6-methyl-2-pivaloylaminopteridin-4(3H)-one | 142645-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-pivaloylaminopteridin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-pivaloylamino-4(3H)-pteridinone；2,2-dimethyl-N-(6-methyl-4-oxo-3H-pteridin-2-yl)propanamide
• CAS: 142645-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₂
• 分子量: 261.283
• InChiKey: BBEAFWSGEZRPPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-pivaloylaminopteridin-4(3H)-one 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 6-甲基-2,4-蝶啶二胺
  参考文献：
  名称：

  Taylor, Edward C.; Otiv, S. R.; Durucasu, Inci, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1883 - 1895

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-4(3H)-蝶啶酮 、 三甲基乙酸酐 以78%的产率得到6-methyl-2-pivaloylaminopteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  首次微波辅助的6-取代蝶呤的区域特异性合成

  摘要：

  吡嗪环在微波辐射下通过Isay型缩合在嘧啶和苯中显影，得到蝶呤和喹喔啉系统。有趣的是，以中等至良好的产率合成了所需的不含异构体的6-取代的蝶呤，包括蝶呤糖衍生物，而通常使用常规的Isay型缩合反应获得6-和7-异构体的混合物（主要）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02007-5

文献信息

• Facile Synthesis of 6-Trichloromethylpterin and 2-Chloro-3-trichloromethylquinoxaline along with a Library of Trichloromethyl Heterocycles Using<i>N</i>-Chlorosuccinimide and Triphenyl Phosphine
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1246/cl.2007.552

  日期：2007.4.5

  A general synthesis of 6-trichloromethylpterin, 2-chloro-3-trichloromethylquinoxaline and 2-amino-7-trichloromethyl-1,8-naphthyridine along with a series of trichloromethyl heterocycles (1–11) has been reported in one-pot mild neutral condition in good yield. This method is compared with the usual method using phosphorus pentachloride in phosphorus oxychloride.

  在一锅中温和中性条件下，以良好的产率合成了6-三氯甲基蝶啶、2-氯-3-三氯甲基喹喉和2-氨基-7-三氯甲基-1,8-萘啶等一系列三氯甲基杂环化合物（1-11）。该方法与通常使用五氯化磷的磷酰氯方法进行了比较。
• Side Chain Bromination of Mono and Dimethyl Heteroaromatic and Aromatic Compounds by Solid Phase<i>N</i>-Bromosuccinimide Reaction without Radical Initiator under Microwave
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey、Subrata Jana、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1246/cl.2004.916

  日期：2004.7

  A series of side chain mono and dibromo derivatives of mono and dimethyl heteroaromatic and aromatic compounds (1–17) were synthesized by one step solid phase N-bromosuccinimide (NBS) reaction with...

  通过一步固相 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 反应合成了一系列单和二甲基杂芳族和芳族化合物 (1-17) 的侧链单和二溴衍生物。
• Organometallic iridium(III) and rhenium(I) complexes with lumazine, alloxazine and pterin derivatives
  作者：Oliver Heilmann、Fridmann M. Hornung、Jan Fiedler、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00294-6

  日期：1999.10

  Two organometallic complex fragments with 5d6 configurated metal centres of different character, electrophilic [IrIIICp*Cl]+ and π-donating [ReI(CO)3Cl], were used as probes in compounds containing 1,3-dimethyllumazine (DML), 1,3-dimethylalloxazine (DMA), 2-pivaloylpterin (PP) and 6-methyl-2-pivaloylpterin (MPP) as biochemically relevant ligands. Evidence from spectroscopy (NMR, IR, UV–vis) in aprotic

  在含有1,3-二甲基azine嗪的化合物中，使用两个具有5d 6构型金属中心的不同特性的两个有机金属配合物片段，分别为亲电子[Ir III Cp * Cl] +和π供体[Re I（CO）3 Cl]。 DML），1,3-二甲基脲嗪（DMA），2-吡咯戊蝶呤（PP）和6-甲基-2-吡咯烷蝶呤（MPP）作为生物化学相关配体。非质子溶剂中的光谱学（NMR，IR，UV-vis）证据表明，在大多数情况下，O4和N5原子是金属结合的螯合物。对于[（DMA）Ir III Cp * Cl]（PF 6）通过晶体结构分析证实。然而，使用PP，获得了具有新戊酰基配位的金属的铱（III）化合物。好的π受体配体DMA的Ir III和Re I络合物都可以可逆地还原，因此可以通过（光谱）电化学（IR，UV-vis，EPR：以配体为中心的单电子还原）进行研究，而DML系统具有这种行为仅适​​用于Ir III物种。2-piv
• One-Step Synthesis of Lumazine and Xanthine: First Co-Crystal of Lumazine and Perchloric Acid with a Unique Monohydrated Hydronium Ion (H5O2+) Mediated Supramolecular Assembly of the Lumazine Dimer
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1002/ejoc.200700271

  日期：2007.8

  A perchloric acid mediated one-step synthesis of lumazine derivatives from pterins and xanthine from guanine is reported. However, 2-pivaloylamino derivatives of pterins underwent simple hydrolysis of the pivaloylamino group generating free pterin compounds, but the 2-oxo derivatives, that is, the lumazine compounds, were not obtained. A novel supramolecular assembly is constructed by the unique hydrogen

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Microwave Assisted Improved Synthesis of 6-Formylpterin and Other Heterocyclic Mono- and Di-aldehydes
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1081/scc-120015779

  日期：2003.1.3

  2-Pivaloylamino-6-formylpterin (1a) and a series of other important heterocyclic aldehydes (2a, 3a, 4a, 6a, and 7a) have been synthesized in good yield by microwave assisted selenium dioxide oxidation. Interestingly, 2-methylpyrazine gives 2-pyrazinecarboxylic acid (5a) under the similar condition.