2018.9.21

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder reaction of prenyl derivatives with dienophiles has been developed. The reaction exhibits broad substrate scope and provides efficient access to cyclohexene derivatives with good to excellent yields. A reasonable mechanism involving a metal-free thermal reversible process is proposed.

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。
• Synthesis of Tetrahydroisoindolinones via a Metal‐Free Dehydrogenative Diels‐Alder Reaction
  作者：Wen‐Lei Xu、Lei Tang、Chen‐Yu Ge、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201801436

  日期：2019.5.14

  A metal‐free dehydrogenative Diels‐Alder reaction of substituted alkenes for the synthesis of tetrahydroisoindolinones has been exploited for the first time. This new method features functional group tolerance and broad substrate scope, providing an efficient access to biologically active tetrahydroisoindolinone skeletons with endo steroselectivity in good to excellent yields.

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。
• Copper(I)/DDQ-Mediated Double-Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Aryl Butenes with 1,4-Diketones and Indolones
  作者：Wen-Lei Xu、Wei Hu、Wei-Ming Zhao、Min Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02486

  日期：2020.9.18

  A copper(I)/DDQ-mediated double-dehydrogenative Diels–Alder (DDDA) reaction of simple butenes with 1,4-diketones and indolones has been established for the first time. This strategy is based on a tandem double-dehydrogenation/Diels–Alder reaction from nonprefunctionalized starting materials, in which both a diene and dienophile were in situ generated via activation of fourfold inert C(sp3)–H bonds

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。